2-(4-溴苯基氨基)噻唑-4-羧酸 | 165682-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-溴苯基氨基)噻唑-4-羧酸
• 英文名称: 2-(4-bromophenylamino)thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Bromo-phenylamino)-thiazole-4-carboxylic acid；2-(4-bromoanilino)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 165682-80-4
• 化学式: C₁₀H₇BrN₂O₂S
• 分子量: 299.148
• InChiKey: RAFYJFHPOHXNHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-溴苯基氨基)噻唑-4-羧酸 在 N-甲基吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-methoxy-N-methyl-2-(4-tributylstannylphenylamino)thiazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  p-[123I]-苯基-氨基-噻唑 (123I-PAT) 作为靶向肿瘤微管蛋白聚合的潜在药物的合成和细胞摄取

  摘要：

  甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板通过在纳摩尔范围内抑制微管蛋白聚合而成为有效的抗癌剂。在此，放射性碘化 PAT，[(123)I]-PAT 1，通过三丁基甲锡基前体和 [(123)I] 碘化物通过亲电芳香族放射性碘化制备。[(123)I]-PAT 1 的放射性标记在不到 15 分钟的时间内完成，放射化学纯度超过 99%。肿瘤细胞摄取实验中累积的放射性表明 [(123) I]-PAT 可以作为靶向肿瘤细胞的潜在放射性探针。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3178
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-((4-bromophenyl)amino)thiazole-4-carboxylate 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-溴苯基氨基)噻唑-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  p-[123I]-苯基-氨基-噻唑 (123I-PAT) 作为靶向肿瘤微管蛋白聚合的潜在药物的合成和细胞摄取

  摘要：

  甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板通过在纳摩尔范围内抑制微管蛋白聚合而成为有效的抗癌剂。在此，放射性碘化 PAT，[(123)I]-PAT 1，通过三丁基甲锡基前体和 [(123)I] 碘化物通过亲电芳香族放射性碘化制备。[(123)I]-PAT 1 的放射性标记在不到 15 分钟的时间内完成，放射化学纯度超过 99%。肿瘤细胞摄取实验中累积的放射性表明 [(123) I]-PAT 可以作为靶向肿瘤细胞的潜在放射性探针。

  DOI：

  10.1002/jlcr.3178

文献信息

• Disrupting the Conserved Salt Bridge in the Trimerization of Influenza A Nucleoprotein
  作者：Jennifer L. Woodring、Shao-Hung Lu、Larissa Krasnova、Shih-Chi Wang、Jhih-Bin Chen、Chiu-Chun Chou、Yi-Chou Huang、Ting-Jen Rachel Cheng、Ying-Ta Wu、Yu-Hou Chen、Jim-Min Fang、Ming-Daw Tsai、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01244

  日期：2020.1.9

  threat to public health. To develop a broad-spectrum inhibitor of influenza to combat the problem of drug resistance, we previously identified the highly conserved E339...R416 salt bridge of the nucleoprotein trimer as a target and compound 1 as an inhibitor disrupting the salt bridge with an EC50 = 2.7 μM against influenza A (A/WSN/1933). We have further modified this compound via a structure-based

  流感感染中的抗病毒药物耐药性已成为对公共卫生的主要威胁。为了开发广谱的流感抑制剂来解决耐药性问题，我们之前确定了高度保守的核蛋白三聚体E339 ... R416盐桥为靶标，化合物1为通过EC50破坏盐桥的抑制剂甲型流感病毒= 2.7μM（A / WSN / 1933）。我们通过基于结构的方法进一步修饰了该化合物，并进行了抗病毒活性筛选，以鉴定化合物29和30的EC50值分别为110和120 nM，并且没有可测量的宿主细胞毒性。与临床使用的神经氨酸酶抑制剂相比，这两种化合物对耐药性A型流感病毒株和B型流感病毒显示出更好的活性，
• 5-CARBOXAMIDO SUBSTITUED THIAZOLE DERIVATIVES THAT INTERACT WITH ION CHANNELS, IN PARTICULAR WITH ION CHANNELS FROM THE KV FAMILY
  申请人：Devgen N.V.

