ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate | 630132-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methylpyrrol-2-yl)acetate；ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methylpyrrol-2-yl)acetate
• CAS: 630132-99-9
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: FPFFOFCTNDRQDJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  43.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate 生成 1'-benzyl-3'-(1,1-dioxo-1,4-dihydro-1λ⁶-benzo[1,2,4]thiadiazin-3-yl)-4'-hydroxy-1-methyl-1',5'-dihydro-1H,5'H-2,5'-bipyrrol-2'-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVES
  [FR] NOUVEAUX ANTI-INFECTIEUX

  摘要：

  抗丙型肝炎病毒感染的有用化合物已被披露。同时还披露了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2003099801A1
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 乙醛酸乙酯 、 苄胺 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到ethyl 2-(benzylamino)-2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高效，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸：丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，高效的两锅，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸。从可商购获得的α-氨基酸或酯开始，进行还原胺化反应，然后进行新颖的一锅酰胺键形成/狄克曼环化反应，从而以高收率和光学纯度提供了所需的产物。还提出了针对相同目标的类似固相方法。发现这些化合物是丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol052371w

文献信息

• [EN] NOVEL ANTI-INFECTIVES<br/>[FR] NOUVEAUX ANTI-INFECTIEUX
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2003099801A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Compounds useful as HCV anti-infectives are disclosed. Also disclosed are methods of making and using the same.

  抗丙型肝炎病毒感染的有用化合物已被披露。同时还披露了制备和使用这些化合物的方法。
• A Highly Efficient, Asymmetric Synthesis of Benzothiadiazine-Substituted Tetramic Acids:  Potent Inhibitors of Hepatitis C Virus RNA-Dependent RNA Polymerase
  作者：Duke M. Fitch、Karen A. Evans、Deping Chai、Kevin J. Duffy

  DOI：10.1021/ol052371w

  日期：2005.11.1

  [reaction: see text] An efficient two-pot, asymmetric synthesis of benzothiadiazine-substituted tetramic acids is reported. Starting from commercially available alpha-amino acids or esters, reductive amination followed by a novel one-pot amide bond formation/Dieckmann cyclization provided the desired products in high yield and optical purity. An analogous solid-phase approach to the same targets is

  [反应：见正文]据报道，高效的两锅，不对称合成苯并噻二嗪取代的四酸。从可商购获得的α-氨基酸或酯开始，进行还原胺化反应，然后进行新颖的一锅酰胺键形成/狄克曼环化反应，从而以高收率和光学纯度提供了所需的产物。还提出了针对相同目标的类似固相方法。发现这些化合物是丙型肝炎病毒RNA依赖性RNA聚合酶的有效抑制剂。