2-(4-溴苯基)-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 | 888-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基)-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 888-61-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrN₂
• mdl: MFCD00444737
• 分子量: 287.159
• InChiKey: GAJMVAOCLIFBTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 sodium sulfide 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到bis(2-(4-bromophenyl)-8-methylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  溶剂驱动的碘介导的双（咪唑并[1,2-a]吡啶-3-3-基）硫醚和二硫醚的氧化反应策略

  摘要：

  描述了两种有效的碘介导的经济方法，一种是经济的，而且是一锅法，可用于获得双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3-基）硫烷和双（咪唑并[1,2 - a ]吡啶-3）。通过使用廉价的硫化钠作为硫源，直接将咪唑-杂环进行氧化均质偶合，在氯仿和乙酸中分别制得[-yl）二硫。这些策略是可扩展的，并且一系列底物以优异的产率提供了其相应的稳定的硫桥联咪唑-杂环。

  DOI：

  10.1002/asia.201701274
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-溴苯基)-8-甲基-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines from Pyridines and p-Bromophenacyl Bromide O-Methyloxime

  摘要：

  p-溴苯乙酰溴O-甲氧肟在丙酮中与吡啶反应，形成相应的吡啶氨盐。当在乙烯基三乙胺存在下于甲醇中加热时，发生环化反应，随后脱去甲醇，生成咪唑[1,2-a]吡啶。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4322

文献信息

• Metal-free C–N bond formations: one-pot synthesis of pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines, benzo[4′,5']thiazolo- and thiazolo[2′,3′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnolines
  作者：Satheeshkumar Reddy Kandimalla、Gowravaram Sabitha

  DOI：10.1039/c6ra15418b

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of novel pyrido[2′,1′:2,3]imidazo[4,5-c]cinnoline derivatives has been achieved with moderate to good yields, with two C–N bond formations through C–H functionalization of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines. The reaction proceeds via C-3 regioselective hydrazination with diisopropyl azodicarboxylate followed by oxidative N-arylation mediated by phenyliodine(III) diacetate

  一种高效的一锅合成新型吡啶并[2'，1'：2,3]咪唑并[4,5- c ] cinnoline衍生物已实现，具有中等至良好的产率，并通过CH形成了两个C–N键2-芳基咪唑并[1,2- a ]吡啶的官能化。反应通过偶氮二异丙基二异丙基酯的C-3区域选择性酰化进行，然后通过C–H官能化在三氟乙酸中由苯基碘（III）二乙酸酯（PIDA）介导的氧化N-芳基化反应生成吡啶基[2'，1'：2， 3]咪唑并[4,5- c ] cinnolines。其他imidazoheterocycles如2-芳基苯并[ d ]咪唑并[2,1- b ]噻唑和6-芳基咪唑并[2,1- b对噻唑在无过渡金属和温和条件下进行相似的转化，得到相应的辛啉。
• Ring-Opening Reaction of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines Using (Diacetoxyiodo)benzene and NaN₃: The Synthesis of α-Iminonitriles
  作者：Amit H. Kalbandhe、Ashish C. Kavale、Nandkishor N. Karade

  DOI：10.1002/ejoc.201601480

  日期：2017.3.10

  Imidazo[1,2‐a]pyridines undergo an unusual ring‐opening reaction to form α‐iminonitriles by using (diacetoxyiodo)benzene and NaN3 under mild conditions.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶在温和的条件下通过使用（二乙酰氧基碘）苯和NaN 3进行不寻常的开环反应，形成α-亚甲基腈。
• Organic-Dye-Catalyzed Visible-Light-Mediated Regioselective C-3 Alkoxycarbonylation of Imidazopyridines by Carbazates
  作者：Durgesh Sarothiya、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01742

  日期：2022.11.4

  bengal as a photoredox catalyst at room temperature has been developed. Biologically important alkoxycarboxylated imidazo[1,2-a]pyridines at the C-3 position as well as coumarins and quinoxalin-2(1H)-ones have been prepared. The present approach has the advantage of having a user- and eco-friendly catalyst, a carbonyl source, as well as extremely mild conditions for direct and regioselective C–H alkoxycarbonylation

  已开发出一种温和且环保的可见光介导的咪唑并[1,2- a ]吡啶杂环化合物的区域选择性 C-H 烷氧基羰基化反应，该反应在室温下使用玫瑰红作为光氧化还原催化剂。已经制备了 C-3 位具有重要生物学意义的烷氧基羧基化咪唑并 [1,2 - a ] 吡啶以及香豆素和喹喔啉-2(1 H )-酮。本方法的优点是具有用户友好和生态友好的催化剂、羰基源，以及由可见光作为绿色能源介导的直接和区域选择性 C-H 烷氧基羰基化的极其温和的条件。
• Synthesis of imidazole-fused nitrogen-bridgehead heterocycles catalysed by lipase and their antifungal and antimicrobial bioactivity
  作者：Manjit Singh、Manisha Malviya、Vijay B. Yadav、Aishwarya Nikhil、Munesh Gupta

  DOI：10.1039/d3ra07145f

  日期：——

  An effective approach for selective C–N bond formation for synthesising imidazo[1,2-a] pyridine-based heterocycles using porcine pancreatic lipase (PPL) as a biocatalyst has been devised.

  利用猪胰脂肪酶（PPL）作为生物催化剂，设计出了一种选择性 C-N 键形成的有效方法，用于合成咪唑并[1,2-a] 吡啶类杂环。
• Ultrasound-Mediated Green Synthesis of Imidazo[1,2-a]pyridines and Imidazo[2,1-b]thiazoles through C(sp3)–H Functionalization
  作者：Vandana Srivastava、Swati Chauhan、Pratibha Verma

  DOI：10.1055/s-0042-1751565

  日期：——

  An ultrasound-assisted expedient protocol has been developed for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyridines and imidazo[2,1-b]thiazoles by the C–H functionalization of ketones using a KI/tert-butyl hydroperoxide catalytic system. The reaction takes place in water, a green solvent, and does not require a metal catalyst; it also gives good yields of the products. The method offers numerous noteworthy characteristics

  开发了一种超声辅助的简便方案，用于使用 KI/叔丁基过氧化氢催化系统通过酮的 C-H 官能化来合成咪唑并[1,2- a ]吡啶和咪唑并[2,1- b ]噻唑。反应在水这种绿色溶剂中进行，不需要金属催化剂；它还提供了良好的产品产量。该方法具有许多值得注意的特点，包括温和的反应条件、不存在碱、广泛的官能团兼容性和优异的反应产率。此外，它避免了使用昂贵且对空气敏感的化学品，并且可以在环境反应条件下进行。