2-bromo-2,6,6-trimethylcyclohexanone | 2816-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-2,6,6-trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2-bromo-2,6,6-trimethyl-cyclohexanone；2-Brom-2,6,6-trimethyl-cyclohexanon；2-Brom-2,2,6-trimethyl-cyclohexanon；6-Brom-2,2,6-trimethyl-cyclohexanon；2-Bromo-2,6,6-trimethyl-cyclohexan-1-one；2-bromo-2,6,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 2816-63-9
• 化学式: C₉H₁₅BrO
• 分子量: 219.121
• InChiKey: UWVKZLISRFUBMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-2,6,6-trimethylcyclohexanone 在 吡啶 、 magnesium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.07h， 生成 (1RS,8aSR)-1-(3-furyl)-4a-hydroxy-5,5,8a-trimethyloctahydro-2-benzopyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of limonoid model insect antifeedants through stereoselective aldol addition reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00025a025
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基环己酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-bromo-2,6,6-trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  通过2，3-环氧环烷醇的非羟醛羟醛重排容易地合成顺-2-烷基-3-三烷基甲硅烷基氧基环烷酮。

  摘要：

  甲硅烷基由三氟甲磺酸酯促进的顺式-2,3-环氧环烷醇A的重排，是通过环烯丙基醇的环氧化再进行甲硅烷基化而制得的，具有良好的收率（约70-75％），顺式-2-烷基-3-甲硅烷基氧基环烷酮B，大概是通过中间体C和D进行的，即使存在相当大的α取代基（例如叔丁基）也是如此。最后，已经证明环氧醇的立体化学是至关重要的，正如人们从机理中所期望的那样。

  DOI：

  10.1021/ol800423m

文献信息

• The Reactions of α-Bromo Ketones with Primary Amines¹
  作者：Calvin L. Stevens、Peter Blumbergs、Morton Munk

  DOI：10.1021/jo01037a014

  日期：1963.2
• 307. Studies in the terpenes. Part I. A synthesis of d1-2 : 2 : 3-trimethylcyclohexane-1-carboxylic acid
  作者：R. N. Chakravarti

  DOI：10.1039/jr9470001565

  日期：——
• Oxidation of enol silyl ethers: preparation of aeginetolide, dihydroactinidiolide, and actinidiolide
  作者：George M. Rubottom、Henrik D. Juve

  DOI：10.1021/jo00152a003

  日期：1983.2
• Epoxyethers. XVI. A Bicyclo Epoxyether^1,2
  作者：Calvin L. Stevens、Alfred J. Weinheimer

  DOI：10.1021/ja01548a061

  日期：1958.8
• Nesmejanow et al., 1950, # 132, p. 66,69
  作者：Nesmejanow et al.

  DOI：——

  日期：——