1-methyl-2-(4-(phenylethynyl)phenyl)-1H-pyrrole | 1198351-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methyl-2-(4-(phenylethynyl)phenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: N-methyl-2-[4-(phenylethynyl)phenyl]pyrrole；1-Methyl-2-[4-(2-phenylethynyl)phenyl]pyrrole
• CAS: 1198351-31-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: IYNTVKMXIAOQQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吡咯 、 1-碘-4-(2-苯基乙炔基)苯 在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以77%的产率得到1-methyl-2-(4-(phenylethynyl)phenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  介导的吡咯衍生物的直接芳基化

  摘要：

  似乎不需要过渡金属催化剂来进行富电子杂环与芳基碘化物和溴化物的直接芳基化反应。DMF中的叔丁醇锂促进了各种N-烷基和N-芳基吡咯以及苯并呋喃和一些其他富电子芳族化合物的反应，并以中等至高收率提供了所需的产物。与以前有关Pd催化吲哚嗪直接芳基化的所有报道相反，叔丁醇锂介导的反应选择性地在位置5进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000723

文献信息

• Direct Arylation of Pyrrole Derivatives in Ionic Liquids
  作者：Olena Vakuliuk、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201100004

  日期：2011.5

  An efficient methodology for the direct arylation of pyrrole derivatives has been developed. The reaction proceeds smoothly with a wide range of structurally diverse aryl iodides. Derivatives bearing an N,N-dimethylamino group at the 1-position and an aryl substituent at the 2-position were prepared for the first time. This protocol is more environmentally friendly than those previously reported because

  已开发出一种用于吡咯衍生物直接芳基化的有效方法。反应在结构多样的芳基碘化物的范围内顺利进行。首次制备了在1-位带有N,N-二甲氨基和在2-位带有芳基取代基的衍生物。该协议比以前报道的协议更环保，因为它不含过渡金属并使用离子液体而不是挥发性有机溶剂。
• Palladium-Catalyzed 2-Arylation of Pyrroles
  作者：Daniel T. Gryko、Olena Vakuliuk、Dorota Gryko、Beata Koszarna

  DOI：10.1021/jo902124c

  日期：2009.12.18

  A methodology that affords N-alkyl-2-arylpyrroles and N-aryl-2-arylpyrroles via direct coupling from aryl iodides has been developed. After examining various reaction parameters: solvent, ratio of reagents, catalyst, base and additives the optimal conditions for the condensation were identified. Two crucial factors, (a) anhydrous DMSO as solvent and (b) 5 M excess of pyrrole counterpart, were found to strongly influence the reaction outcome. The conditions identified (PdCl2(PPh3)(2), AgOAc, anhyd DMSO, KF, 100 degrees C, 5 h) resulted in the formation of 2-arylpyrroles in 14-80% yield. Furthermore, the synthesis is compatible with electron-withdrawing and electron-donating groups on the aryl moiety.