benzyl [(S)-1-benzyl-2-oxobut-3-ynyl]carbamate | 863650-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl [(S)-1-benzyl-2-oxobut-3-ynyl]carbamate
• 英文别名: benzyl (S)-(3-oxo-1-phenylpent-4-yn-2-yl)carbamate；benzyl N-[(2S)-3-oxo-1-phenylpent-4-yn-2-yl]carbamate
• CAS: 863650-75-3
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: CXUJTMIIQFYPCU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(S)-1-benzyl-2-oxobut-3-ynyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S)-2-phenyl-1-[1-(6-phenylpyridazin-3-yl)-1H-pyrazol-5-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  含哒嗪及其相关部分的功能化化合物的合成

  摘要：

  3-氨基哒嗪17和3-肼基哒嗪18被用作制备各种类型的官能化的含哒嗪环的化合物的基础。3-氨基哒嗪用于合成3-（6-氯咪唑并[1,2- b ]哒嗪-2-基）丙氨酸26、27，并用于制备3-氨基-4 H-嘧啶基[1,2- b ]哒嗪-4-酮103，中间体烷基1-哒嗪-3-基- 1,2,3-三唑-4-羧酸盐的“环切换”合成106。另一方面，hydrazinopyridazines 18是在采用两步制备3-官能化的1,2,4-三唑[4,3- b通过与官能化醛及其烯胺类似物缩合，然后氧化中间体进行氧化环化而得到]哒嗪。以这种方式，1,2,4-三唑并[4,3- b ]哒嗪-3-基取代的丙氨酸29，30，多元醇33，39-48，Ç核苷49，50，和萜烯，58，62，64 –69准备好了。在另一种一般的方法，3- hydrazinopyridazines 18用官能化烯胺酮1,3- dielectrop

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420303
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl [(S)-1-benzyl-2-oxobut-3-ynyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种高效，立体控制和通用的合成路线，可合成双环部分饱和的特权支架。

  摘要：

  在本文中，我们描述了一种简单，高产量和立体控制策略的开发，该策略用于从光学活性氨基酸合成一系列三唑并哌嗪和其他生物学相关的融合支架。该途径被应用于22个含有新的，以前难以接近的载体的支架的合成，并被用于获得一种新的ganaplacide类似物。

  DOI：

  10.1039/d0cc02728f

文献信息

• Transformation of Amino Acids into Nonracemic 1-(Heteroaryl)ethanamines by the Enamino Ketone Methodology
  作者：Samo Pirc、David Bevk、Amalija Golobič、Branko Stanovnik、Jurij Svete

  DOI：10.1002/hlca.200690010

  日期：2006.1

  N-Protected L-phenylalanines 1a,b were transformed, via the corresponding Weinreb amides 2 and ethynyl ketones 3, into chiral enamino ketones 4 (Scheme 1). Similarly, L-threonine 6 was transformed in four steps into the enamino ketone 10. Cyclocondensations of 4 and 10 with pyrazolamines 11, benzenecarboximidamide (12), and hydrazine derivatives 18 afforded N-protected 1-heteroaryl-2-phenylethanamines

  通过相应的Weinreb酰胺2和乙炔基酮3，将N-保护的L-苯丙氨酸1a，b转化为手性烯氨基酮4（方案1）。同样，L-苏氨酸6分四个步骤转化为烯氨基酮10。的Cyclocondensations 4和10与pyrazolamines 11，苯甲（12），和肼衍生物18得到ñ -保护的1 -杂芳基-2- phenylethanamines 15A -e，16、17和21a – k和1-杂芳基-1-氨基丙烷-2-醇23a，b具有良好的收率（方案2和3）。最后，通过催化氢化脱保护得到游离胺22a - g和24a，b（方案3）。