bis(4,4'-biphenylyl)ethynylmethanol | 188429-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(4,4'-biphenylyl)ethynylmethanol
• 英文别名: bis-(4-biphenylyl) propargyl alcohol；1,1-Di[1,1'-biphenyl]-4-yl-2-propyn-1-ol；1,1-bis(4-phenylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 188429-39-2
• 化学式: C₂₇H₂₀O
• 分子量: 360.455
• InChiKey: IOHJWVGYUMTXMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4,4'-biphenylyl)ethynylmethanol 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 甘油 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到3,3-bis([1,1'-biphenyl]-4-yl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  在温和的台式条件下，深共晶溶剂催化的炔丙醇的迈尔-舒斯特重排

  摘要：

  通过建立由低共熔溶剂FeCl 3 ·6H 2 O /甘油催化的原子经济过程，重新探讨了炔丙醇向α，β-不饱和羰基化合物的Meyer-Schuster重排。异构化可在室温，空气，短反应时间内平稳进行。低共熔混合物独特的增溶性能使其能够使用浓度高达1.0 M的底物，并且将介质循环使用多达十次，而不会损失任何催化活性。

  DOI：

  10.1039/d0cc06584f
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二苯基二苯甲酮 、 乙炔氢锂 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 bis(4,4'-biphenylyl)ethynylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Photochromic naphthopyran compounds

  摘要：

  一种以以下式表示的萘吡喃化合物： 其中R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10和R11分别选自氢、第一稳定有机自由基、杂环基团、卤素、第一氮取代基团和第一氮取代环化合物组成的群体；A和B分别选自氢、取代苯基和取代萘基的群体，前提是A或B中至少有一个是取代苯基或取代萘基；在A或B处的任何取代苯基或取代萘基的任何取代基选自氢、第二稳定有机自由基、杂环基团、卤素、第二氮取代基团和第二氮取代环化合物组成的群体，前提是在A或B处的任何取代苯基或取代萘基的至少一个取代基是苯基、萘基或呋喃基。

  公开号：

  US06337409B1

文献信息

• Crystal engineering in the <i>gem</i>-alkynol family; synthon repetitivity and topological similarity in diphenylethynylmethanols: structures that lack O—H...O hydrogen bonds
  作者：Clair Bilton、Judith A. K. Howard、N. N. L. Madhavi、Ashwini Nangia、Gautam R. Desiraju、Frank H. Allen、Chick C. Wilson

  DOI：10.1107/s010876810001154x

  日期：2000.12.1

  The structures of four para-substituted derivatives of diphenylethynylmethanol have been determined [ditolylethynylmethanol, di(4-chlorophenyl)ethynylmethanol, di(4-bromophenyl)ethynylmethanol and bis(4,4′-biphenylyl)ethynylmethanol]. The dimethyl, dichloro, dibromo and diphenyl compounds have been analysed using X-ray diffraction at 150 K, and the dichloro compound has also been studied using neutron diffraction at 150 K. In common with the parent diphenylethynylmethanol [Garcia, Ramos, Rodriguez & Fronczek (1995). Acta Cryst. C51, 2674–2676], all four derivatives fail to form the expected strong O—H...O hydrogen bonds due to steric hindrance. Instead, the supramolecular structural organization in this family of gem-alkynols is mediated by a variety of weaker interactions. The two most acidic protons, O—H and C[triple-bond]C—H, participate in weak hydrogen bonds to π-acceptors, forming synthons that stabilize all five structures. These primary interactions are reinforced by a variety of other weak hydrogen bonds involving C—H donors and the hydroxy-O as an acceptor, and by halogen...halogen interactions in the dichloro and dibromo compounds.

  确定了四种对位取代的二苯基乙炔基甲醇衍生物[二羟甲基乙炔基甲醇、二（4-氯苯基）乙炔基甲醇、二（4-溴苯基）乙炔基甲醇和双（4,4′-联苯基）乙炔基甲醇]的结构。二甲基、二氯、二溴和二苯基化合物已在 150 K 下用 X 射线衍射法进行了分析，二氯化合物也已在 150 K 下用中子衍射法进行了研究。与母体二苯基乙炔基甲醇[Garcia, Ramos, Rodriguez & Fronczek (1995). Acta Cryst. C51, 2674-2676]一样，由于立体阻碍，所有四种衍生物都未能形成预期的强 O-H...O 氢键。相反，这个 gem-alkynols 家族的超分子结构组织是由各种较弱的相互作用介导的。两个酸性最强的质子（O-H 和 C[三键]C-H）参与了与π受体的弱氢键作用，形成了能稳定所有五种结构的合子。C-H 给体与作为受体的羟基-O 之间的各种其他弱氢键，以及二氯和二溴化合物中的卤素......卤素相互作用，加强了这些主要相互作用。
• Facile Construction of New Hybrid Conjugation via Boron Cage Extension
  作者：Fangxiang Sun、Shuaimin Tan、Hou-Ji Cao、Chang-sheng Lu、Deshuang Tu、Jordi Poater、Miquel Solà、Hong Yan

  DOI：10.1021/jacs.2c12526

  日期：2023.2.15

  Aromatic polycyclic systems have been extensively utilized as structural subunits for the preparation of various functional molecules. Currently, aromatics-based polycyclic systems are predominantly generated from the extension of two-dimensional (2D) aromatic rings. In contrast, polycyclic compounds based on the extension of three-dimensional (3D) aromatics such as boron clusters are less studied

  芳香族多环体系已被广泛用作制备各种功能分子的结构亚基。目前，基于芳烃的多环体系主要由二维 (2D) 芳环的延伸产生。相比之下，基于硼簇等三维 (3D) 芳烃延伸的多环化合物研究较少。在这里，我们报告了三种类型的硼簇核三环分子系统，它们由一个 2D 芳环、一个 3D 芳族尼多构成-碳硼烷和炔烃。这些新的三环化合物可以通过 Pd 催化的 B-H 活化以及随后的碳硼烷和吡啶与炔烃的级联杂环化反应轻松获得，在温和条件下无需任何添加剂，分离产率高达 85%。计算结果表明，由 3D 碳硼烷、2D 吡啶环和炔烃融合生成的新环是非芳香族的。然而，这种融合不仅导致1由于嵌入式碳硼烷的强偏斜环电流，H 化学位移显着向下场移动，但也致力于新的/改进的物理化学性质，包括增加的热稳定性，新吸收带的出现，以及大部分红移的发射带和增强的发射效率。此外，获得了许多跨越所有可见光的明亮、颜色可调的固体发射体，绝对发光效率高达
• US5531935A
  申请人：——

  公开号：US5531935A

  公开（公告）日：1996-07-02
• US5759450A
  申请人：——

  公开号：US5759450A

  公开（公告）日：1998-06-02
• US6337409B1
  申请人：——

  公开号：US6337409B1

  公开（公告）日：2002-01-08