4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole N³-oxide | 65383-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole N³-oxide
• 英文别名: 4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)imidazole N³-oxide；4,5-dimethyl-1-phenethyl-1H-imidazole-3-oxide；1H-Imidazole, 4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-, 3-oxide；4,5-dimethyl-1-oxido-3-(2-phenylethyl)imidazol-1-ium
• CAS: 65383-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: DNCCHZOKBJGUIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole N³-oxide 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTNIK R.; MLOSTON G., ROCZ. CHEM. , 1977, 51, NO 9, 1747-1750

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-[(2-phenylethyl)amino]butan-2-one oxime 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 对甲苯磺酸 作用下， 以6%的产率得到4,5-dimethyl-1-(2-phenylethyl)-1H-imidazole N³-oxide
  参考文献：
  名称：

  新型抗原生动物产品：咪唑和苯并咪唑N-氧化物衍生物和相关化合物

  摘要：

  报道了第一个抗原生动物咪唑N-氧化物和苯并咪唑N-氧化物及其衍生物的合成和生物学评价。他们在体外针对两种不同的原生动物进行了测试，克氏锥虫和阴道毛滴虫。衍生物 7c，乙基 - 1- (i - 丁氧羰基氧基) -6 - 硝基苯并咪唑 - 2 - 羧酸酯，对两种原生动物都显示出活性。亲脂性和氧化还原电位通过实验确定，以研究与化合物活性的关系。这些特性与观察到的生物活性密切相关。咪唑和苯并咪唑 N-氧化物衍生物正在成为进一步化学修饰和高级生物学研究的领导者。

  DOI：

  10.1002/ardp.200300840

文献信息

• Unexpected Aldehyde-Catalyzed Reaction of Imidazole N-Oxides with Ethyl Cyanoacetate
  作者：Anton V. Kutasevich、Anna S. Efimova、Marina N. Sizonenko、Valery P. Perevalov、Ludmila G. Kuz’mina、Vitaly S. Mityanov

  DOI：10.1055/s-0039-1691527

  日期：2020.1

  The reaction of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with ethyl cyanoacetate and aromatic aldehydes leads to the formation of ethyl 2-cyano-2-(1,3-dihydro-2H-imidazole-2-ylidene)acetates. The reaction proceeds through an initial [3+2] cycloaddition, followed by cleavage of the cycloadduct and regeneration of the aldehyde, which essentially plays a catalytic role.

  2-未取代咪唑N-氧化物与氰基乙酸乙酯和芳香醛的反应导致形成2-氰基-2-(1,3-二氢-2H-咪唑-2-亚基)乙酸乙酯。该反应通过最初的 [3+2] 环加成反应进行，然后是环加合物的裂解和醛的再生，这基本上起催化作用。
• New Synthetic Approach for the Preparation of Imidazole<i>N</i> ³-Oxide
  作者：Hugo Cerecetto、Mercedes González、Alejandra Gerpe、Yolanda Fernández Sainz、Oscar E. Piro、Eduardo E. Castellano

  DOI：10.1055/s-2004-831212

  日期：——

  A new synthetic procedure of 1-alkyl(aryl)-1H-4-methylimidazole N 3 -oxide derivatives by cyclocondensation of α-amine-oximes and orthoesters was studied. Low yields in the cyclization process were the result of predominant Z-stereoisomer around the oxime moiety of α-amineoxime reactants. Different attempts to improve these yields were assayed, mild conditions being those that produce the best results

  研究了α-胺肟与原酸酯环缩合合成1-烷基(芳基)-1H-4-甲基咪唑N 3 -氧化物衍生物的新工艺。环化过程中的低产率是 α-胺肟反应物的肟部分周围主要的 Z-立体异构体的结果。分析了提高这些产量的不同尝试，温和条件是产生最佳结果的条件。此外，通过核磁共振光谱研究了咪唑N 3 -氧化物体系中H-2在溶液中的特殊酸性。该特性提供了一种方便的中间体来获得 2-取代的类似物。
• A new facile method for the synthesis of 3-imidazolylpropionic acid N-oxides
  作者：Anton V. Kutasevich、Valery P. Perevalov、Vitaly S. Mityanov、Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Mikhail M. Krayushkin、Tatyana Yu. Koldaeva、Vladimir S. Miroshnikov

  DOI：10.1007/s10593-019-02431-7

  日期：2019.2

  A facile and efficient method for the preparation of 3-imidazolylpropionic acid N-oxides has been developed. It involves condensation of 2-unsubstituted imidazole N-oxide with an aldehyde and Meldrum's acid followed by hydrolysis and decarboxylation of the corresponding adduct. This method tolerates a broad variation in the structure of starting aldehydes as well as N-oxides.

  已经开发了一种制备3-咪唑基丙酸N-氧化物的简便有效的方法。它涉及2-未取代的咪唑N-氧化物与醛和麦德鲁姆酸的缩合，然后相应加合物的水解和脱羧。该方法容许起始醛以及N-氧化物的结构有宽泛的变化。
• Synthesis of highly functional imidazole derivatives via assembly of 2-unsubstituted imidazole N-oxides with CH-acids and arylglyoxals
  作者：Valery P. Perevalov、Vitaly S. Mityanov、Boris V. Lichitsky、Andrey N. Komogortsev、Ludmila G. Kuz’mina、Tatyana Yu. Koldaeva、Vladimir S. Miroshnikov、Anton V. Kutasevich

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130947

  日期：2020.2

  A novel and convenient method for the synthesis of a wide range of polyfunctional imidazole derivatives based on the three-component condensation of imidazole N-oxides with CH-acids and arylglyoxals has been developed. This reaction proceeds smoothly in moderate-to-good yields with a wide range of starting materials.

  基于咪唑N-氧化物与CH-酸和芳基乙二醛的三组分缩合反应，已开发出一种新颖，方便的合成多种多官能咪唑衍生物的方法。该反应在多种起始原料下以中等至良好的收率顺利进行。