4-Methoxy-2,3,5,6-tetrachlorpyridin | 2322-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-2,3,5,6-tetrachlorpyridin
• 英文别名: Tetrachlor-4-methoxy-pyridin；2,3,5,6-Tetrachlor-4-methoxy-pyridin；4-Methoxy-tetrachlor-pyridin；2,3,5,6-Tetrachloro-4-methoxypyridine
• CAS: 2322-39-6
• 化学式: C₆H₃Cl₄NO
• 分子量: 246.908
• InChiKey: UEFGYANGIQRCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  293.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.598±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-2,3,5,6-tetrachlorpyridin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,3-dichloro-4-methoxy-5,6,7,8-tetrahydro-5,8-epioxido-quinoline
  参考文献：
  名称：

  芳烃化学。第十九部分。四氯-4-甲氧基吡啶与格氏试剂和有机锂化合物的一些反应

  摘要：

  立体上不需要的格氏试剂和有机锂试剂置换了四氯-4-甲氧基吡啶中的甲氧基，形成了4-烷基-或4-芳基-四氯吡啶。叔丁基锂形成三氯-4-甲氧基-3-吡啶基锂，在呋喃存在下分解，形成2,3-二氯-5,8-二氢-4-甲氧基-5,8-环氧喹啉。

  DOI：

  10.1039/j39690001908
• 作为产物：
  描述：

  sodium methylate 、 1-(4-dimethylamino)-[2,3,5,6-tetrachloro-pyridin-4-yl]pyridinium chloride 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以51%的产率得到4-Methoxy-2,3,5,6-tetrachlorpyridin
  参考文献：
  名称：

  由单阳离子和三阳离子吡啶鎓盐合成烷氧基取代的吡啶

  摘要：

  取决于反应条件，4-(4-二甲氨基)-吡啶鎓取代的四氯吡啶与氧亲核试剂如醇盐和酚盐的亲核取代反应导致形成 4-或 2,4-烷氧基或苯氧基取代的氯吡啶。在 2,4,6-三(4-二甲氨基)吡啶鎓取代的 3,5-二氯吡啶上进行取代得到相应的 2,4,6-三-烷氧基-或-苯氧基-取代的吡啶，这是其他途径无法获得的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861827

文献信息

• A Facile and Convenient Method for the Synthesis of Nitro Phenols and Chloropyridinols
  作者：B. China Raju、Parvathi Neelakantan、U. T. Bhalerao

  DOI：10.1081/scc-200026626

  日期：2004.1.1

  An efficient, simple, and practical method of preparation of nitro phenols and chloropyridinols has been reported by the active chlorine displacement of chloro nitro benzenes and poly chloro pyridines in the presence of alkali metal hydroxide in low polarity solvent with very good yields.

  报道了一种高效、简单、实用的制备硝基苯酚和氯吡啶醇的方法，在碱金属氢氧化物存在下，在低极性溶剂中，氯代硝基苯和多氯吡啶的活性氯置换，收率非常好。
• Julia, Louis; Suschitzky, H.; Barnes, John C., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 10, p. 2507 - 2511
  作者：Julia, Louis、Suschitzky, H.、Barnes, John C.、Tomlin, Clive D.S.

  DOI：——

  日期：——
• Aryne chemistry. Part XIX. Some reactions of tetrachloro-4-methoxypyridine with Grignard reagents and organolithium compounds
  作者：R. A. Fernandez、H. Heaney、J. M. Jablonski、K. G. Mason、T. J. Ward

  DOI：10.1039/j39690001908

  日期：——

  Sterically non-demanding Grignard and organolithium reagents displace the methoxy-group in tetrachloro-4-methoxy-pyridine, with the formation of 4-alkyl- or 4-aryl-tetrachloropyridines. t-Butyl-lithium forms trichloro-4-methoxy-3-pyridyl-lithium, which decomposes in the presence of furan with the formation of 2,3-dichloro-5,8-dihydro-4-methoxy-5,8-epoxyquinoline.

  立体上不需要的格氏试剂和有机锂试剂置换了四氯-4-甲氧基吡啶中的甲氧基，形成了4-烷基-或4-芳基-四氯吡啶。叔丁基锂形成三氯-4-甲氧基-3-吡啶基锂，在呋喃存在下分解，形成2,3-二氯-5,8-二氢-4-甲氧基-5,8-环氧喹啉。
• Synthesis of Alkoxy-Substituted Pyridines from Mono- and Tricationic Pyridinium Salts
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst

  DOI：10.1055/s-2005-861827

  日期：——

  chloropyridines depending on the reaction conditions. Substitution on 2,4,6-tris(4-dimethylamino)pyridinium-substituted 3,5-dichloropyridine gave the corresponding 2,4,6-tris-alkoxy- or -phenoxy-substituted pyridines which are not available by other routes.

  取决于反应条件，4-(4-二甲氨基)-吡啶鎓取代的四氯吡啶与氧亲核试剂如醇盐和酚盐的亲核取代反应导致形成 4-或 2,4-烷氧基或苯氧基取代的氯吡啶。在 2,4,6-三(4-二甲氨基)吡啶鎓取代的 3,5-二氯吡啶上进行取代得到相应的 2,4,6-三-烷氧基-或-苯氧基-取代的吡啶，这是其他途径无法获得的。