1-(4-dimethylamino)-[2,3,5,6-tetrachloro-pyridin-4-yl]pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(4-dimethylamino)-[2,3,5,6-tetrachloro-pyridin-4-yl]pyridinium chloride
• 英文别名: 4-(dimethylamino)-1-(2,3,5,6-tetrachloropyridin-4-yl)pyridinium chloride；N,N-dimethyl-1-(2,3,5,6-tetrachloropyridin-4-yl)pyridin-1-ium-4-amine;chloride
• 化学式: C₁₂H₁₀Cl₄N₃*Cl
• 分子量: 373.497
• InChiKey: UXCLQCDQJXKELO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-dimethylamino)-[2,3,5,6-tetrachloro-pyridin-4-yl]pyridinium chloride 以 甲醇 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 3,5-二氯-2,4,6-三甲氧基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Pyridines with Oligocations and Oxygen Nucleophiles

  摘要：

  [GRAPHICS]Nucleophilic substitution of 4-(dimethylamino)pyridine on pentachloropyridine yielded pentakis(pyridine-2,3,4,5,6-pentayl)pyridinium, tris-(3,5-dichloropyridine-2,4,6-triyl)pyridinium, or (tetrachloropyridin-4-yl)pyridinium depending on the reaction conditions. Nucleophilic substitution with water, hydroxides, and alcoholates resulted in new betaines and highly substituted pyridines.

  DOI：

  10.1021/ol0256926
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基吡啶 、 五氯吡啶 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(4-dimethylamino)-[2,3,5,6-tetrachloro-pyridin-4-yl]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  从不带电荷的分子到十阳离子的分子：杂芳基取代吡啶的合成与光谱性质。

  摘要：

  在五氯吡啶上用4-（二甲基氨基）吡啶，4-氨基吡啶和4-（吡咯烷基-1-基）吡啶进行亲核取代，得到单，三和五阳离子吡啶-are盐。可以将单，三和五阳离子的4-氨基吡啶衍生物在溶液中去质子化为中性化合物，或分别质子化为二，六和十阳离子的吡啶衍生物。用不同的杂芳族亲核试剂连续取代产生具有两种不同类型的杂芳基取代基的吡啶。

  DOI：

  10.1039/b510627c

文献信息

• Synthesis of Pyridine-Thioethers via Mono- and Tricationic Pyridinium Salts
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst

  DOI：10.1515/znb-2005-0613

  日期：2005.6.1

  On nucleophilic substitution with S-nucleophiles at room temperature, 1-(4-dimethylamino)- [2,3,5,6-tetrachloropyridin-4-yl]pyridinium chloride (2) yielded tetrachloro-4-sulfanylpyridines and 2,3,5-trichloro-4,6-disulfanylpyridines depending on the reaction conditions. Similarly, the tricationic (3,5-dichloropyridine-2,4,6-triyl)-1,1’,1”-tris[4-(dimethylamino)pyridinium] trichloride 3 was reacted with S-nucleophiles to give the corresponding 3,5-trichloro-2,4,6-trisulfanylpyridines under mild conditions.

  在室温下，通过S-亲核试剂进行亲核取代反应，1-(4-二甲基氨基)-[2,3,5,6-四氯吡啶-4-基]吡啶盐酸盐（2）根据反应条件产生了四氯-4-硫基吡啶和2,3,5-三氯-4,6-二硫基吡啶。类似地，三阳离子（3,5-二氯吡啶-2,4,6-三基）-1,1',1''-三[4-(二甲基氨基)吡啶]三氯化物3在温和条件下与S-亲核试剂反应，得到相应的3,5-三氯-2,4,6-三硫基吡啶。
• Reactions of 4-(dimethylamino)pyridinium activated pentachloropyridine with nitrogen nucleophiles and hydride
  作者：Andreas Schmidt、Jan Christoph Namyslo、Thorsten Mordhorst

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.091

  日期：2006.7

  n-propylamine, isopropylamine, glycine, morpholine, and piperidine were examined. Highly functionalized Cl2,Cl3,N4,Cl5,Cl6- and N2,Cl3,N4,Cl5,Cl6-substituted pyridines were obtained, in part possessing unsubstituted 4-amino groups due to dealkylation. Detailed NMR studies were performed in order to elucidate the regiochemistry of these dealkylations.

