methyl 9-hydroxy-undec-10-ynoate | 82120-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 9-hydroxy-undec-10-ynoate
• 英文别名: methyl 9-hydroxyundec-10-ynoate
• CAS: 82120-07-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: RXCYZRVYSDKOTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-hydroxy-undec-10-ynoate 在 Pd-BaSO₄ 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 9-(tert-butyl-dimethylsilanyloxy)undec-10-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的共轭二烯酮的碳-碳键形成：一种针对大霉素的大环二烯酮内酯模型

  摘要：

  描述了Pd催化的末端乙烯基碘化物与甲基乙烯基酮和相关的烯酮的偶合以产生二烯酮。该方法在大环化反应中的应用在卡波霉素B的阿霉素的模型系统中得到了证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93278-8
• 作为产物：
  描述：

  油酸甲酯 在 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl 9-hydroxy-undec-10-ynoate
  参考文献：
  名称：

  快速合成二吗啡酸甲酯的四个异构体

  摘要：

  通过共轭二烯系统的两个烯烃部分的直接，钯催化的偶联，合成了二吗啉代甲酯3的四个几何异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79772-3

文献信息

• General Strategy for the Synthesis of B₁ Phytoprostanes, Dinor Isoprostanes, and Analogs
  作者：Annika Schmidt、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/jo062359x

  日期：2007.3.1

  The synthesis of the phytoprostane B1 types I and II is achieved in high overall yield (35−53%) by only two principal transformations starting from 1,3-cyclopentanedione. The first side chain is attached via O-acylation of the 1,3-dione followed by rearrangement and reduction to give the 2-alkyl-1,3-diones 4a−c. After conversion into the corresponding vinylic iodides 5a−c, the second side chain is

  从1，3-环戊二酮开始仅进行两次主要转化，即可以高总收率（35-53％）实现植物前列腺素B 1和II的合成。第一侧链通过1，3-二酮的O-酰化连接，然后重排和还原得到2-烷基-1，3-二酮4a - c。在转化为相应的乙烯基碘化物5a - c之后，第二条侧链通过遵循Heck或Sonogashira类型规程的过渡金属催化引入。所述phytoprostane B的全谱1种类型I，II，和DINOR异前列腺乙1 沿相同的通用协议可快速访问III型和某些结构类似物。
• [EN] FATTY ACID DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES GRAS ET UTILISATION ASSOCIÉE
  申请人：US HEALTH

  公开号：WO2019010414A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  This disclosure concerns fatty acid derivatives, pharmaceutical compositions comprising the fatty acid derivatives, and methods of using the fatty acid derivatives, for example, to treat inflammation, chronic itch, chronic pain, an autoimmune disorder, atherosclerosis, a skin disorder, arthritis, a neurodegenerative disorder, or a psychiatric disorder in a subject. In some embodiments, the fatty acid derivative is a compound, or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt thereof, having a structure according to: (I) wherein X is from 1-16 carbons in length, Z is aliphatic from 1-16 carbons in length, or is not present, Y is selected from: (II) R1, R2, and R3 are independently hydrogen or lower alkyl, R4 is lower alkyl, hydroxyl, carboxyl, or amine, R5 is hydrogen, lower alkyl, or halide, R6 is hydroxyl or substituted thiol, and each R7 is independently hydrogen or fluoride or is not present and the adjacent carbons form alkyne.

  这份披露涉及脂肪酸衍生物，包括含有脂肪酸衍生物的药物组合物，以及使用脂肪酸衍生物的方法，例如用于治疗炎症、慢性瘙痒、慢性疼痛、自身免疫性疾病、动脉粥样硬化、皮肤疾病、关节炎、神经退行性疾病或精神疾病的主体。在某些实施例中，脂肪酸衍生物是一种化合物，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐，其结构如下：(I)其中X的长度为1-16个碳，Z是1-16个碳的脂肪族，或者不存在，Y选自：(II)R1、R2和R3独立地是氢或较低的烷基，R4是较低的烷基、羟基、羧基或胺基，R5是氢、较低的烷基或卤素，R6是羟基或取代硫醇，每个R7独立地是氢或氟或不存在，相邻的碳形成炔烃。
• Total Syntheses of Phomallenic Acids B and C Utilizing Palladium-Catalyzed Coupling of Propargylic Tosylates with Terminal Alkynes
  作者：Masahiro Yoshida、Mohammad Al-Amin、Kozo Shishido

  DOI：10.1055/s-2008-1032116

  日期：——

  Total syntheses of (±)-phomallenic acids B and C, potent FAS II inhibitors, have been achieved by a palladium-catalyzed coupling of propargylic tosylates and terminal alkynes. Attempts to find an enantiospecific coupling using optically active propargylic compounds resulted in racemization of the products.

  (±)-磷烯酸 B 和 C（有效的 FAS II 抑制剂）的全合成已经通过钯催化的炔丙基甲苯磺酸盐和末端炔烃的偶联来实现。使用旋光炔丙基化合物寻找对映体特异性偶联的尝试导致产物的外消旋化。
• Unprecedented NES non-antagonistic inhibitor for nuclear export of Rev from Sida cordifolia
  作者：Satoru Tamura、Masafumi Kaneko、Atsushi Shiomi、Guang-Ming Yang、Toshiaki Yamaura、Nobutoshi Murakami

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.01.165

  日期：2010.3

  Bioassay-guided separation from the MeOH extract of the South American medicinal plant Sida cordifolia resulted in isolation of (10E,12Z)-9-hydroxyoctadeca-10,12-dienoic acid (1) as an unprecedented NES non-antagonistic inhibitor for nuclear export of Rev. This mechanism of action was established by competitive experiment by the biotinylated probe derived from leptomycin B, the known NES antagonistic inhibitor. Additionally, structure-activity relationship analysis by use of the synthesized analogs clarified cooperation of several functionalities in the Rev-export inhibitory activity of 1. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Naturally occurring acetylenes. 3. Synthesis of (.+-.)-helenynolic acid
  作者：Timothy B. Patrick、Gerald F. Melm

  DOI：10.1021/jo01318a042

  日期：1979.2