4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole N³-oxide | 65383-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole N³-oxide
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)imidazole N³-oxide；4,5-dimethyl-1-phenethyl-1H-imidazole-3-oxide；1H-Imidazole, 4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-, 3-oxide；4,5-dimethyl-1-oxido-3-(2-phenylethyl)imidazol-1-ium
• CAS: 65383-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DNCCHZOKBJGUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole N³-oxide 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTNIK R.; MLOSTON G., ROCZ. CHEM. , 1977, 51, NO 9, 1747-1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-phenylethyl)amino]butan-2-one oxime 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以6%的产率得到4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole N³-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物产品：咪唑和苯并咪唑N-氧化物衍生物和相关化合物

  摘要：

  报道了第一个抗原生动物咪唑N-氧化物和苯并咪唑N-氧化物及其衍生物的合成和生物学评价。他们在体外针对两种不同的原生动物进行了测试，克氏锥虫和阴道毛滴虫。衍生物 7c，乙基 - 1- (i - 丁氧羰基氧基) -6 - 硝基苯并咪唑 - 2 - 羧酸酯，对两种原生动物都显示出活性。亲脂性和氧化还原电位通过实验确定，以研究与化合物活性的关系。这些特性与观察到的生物活性密切相关。咪唑和苯并咪唑 N-氧化物衍生物正在成为进一步化学修饰和高级生物学研究的领导者。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300840

文献信息

• Unexpected Aldehyde-Catalyzed Reaction of Imidazole N-Oxides with Ethyl Cyanoacetate
  作者：Anton V. Kutasevich、Anna S. Efimova、Marina N. Sizonenko、Valery P. Perevalov、Ludmila G. Kuz’mina、Vitaly S. Mityanov

  DOI：10.1055/s-0039-1691527

  日期：2020.1

  The reaction of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with ethyl cyanoacetate and aromatic aldehydes leads to the formation of ethyl 2-cyano-2-(1,3-dihydro-2H-imidazole-2-ylidene)acetates. The reaction proceeds through an initial [3+2] cycloaddition, followed by cleavage of the cycloadduct and regeneration of the aldehyde, which essentially plays a catalytic role.

  2-未取代咪唑N-氧化物与氰基乙酸乙酯和芳香醛的反应导致形成2-氰基-2-(1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)乙酸乙酯。该反应通过最初的 [3+2] 环加成反应进行，然后是环加合物的裂解和醛的再生，这基本上起催化作用。
• New Synthetic Approach for the Preparation of Imidazole<i>N</i> ³-Oxide
  作者：Hugo Cerecetto、Mercedes González、Alejandra Gerpe、Yolanda Fernández Sainz、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano

  DOI：10.1055/s-2004-831212

  日期：——

  A new synthetic procedure of 1-alkyl(aryl)-1H-4-methylimidazole N 3 -oxide derivatives by cyclocondensation of α-amine-oximes and orthoesters was studied. Low yields in the cyclization process were the result of predominant Z-stereoisomer around the oxime moiety of α-amineoxime reactants. Different attempts to improve these yields were assayed, mild conditions being those that produce the best results

  研究了α-胺肟与原酸酯环缩合合成1-烷基(芳基)-1H-4-甲基咪唑N 3 -氧化物衍生物的新工艺。环化过程中的低产率是 α-胺肟反应物的肟部分周围主要的 Z-立体异构体的结果。分析了提高这些产量的不同尝试，温和条件是产生最佳结果的条件。此外，通过核磁共振光谱研究了咪唑N 3 -氧化物体系中H-2在溶液中的特殊酸性。该特性提供了一种方便的中间体来获得 2-取代的类似物。
• A new facile method for the synthesis of 3-imidazolylpropionic acid N-oxides
  作者：Anton V. Kutasevich、Valery P. Perevalov、Vitaly S. Mityanov、Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Mikhail M. Krayushkin、Tatyana Yu. Koldaeva、Vladimir S. Miroshnikov

  DOI：10.1007/s10593-019-02431-7

  日期：2019.2

  A facile and efficient method for the preparation of 3-imidazolylpropionic acid N-oxides has been developed. It involves condensation of 2-unsubstituted imidazole N-oxide with an aldehyde and Meldrum's acid followed by hydrolysis and decarboxylation of the corresponding adduct. This method tolerates a broad variation in the structure of starting aldehydes as well as N-oxides.

  已经开发了一种制备3-咪唑基丙酸N-氧化物的简便有效的方法。它涉及2-未取代的咪唑N-氧化物与醛和麦德鲁姆酸的缩合，然后相应加合物的水解和脱羧。该方法容许起始醛以及N-氧化物的结构有宽泛的变化。
• Synthesis of highly functional imidazole derivatives via assembly of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with CH-acids and arylglyoxals
  作者：Valery P. Perevalov、Vitaly S. Mityanov、Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Ludmila G. Kuz’mina、Tatyana Yu. Koldaeva、Vladimir S. Miroshnikov、Anton V. Kutasevich

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130947

  日期：2020.2

  A novel and convenient method for the synthesis of a wide range of polyfunctional imidazole derivatives based on the three-component condensation of imidazole N-oxides with CH-acids and arylglyoxals has been developed. This reaction proceeds smoothly in moderate-to-good yields with a wide range of starting materials.

  基于咪唑N-氧化物与CH-酸和芳基乙二醛的三组分缩合反应，已开发出一种新颖，方便的合成多种多官能咪唑衍生物的方法。该反应在多种起始原料下以中等至良好的收率顺利进行。
• Novel Antiprotozoal Products: Imidazole and BenzimidazoleN-Oxide Derivatives and Related Compounds
  作者：Gabriela Aguirre、Mariana Boiani、Hugo Cerecetto、Alejandra Gerpe、Mercedes González、Yolanda Fernández Sainz、Ana Denicola、Carmen Ochoa de Ocáriz、Juan José Nogal、David Montero、José Antonio Escario

  DOI：10.1002/ardp.200300840

  日期：2004.5

  zole‐2‐carboxylate, displayed activity on both protozoa. Lipophilicity and redox potential were experimentally determined in order to study the relationship with activity of the compounds. These properties are well related with the observed bioactivity. Imidazole and benzimidazole N‐oxide derivatives are becoming leaders for further chemical modifications and advanced biological studies.

  报道了第一个抗原生动物咪唑N-氧化物和苯并咪唑N-氧化物及其衍生物的合成和生物学评价。他们在体外针对两种不同的原生动物进行了测试，克氏锥虫和阴道毛滴虫。衍生物 7c，乙基 - 1- (i - 丁氧羰基氧基) -6 - 硝基苯并咪唑 - 2 - 羧酸酯，对两种原生动物都显示出活性。亲脂性和氧化还原电位通过实验确定，以研究与化合物活性的关系。这些特性与观察到的生物活性密切相关。咪唑和苯并咪唑 N-氧化物衍生物正在成为进一步化学修饰和高级生物学研究的领导者。