lihio p-methoxyphenylacetonitrile | 167320-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: lihio p-methoxyphenylacetonitrile
• 英文别名: 4-methoxyphenylacetonitrile
• CAS: 167320-57-2
• 化学式: C₉H₈LiNO
• 分子量: 153.11
• InChiKey: OWWWBQKUADBKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  10.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lihio p-methoxyphenylacetonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (4-Methoxy-phenyl)-((6R,7R)-6-methyl-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-7-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hatzigrigoriou, Evagelia; Wartski, Lya, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1983, vol. 2, # 11-12, p. 313 - 316

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 9-phenylfluorene lithium salt 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 lihio p-methoxyphenylacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Carbon acidity. 70. Equilibrium ion pair acidities in tetrahydrofuran of benzylic carbon acids stabilized by an adjacent cyano, carboalkoxy, and sulfonyl substituent. Delocalization and aggregation of ion pairs

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00236a059

文献信息

• New synthesis of multisubstituted cyanocyclopropanes by the intramolecular SN2 alkylation and 1,3-CC insertion reaction of magnesium carbenoids as the key reactions
  作者：Hideki Saitoh、Tatsuya Watanabe、Tsutomu Kimura、Yuichi Kato、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.059

  日期：2012.3

  2-arylcyanocyclopropanes by the 1,3-carbon–carbon (1,3-CC) insertion reaction of the generated magnesium carbenoid intermediates. This reaction was found to proceed in a highly stereospecific manner. The key reactions, intramolecular SN2 alkylation and 1,3-CC insertion reaction of the magnesium carbenoids, are the first examples for the reaction of the magnesium carbenoids bearing a nitrile functional group.

  由酮和醛衍生的1-氯乙烯基对甲苯基亚砜与α-氰基碳负离子锂的加成反应以高收率或定量收率得到腈加合物。用过量的i- PrMgCl在THF中处理乙腈衍生的腈加合物，通过生成的镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化反应生成氰基环丙烷。证明该反应的中间体是环丙基氯化镁，并且与亲电试剂反应，得到多取代的氰基环丙烷。在另一方面，腈加合物的反应从arylacetonitriles衍生与我-PrMgCl通过生成的镁类马鞭草中间体的1,3-碳-碳（1,3-CC）插入反应导致2-芳基氰基环丙烷的形成。发现该反应以高度立体定向的方式进行。关键反应，即镁类胡萝卜素的分子内S N 2烷基化和1，3-CC插入反应，是带有腈官能团的镁类胡萝卜素反应的第一个例子。
• A novel synthesis of bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones through [chloro(p-tolylsulfinyl)methylidene]cyclobutanes with ring expansion
  作者：Tadashi Kawashima、Hiroaki Kashima、Daisuke Wakasugi、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.155

  日期：2005.5

  substituent at the 3-position. Heating of the enaminonitriles with H3PO4 in acetic acid gave 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones in good to high yields. This method offers a novel and versatile procedure for synthesis of 2-substituted bicyclo[3.3.0]oct-1-en-3-ones from cyclobutanones in good overall yields.

  由环丁酮和氯甲基对甲苯基亚砜合成的[氯（对甲苯甲硫基）亚甲基]环丁烷可分三步以高总收率进行处理，过量的氰基甲基锂则可以高产率得到烯腈。用乙酸中的H 3 PO 4加热这些烯腈，得到高产率的2-氰基双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。另一方面，用氰基甲基锂处理[氯（对甲苯基亚磺酰基）亚甲基]环丁烷，然后将乙腈同系物的碳负离子锂化，得到在3-位具有取代基的烯氨基腈。用H 3 PO 4加热烯腈在乙酸中的乙酸得到高至高产率的2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-one。该方法提供了一种新颖且通用的方法，可从环丁酮以良好的总收率合成2-取代的双环[3.3.0] oct-1-en-3-ones。
• Easy conjugate additions to Δ1(9)-octal-2-one and its 10-methyl derivative
  作者：Marie-Claude Roux-Schmitt、Jacqueline Seyden-Penne、G.Vernon Baddeley、Ernest Wenkert

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90490-3

  日期：1981.1

  Conjugate additions of lithiated arylacetonitriles to 2-octalones give good yields of cis-decalone products. The stereochemistry of the adducts is determined by 13C NMR spectroscopy.

  将锂化的芳基乙腈共轭添加到2-octalones中可得到良好的顺式-decalone产物收率。加合物的立体化学通过13 C NMR光谱法确定。
• Biehl, Edward R.; Refat, Hala Mohammed; Fadda, Amamed A., Heterocycles, 1995, vol. 41, # 7, p. 1431 - 1434
  作者：Biehl, Edward R.、Refat, Hala Mohammed、Fadda, Amamed A.

  DOI：——

  日期：——
• Biehl, Edward R.; Rafat, Hala Mohammed; Fadda, A. A., Heterocycles, 1994, vol. 38, # 11, p. 2481 - 2486
  作者：Biehl, Edward R.、Rafat, Hala Mohammed、Fadda, A. A.

  DOI：——

  日期：——