1,3-bis(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzene | 887570-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1,3-bis(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,3-bis(1-methylpyrrol-2-yl)benzene；1-methyl-2-[3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl]-1H-pyrrole；1-methyl-2-[3-(1-methylpyrrol-2-yl)phenyl]pyrrole
• CAS: 887570-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂
• 分子量: 236.316
• InChiKey: MUUQZQCWHODSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzene 、 4-[(dimethylamino)methylene]-2-pentenedinitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到2,2'-(1,3-phenylene)bis(6-(cyanomethyl)-4-(dimethylamino)-1-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-5-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基氨基亚甲基戊二酸二吡咯的布朗斯台德酸促进的级联烷基化/吡咯的环化：环戊环[b]吡咯的简便途径

  摘要：

  有效地实现了布朗斯台德酸（p -TsOH·H 2 O）促进吡咯与N，N-二甲基氨基亚甲基戊二酸二腈的烷基化/环化级联反应，从而提供具有优异非对映选择性的官能化环戊[ b ]吡咯。环戊[ b ]吡咯的相应铵盐与甲基碘的脱氨基反应生成二氢环戊[ c ]吡咯。通过反应中间体，即2-烷基化吡咯的分离和转化，证实了级联反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500546
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1.3苯二磺酰氯 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以85%的产率得到1,3-bis(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯-1,3-二磺酰二氯和3-溴苯磺酰氯的直接芳基化反应合成对称和不对称的1,3-二杂芳基苯

  摘要：

  研究了钯催化的不对称1,3-二杂芳基苯的合成。第一个合成途径依赖于苯-1,3-二磺酰二氯通过两个连续的钯催化的具有两个不同杂芳基的直接脱硫芳基化反应的脱对称化。第二种策略是使用C–H键重复芳基化序列对3-溴苯磺酰氯进行正交官能化，即钯催化的直接脱硫芳基化，然后以芳基溴化物为偶合伙伴进行钯催化的直接芳基化步骤。还研究了对称的1,3-二杂芳基苯的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.10.082

文献信息

• Palladium-Catalyzed Indole, Pyrrole, and Furan Arylation by Aryl Chlorides
  作者：Enrico T. Nadres、Anna Lazareva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1021/jo1018969

  日期：2011.1.21

  The palladium-catalyzed direct arylation of indoles, pyrroles, and furans by aryl chlorides has been demonstrated. The method employs a palladium acetate catalyst, 2-(dicyclohexylphosphino)-biphenyl ligand, and an inorganic base. Electron-rich and electron-poor aryl chlorides as well as chloropyridine coupling partners can be used, and arylated heterocycles are obtained in moderate to good yields.

  钯催化的吲哚、吡咯和呋喃由芳基氯化物直接芳基化已得到证实。该方法使用乙酸钯催化剂、2-(二环己基膦)-联苯配体和无机碱。可以使用富电子和缺电子的芳基氯化物以及氯吡啶偶联伙伴，并以中等至良好的产率获得芳基化杂环。要获得最佳结果，需要优化碱、配体和溶剂。
• Well-Defined Palladium N-Heterocyclic Carbene Complexes: Direct C–H Bond Arylation of Heteroarenes
  作者：Anuj Kumar、Manoj Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02024

  日期：2020.11.6

  A series of palladium N-heterocyclic carbene (NHC) complexes of type trans-(NHC)PdCl2L} (L = C5H5N, 3-ClC5H4N, and PPh3) (3–5) have been developed as efficient precatalysts for direct C–H bond arylation of various heteroarenes. In particular, an in situ generated new NHC ligand derived from 1,3-di-(2,6-diethylphenyl)acenaphtho[1,2-d] imidazolium} chloride (2) is used for the stabilization of the

  反式-（NHC）PdCl 2 L}（L = C 5 H 5 N，3-ClC 5 H 4 N和PPh 3）的一系列钯N-杂环卡宾（NHC）配合物（3 – 5）已经开发出作为各种杂芳烃直接C–H键芳基化的有效预催化剂。特别地，使用由1,3-二-（2,6-二乙基苯基）ac [1,2- d ]咪唑鎓}氯化物（2）衍生的原位生成的新NHC配体来稳定钯金属中心。在筛选出的钯预催化剂中（3 – 5），最活跃的PEPPSI主题复合物（3）已成功用于各种杂芳烃和芳基溴化物的直接C–H键芳基化。在整个标准反应条件下，芳基溴化物和杂芳烃上的一系列官能团均可轻松获得各种芳基化杂环化合物。重要的是，该协议的实用性通过有效合成雷洛昔芬（一种选择性雌激素受体调节剂）的前体来证明。
• Visible‐Light‐Induced N‐Heterocyclic Carbene‐Catalyzed Single Electron Reduction of Mono‐Fluoroarenes
  作者：He Sheng、Qiang Liu、Bei‐Bei Zhang、Zhi‐Xiang Wang、Xiang‐Yu Chen

  DOI：10.1002/anie.202218468

  日期：2023.3.13

  An N-heterocyclic carbene (NHC)/tBuOK system was reported for the photoreduction of mono-fluoroarenes. Mechanistic studies suggest the generation of NHC radical anion as a potent reductant, and the Ar−F bond cleavage proceeds via a concerted mechanism, where single electron transfer, Ar−F bond cleavage and KF bond formation take place simultaneously.

  据报道，N-杂环卡宾 (NHC)/ t BuOK 系统可用于单氟芳烃的光还原。机理研究表明，NHC 自由基阴离子的产生是一种有效的还原剂，Ar-F 键断裂通过协同机制进行，其中单电子转移、Ar-F 键断裂和 KF 键形成同时发生。