  公开号：EP1819330A1

  公开（公告）日：2007-08-22
• 5-Carboxamido Substituted Thiazole Derivatives that Interact With Ion Channels, In Particular With Ion Channels From the Kv Family
  申请人：Blom Petra

  公开号：US20080125432A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  The present invention relates to compounds that interact with ion channels. In particular, the invention relates to compounds having the structural Formula having the structural Formula I, II, III or IV, stereoisomers, tautomers, racemics, prodrugs, metabolites thereof, or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, wherein X, Y 1 , Y 2 , R 1 , n, R 3 , R 8 , R 9 , R 10 , L 1 , L 2 , Ar 1 and Ar 2 are defined in claim 1 . The invention also relates to methods for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, and to the use of said compounds in methods for treatment of the human and animal body.
• [EN] 5-CARBOXAMIDO SUBSTITUTED THIAZOLE DERIVATIVES THAT INTERACT WITH ION CHANNELS, IN PARTICULAR WITH ION CHANNELS FROM THE Kv FAMILY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIAZOLE SUBSTITUÉ PAR DU 5-CARBOXAMIDO QUI INTERAGISSENT AVEC DES CANAUX IONIQUES, EN PARTICULIER AVEC DES CANAUX IONIQUES DE LA FAMILLE DE Kv
  申请人：DEVGEN NV

  公开号：WO2006058905A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  [EN] The present invention relates to compounds that interact with ion channels. In particular, the invention relates to compounds having the structural Formula having the structural Formula (I), (II), (III) or (IV), stereoisomers, tautomers, racemics, prodrugs, metabolites thereof, or a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof, wherein X, Y¹, Y², R¹, n, R³, R⁸, R⁹, R¹⁰, L¹, L², Ar¹ and Ar² are defined in claim 1. The invention also relates to methods for preparing said compounds, to pharmaceutical compositions comprising said compounds, and to the use of said compounds in methods for treatment of the human and animal body.
  [FR] La présente invention concerne des composés qui interagissent avec des canaux ioniques. En particulier, l'invention concerne des composés ayant la formule structurelle (I), (II), (III) ou (IV), des stéréo-isomères, des tautomères, des racémiques, des promédicaments, des métabolites de ceux-ci, ou un sel pharmaceutiquement acceptable et/ou un solvate de ceux-ci, où X, Y¹, Y², R¹, n, R³, R⁸, R⁹, R¹⁰, L¹, L², Ar¹ et Ar² sont définis dans la revendication 1. La présente invention concerne également des procédés de préparation desdits composés, des compositions pharmaceutiques comprenant lesdits composés et l'utilisation desdits composés dans des procédés de traitement des corps humain et animal.
• Synthesis and cellular uptake of<i>p</i>-[¹²³I]-phenyl-amino-thiazole (¹²³I-PAT) as a potential agent for targeting tubulin polymerization in tumors
  作者：Da-Ming Wang、Jia-Wei Kuo、Wei-Ti Kuo、Cheng-Fang Hsu、Mei-Hui Wang、Yu Chang、Wuu-Jyh Lin、Jen-Tsung Wang

  DOI：10.1002/jlcr.3178

  日期：2014.3

  potent agents against cancer by inhibiting tubulin polymerization in the nanomolar range. Herein, a radioiodinated PAT, [(123)I]-PAT 1, was prepared via a tributylstannyl precursor and [(123)I]iodide through electrophilic aromatic radioiodination. Radiolabelling of [(123)I]-PAT 1 was achieved in less than 15 min, with a radiochemical purity of over 99%. The accumulated radioactivity in tumor cellular

  甲氧基苯甲酰基-芳基-噻唑的苯基-氨基-噻唑 (PAT) 模板通过在纳摩尔范围内抑制微管蛋白聚合而成为有效的抗癌剂。在此，放射性碘化 PAT，[(123)I]-PAT 1，通过三丁基甲锡基前体和 [(123)I] 碘化物通过亲电芳香族放射性碘化制备。[(123)I]-PAT 1 的放射性标记在不到 15 分钟的时间内完成，放射化学纯度超过 99%。肿瘤细胞摄取实验中累积的放射性表明 [(123) I]-PAT 可以作为靶向肿瘤细胞的潜在放射性探针。