(2S)-N-(5-acetyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]pentanamide | 681139-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-N-(5-acetyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]pentanamide
• CAS: 681139-36-6
• 化学式: C₁₉H₂₁F₂N₃O₃S
• 分子量: 409.457
• InChiKey: GSFDWVOORLBSMD-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-(5-acetyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]pentanamide 、 异戊胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (2S)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]-N-[4-methyl-5-[1-(3-methylbutylamino)ethyl]-1,3-thiazol-2-yl]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-diamides as potent γ-secretase inhibitors

  摘要：

  The thiazole-diamide series (1) has been identified as highly potent gamma-secretase inhibitors. Several representative compounds showed IC50 values of < 0.3 nM. The synthesis and SAR, as well as a radiolabeled synthesis of [H-3]-2a, are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.035
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-{[(3,5-difluoro-phenyl)-acetyl]amino]-pentanoate 、 5-乙酰基-2-氨基-4-甲基噻唑 在 三甲基铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以20%的产率得到(2S)-N-(5-acetyl-4-methyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-[[2-(3,5-difluorophenyl)acetyl]amino]pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Thiazole-diamides as potent γ-secretase inhibitors

  摘要：

  The thiazole-diamide series (1) has been identified as highly potent gamma-secretase inhibitors. Several representative compounds showed IC50 values of < 0.3 nM. The synthesis and SAR, as well as a radiolabeled synthesis of [H-3]-2a, are described. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.035