4-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]benzonitrile | 1353583-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]benzonitrile
• 英文别名: 4-[1-(4-methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]benzonitrile
• CAS: 1353583-35-3
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 322.387
• InChiKey: LIVCQQBKGVSVEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(对甲苯磺酰基)吡咯 、 4-溴苯腈 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到4-[1-(4-Methylphenyl)sulfonylpyrrol-2-yl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的无N H的吡咯和N-甲苯磺酰基吡咯与芳基溴化物的直接芳基化

  摘要：

  钯催化的芳基卤化物与吡咯的直接偶联比诸如Suzuki，Stille或Negishi反应等更经典的偶联提供了更绿色的芳基化吡咯通道。然而，到目前为止，Ñ H-自由吡咯和Ñ -tosylpyrrole给用于这种偶合或者在芳基化，催化剂装载或底物范围的区域选择性方面令人失望的结果。二者的反应性Ñ H-自由吡咯和Ñ -tosylpyrrole进行了研究，甲苯磺酰化的吡咯导致偶联产物的更高的产率，由于芳基溴化物的更好转化。芳基溴化物的范围经受在C2区域选择性耦合Ñ -tosylpyrrole在中度至使用1摩尔％的良好产率[钯（CL（C 3H 5）] 2作为催化剂，KOAc作为DMAc中的碱。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.081