5-methyl-1-prop-2-ynyl-1H-pyrazole | 503821-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methyl-1-prop-2-ynyl-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-methyl-1-propargylpyrazole；5-Methyl-1-prop-2-ynylpyrazole
• CAS: 503821-50-9
• 化学式: C₇H₈N₂
• 分子量: 120.154
• InChiKey: WJZHVIXVEAJLKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-苯基哌嗪 、 5-methyl-1-prop-2-ynyl-1H-pyrazole 在 溶剂黄146 、 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以15%的产率得到1-[4-(5-methyl-1H-pyrazol-1-yl)but-2-ynyl]-4-phenylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez-Franco, Maria Isabel; Dorronsoro, Isabel; Perez, Concepcion, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 6, p. 333 - 344

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡唑 、 3-溴丙炔 在 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-1-prop-2-ynyl-1H-pyrazole 、 3-methyl-1-(prop-2-ynyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  N-甲基吗啉N-氧化物水溶液作为吡唑烷基化的新介质

  摘要：

  结果表明，吡咯类与（E）/（Z）-1，3-二氯丁-2-烯的烷基化反应可以在碱性水介质中，在N-甲基吗啉N-氧化物存在下进行。在某些情况下，该技术可以替代相转移催化。反应产物的构象分析表明，（E）/（Z）异构体的混合物以9∶1的比例形成。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2342-7

文献信息

• Alternative reaction medium for the synthesis of 1-propargylpyrazoles
  作者：G. B. Zakaryan、S. S. Hayotsyan、H. S. Attaryan、G. V. Hasratyan

  DOI：10.1134/s1070363215070348

  日期：2015.7
• Synthesis of New 1-(But-2-ynyl)pyrazoles: Containing a Pyrrolidine or Diethylamine Moiety and Their Muscarinic Properties
  作者：María Isabel Rodríguez-Franco、Isabel Dorronsoro、Albert Badía、Josep E. Baños

  DOI：10.1002/1521-4184(200209)335:7<339::aid-ardp339>3.0.co;2-c

  日期：2002.9

  The synthesis of two series of 1-(but-2-ynyl)pyrazole containing a pyrrolidine or a diethylamine moiety, respectively, is described, together with their muscarinic receptor affinities.
• PYRAZOLE COMPOUNDS AS NITRIFICATION INHIBITORS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20180016199A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Pyrazole derivatives as nitrification inhibitors are described herein.
• Rodriguez-Franco, Maria Isabel; Dorronsoro, Isabel; Perez, Concepcion, Medicinal Chemistry Research, 2002, vol. 11, # 6, p. 333 - 344
  作者：Rodriguez-Franco, Maria Isabel、Dorronsoro, Isabel、Perez, Concepcion、Castro, Ana、Martinez, Ana

  DOI：——

  日期：——
• Aqueous N-methylmorpholine N-oxide as a new medium for alkylation of pyrazoles
  作者：Ani H. Hasratyan、Ashkharuhi G. Alexanyan、Hasmik N. Khachatryan、Geghetsik B. Zakaryan、Sargis S. Hayotsyan、Gevorg G. Danagulyan、Hovhannes S. Attaryan

  DOI：10.1007/s10593-018-2342-7

  日期：2018.7

  It is shown that alkylation of pyrazoles with (E)/(Z)-1,3-dichlorobut-2-enes can be carried out in an alkaline aqueous medium in the presence of N-methylmorpholine N-oxide. In some cases, this technique may substitute phase-transfer catalysis. Conformational analysis of the reaction products showed that a mixture of (E)/(Z) isomers is formed in a ratio of 9:1.

  结果表明，吡咯类与（E）/（Z）-1，3-二氯丁-2-烯的烷基化反应可以在碱性水介质中，在N-甲基吗啉N-氧化物存在下进行。在某些情况下，该技术可以替代相转移催化。反应产物的构象分析表明，（E）/（Z）异构体的混合物以9∶1的比例形成。