3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile | 1198351-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
• 英文别名: 3-(1-methylpyrrol-2-yl)benzonitrile
• CAS: 1198351-29-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: HYGCRNGYJLZNGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 间溴苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.5h， 以79%的产率得到3-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导电子转移实现联芳基交叉偶联

  摘要：

  我们报告了缺电子的芳基卤化物与富电子（杂）芳烃的芳基交叉偶联的协议，该协议仅由紫光驱动。此过程利用了电子不足的芳基卤化物的光激发态，该芳族卤化物被富电子（杂）芳烃还原而形成一对芳基阴离子和阳离子自由基。所得的芳基卤化物的芳基阴离子自由基经历碳-卤素键的介解作用，生成芳基自由基，最有可能与芳基阳离子自由基偶合以提供官能化的联芳基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901601

文献信息

• Halogen bonding matters: visible light-induced photoredox catalyst-free aryl radical formation and its applications
  作者：Rong Miao、Dan Wang、Jianliang Xiao、Jiani Ma、Dong Xue、Fengyi Liu、Yu Fang

  DOI：10.1039/d0cp00946f

  日期：——

  Photo-involving aryl halide activation plays a pivotal role in organic synthesis and materials science. Revealing the mechanism and understanding the photophysical and photochemical processes in the activation is of great importance. Here, we found that aryl halides could be directly activated to form aryl radicals via halogen bonding under visible light irradiation without using photocatalysts or

  涉及光的芳基卤化物活化在有机合成和材料科学中起着关键作用。在激活过程中揭示机理并了解光物理和光化学过程非常重要。在这里，我们发现芳基卤化物可以在可见光照射下通过卤素键直接活化形成芳基，而无需使用光催化剂或高功率光。芳基卤化物和路易斯碱（Et3N）之间的相互作用以及三重态的形成起着关键作用。芳基卤化物和Et3N之间的卤素键促进了系统间穿越（ISC），并导致三重芳基卤化物/ Et3N络合物的丰度，其中碳-卤素键大大加长并易于断裂。因此，实现了无可见光驱动的光氧化还原催化剂的CC偶联反应和自由基引发的聚合反应。避免使用催化剂不仅为低成本操作带来了便利，而且还促进了进一步的纯化。同时，宽范围的芳基卤化物耐受性为化学合成和聚合提供了机会。
• A case of chain propagation: α-aminoalkyl radicals as initiators for aryl radical chemistry
  作者：Timothée Constantin、Fabio Juliá、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1039/d0sc04387g

  日期：——

  The generation of aryl radicals from the corresponding halides by redox chemistry is generally considered a difficult task due to their highly negative reduction potentials. Here we demonstrate that α-aminoalkyl radicals can be used as both initiators and chain-carriers for the radical coupling of aryl halides with pyrrole derivatives, a transformation often employed to evaluate new highly reducing

  通过氧化还原化学法从相应的卤化物产生芳基通常被认为是一项艰巨的任务，因为它们的还原电位很高。在这里，我们证明了α-氨基烷基自由基既可以用作引发剂，也可以用作链载体，用于芳基卤化物与吡咯衍生物的自由基偶联，这种转化通常用于评估新型的高度还原性光催化剂。这种反应方式避免了使用强还原性物质，并且还可以形成sp 2 C–P键。机理研究描述了触发芳基自由基生成并传播链过程的一些关键特征。
• Cercosporin-bioinspired photoreductive activation of aryl halides under mild conditions
  作者：Zhaocheng Tang、Jia Li、Fulin Lin、Wenhao Bao、Shiwei Zhang、Baodang Guo、Shuping Huang、Yan Zhang、Yijian Rao

  DOI：10.1016/j.jcat.2019.09.036

  日期：2019.12

  here we took advantage of the photophysical properties of cercosporin, and used it as a metal-free photocatalyst to develop an unprecedented cercosporin-driven photocatalysis under mild conditions. Furthermore, the forming conditions and excited-state dynamics of radical anions of cercosporin have been systematically investigated. In particular, transient femtosecond absorption spectroscopy was employed

  由自然产生的头孢菌素驱动的植物病原真菌Cercospora sp。感染过程的生物启发在这里，我们利用了头孢菌素的光物理性质，并将其用作不含金属的光催化剂，在温和条件下开发了前所未有的头孢菌素驱动的光催化。此外，对头孢菌素自由基阴离子的形成条件和激发态动力学进行了系统的研究。特别是，采用瞬时飞秒吸收光谱法揭示了头孢菌素的激发态动力学，这是决定其在光催化作用中的关键步骤。我们表明，尾孢菌素能够通过两步激发而被充分激活，从而最终提高了其光催化活性，从而以极低的反应性还原了底物。
• Biaryl Cross‐Coupling Enabled by Photo‐Induced Electron Transfer
  作者：Hirohito Hayashi、Bin Wang、Xiangyang Wu、Shi Jie Teo、Atsushi Kaga、Kohei Watanabe、Ryo Takita、Edwin K. L. Yeow、Shunsuke Chiba

  DOI：10.1002/adsc.201901601

  日期：2020.5.26

  a protocol for aryl cross‐coupling of electron‐deficient aryl halides with electron‐rich (hetero)arenes that is driven solely by violet light. This process takes advantage of formation of photo‐excited state of electron‐deficient aryl halides, that are reduced by electron‐rich (hetero)arenes to form a pair of aryl anion and cation radicals. The resulting aryl anion radicals of aryl halides undergo mesolysis

  我们报告了缺电子的芳基卤化物与富电子（杂）芳烃的芳基交叉偶联的协议，该协议仅由紫光驱动。此过程利用了电子不足的芳基卤化物的光激发态，该芳族卤化物被富电子（杂）芳烃还原而形成一对芳基阴离子和阳离子自由基。所得的芳基卤化物的芳基阴离子自由基经历碳-卤素键的介解作用，生成芳基自由基，最有可能与芳基阳离子自由基偶合以提供官能化的联芳基。
• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201100004

  日期：2011.5

  An efficient methodology for the direct arylation of pyrrole derivatives has been developed. The reaction proceeds smoothly with a wide range of structurally diverse aryl iodides. Derivatives bearing an N,N-dimethylamino group at the 1-position and an aryl substituent at the 2-position were prepared for the first time. This protocol is more environmentally friendly than those previously reported because

  已开发出一种用于吡咯衍生物直接芳基化的有效方法。反应在结构多样的芳基碘化物的范围内顺利进行。首次制备了在1-位带有N,N-二甲氨基和在2-位带有芳基取代基的衍生物。该协议比以前报道的协议更环保，因为它不含过渡金属并使用离子液体而不是挥发性有机溶剂。