  2'，3'，5'，6'-四氯-4-二甲基氨基-[1,4]联吡啶-1-基氯化铵与氮亲核试剂如正丙胺，异丙胺，甘氨酸，吗啉和哌啶的取代反应为检查。得到高度官能化的Cl 2，Cl 3，N 4，Cl 5，Cl 6-和N 2，Cl 3，N 4，Cl 5，Cl 6取代的吡啶，由于脱烷基而部分具有未取代的4-氨基。为了阐明这些脱烷基反应的区域化学，进行了详细的NMR研究。
• From uncharged to decacationic molecules: syntheses and spectroscopic properties of heteroarenium-substituted pyridines
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst、Martin Nieger

  DOI：10.1039/b510627c

  日期：——

  Nucleophilic substitutions on pentachloropyridine with 4-(dimethylamino)pyridine, 4-aminopyridine, and 4-(pyrrolidin-1-yl)pyridine give mono-, tri- and pentacationic pyridine-hetarenium salts. The mono-, tri- and pentacationic 4-aminopyridine derivatives can be deprotonated to neutral compounds in solution, or protonated to di-, hexa- and decacationic pyridine derivatives, respectively. Successive

  在五氯吡啶上用4-（二甲基氨基）吡啶，4-氨基吡啶和4-（吡咯烷基-1-基）吡啶进行亲核取代，得到单，三和五阳离子吡啶-are盐。可以将单，三和五阳离子的4-氨基吡啶衍生物在溶液中去质子化为中性化合物，或分别质子化为二，六和十阳离子的吡啶衍生物。用不同的杂芳族亲核试剂连续取代产生具有两种不同类型的杂芳基取代基的吡啶。
• Synthesis of Alkoxy-Substituted Pyridines from Mono- and Tricationic Pyridinium Salts
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst

  DOI：10.1055/s-2005-861827

  日期：——

  chloropyridines depending on the reaction conditions. Substitution on 2,4,6-tris(4-dimethylamino)pyridinium-substituted 3,5-dichloropyridine gave the corresponding 2,4,6-tris-alkoxy- or -phenoxy-substituted pyridines which are not available by other routes.

  取决于反应条件，4-(4-二甲氨基)-吡啶鎓取代的四氯吡啶与氧亲核试剂如醇盐和酚盐的亲核取代反应导致形成 4-或 2,4-烷氧基或苯氧基取代的氯吡啶。在 2,4,6-三(4-二甲氨基)吡啶鎓取代的 3,5-二氯吡啶上进行取代得到相应的 2,4,6-三-烷氧基-或-苯氧基-取代的吡啶，这是其他途径无法获得的。
• Synthesis of Functionalized Pyridines by Substitution of Hetarenium-Activated­ Pentachloropyridine with Bisnucleophiles
  作者：Andreas Schmidt、Thorsten Mordhorst、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-2006-950338

  日期：2006.12

  Pyridines, acting as heteroaromatic N-nucleophiles, 4-aminopyridine as an N,N-bisnucleophile, and 3,4-diaminopyridine as an N,N,N-trisnucleophile, all reacted with 4-(dimethylamino)-1-(2,3,5,6-tetrachloropyridin-4-yl)pyridinium chloride to give tris-pyridinio-substituted 3,5-dichloropyridines. Reaction of the same pyridinium chloride with O,O-bisnucleophiles such as 1,3-propanediol, hydroquinone, and

  作为杂芳族 N-亲核试剂的吡啶、作为 N,N-双亲核试剂的 4-氨基吡啶和作为 N,N,N-三亲核试剂的 3,4-二氨基吡啶都与 4-(二甲基氨基)-1-(2, 3,5,6-四氯吡啶-4-基)氯化吡啶鎓得到三-吡啶基取代的3,5-二氯吡啶。相同的氯化吡啶鎓与 O,O-双亲核试剂如 1,3-丙二醇、对苯二酚和间苯二酚或 O,O,O-亲核试剂间苯三酚反应生成新的 Cl 2 ,Cl 3 ,O 4 ,Cl 5 , Cl 6 和O 2 、Cl 3 、O 4 、Cl 5 、Cl 6 取代的吡啶。S,O-双亲核试剂，例如 2-硫烷基乙醇或 3-硫烷基丙酸，得到相应的 S-取代吡啶（X 射线分析）。(pyridin-4-yl)propionic 酸被转化成双(pyridinio)pyridine-4-thiol，N 2 ,Cl 3 ,S 4 ,Cl 5 ,N 6 取代吡啶的一个例子。