2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole | 1256380-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
• 英文别名: 2,3-Bis(4-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylindole；2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-pyridin-2-ylindole
• CAS: 1256380-85-4
• 化学式: C₂₇H₂₂N₂O₂
• 分子量: 406.484
• InChiKey: XERQWJRFOYDQOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,3-bis(4-methoxyphenyl)-1-(pyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化氧化偶联反应合成N-（2-吡啶基）吲哚

  摘要：

  容易获得的Pd（II）氯化物催化剂可以催化之间的选择性的和有效的氧化偶合ñ -芳基-2-氨基吡啶和内部炔烃，得到ñ - （2-吡啶基）吲哚。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位CH活化，并且CuCl 2被用作氧化剂。与我们先前报道的Rh（III）催化的这类产物的合成相比，该方法在炔烃和成本效益较高的Pd（II）催化剂方面具有优势。分子氧可以用作末端氧化剂。

  DOI：

  10.1021/jo1025546

文献信息

• Nanocrystalline magnesium oxide-stabilized palladium(0): an efficient and reusable catalyst for synthesis of N-(2-pyridyl)indoles
  作者：Police Vishnuvardhan Reddy、Manne Annapurna、Pottabathula Srinivas、Pravin R. Likhar、Mannepalli Lakshmi Kantam

  DOI：10.1039/c5nj00074b

  日期：——

  A selective and efficient catalytic process has been developed for the oxidative coupling between N-aryl-2-aminopyridines and alkynes using a nanocrystalline magnesium oxide (NAP–MgO)-supported palladium nanoparticle [NAP–Mg–Pd(0)] catalyst and CuCl2 as an oxidant. The process involves the ortho C–H activation of N-aryl-2-aminopyridines to give N-pyridyl indoles in excellent yields and the true heterogeneity

  已经开发出一种选择性和有效的催化方法，以使用纳米晶氧化镁（NAP–MgO）负载的钯纳米颗粒[NAP–Mg–Pd（0）]催化剂和CuCl催化N-芳基-2-氨基吡啶和炔烃之间的氧化偶联。2作为氧化剂。该过程涉及N-芳基-2-氨基吡啶的邻位C–H活化，从而以优异的收率得到N-吡啶基吲哚，并且通过研究四个循环的可回收性和可重复使用性而证实了催化剂的真正非均相性，而不会显着降低催化活性。 。
• Rh(III)-Catalyzed Oxidative Coupling of <i>N</i>-Aryl-2-aminopyridine with Alkynes and Alkenes
  作者：Jinlei Chen、Guoyong Song、Cheng-Ling Pan、Xingwei Li

  DOI：10.1021/ol1022596

  日期：2010.12.3

  [RhCp*Cl-2](2) (1-2 mol %) can catalyze the oxidative coupling of N-aryl-2-aminopyridines with alkynes and arylates to give N-(2-pyridyl)indoles and N-(2-pyridyl)quinolones, respectively, using Cu(OAc)(2) as an oxidant. Coupling with styrenes gave mono- and/or disubstituted olefination products.