(1'S,4S,5S,6R,8E) 5-p-methoxybenzyloxy-6-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-4,8-dimethyl-9-(trimethylsilanyl)-non-8-en-2-yn-4-ol | 500795-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1'S,4S,5S,6R,8E) 5-p-methoxybenzyloxy-6-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-4,8-dimethyl-9-(trimethylsilanyl)-non-8-en-2-yn-4-ol
• 英文别名: (1'S,4S,5S,6R,8E)-5-p-methoxybenzyloxy-6-(1'-methoxymethoxyhexyl)-4,8-dimethyl-9-(trimethylsilanyl)-non-8-en-2-yn-4-ol；(4S,5S,6R,7S)-7-(methoxymethoxy)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-6-[(E)-2-methyl-3-trimethylsilylprop-2-enyl]dodec-2-yn-4-ol
• CAS: 500795-37-9
• 化学式: C₃₀H₅₀O₅Si
• 分子量: 518.809
• InChiKey: IIIYDKMHGZBZMA-HXBAEJGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  576.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'S,4S,5S,6R,8E) 5-p-methoxybenzyloxy-6-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-4,8-dimethyl-9-(trimethylsilanyl)-non-8-en-2-yn-4-ol 在 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 、 三正丁基氢锡 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  福尔马霉素的全合成

  摘要：

  描述了细胞毒性 plecomacrolide 天然产物甲霉素 (1) 的对映选择性全合成。该合成的关键方面包括 MOM 醚 28 和 38 的有效转缩醛反应以形成七元甲酰缩醛 29 和 39，高度官能化乙烯基硼酸 6 和乙烯基碘化物 7 的后期 Suzuki 交叉偶联反应， β-羟基酮 4 与 2,6-二脱氧-2-碘吡喃葡萄糖基氟 3 的高度β-选择性糖苷化反应，以及由原位生成的 Et(3)N.2HF 介导的倒数第二中间体 77 的全局脱甲硅烷基化反应。

  DOI：

  10.1021/ja048493l
• 作为产物：
  描述：

  (1'S,2R,4E)-2-(1'-methoxymethoxyhexyl)-4-methyl-5-(trimethylsilanyl)-pent-4-en-1-ol 在 盐酸 、 草酰氯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1'S,4S,5S,6R,8E) 5-p-methoxybenzyloxy-6-(1'-methoxymethoxy-hexyl)-4,8-dimethyl-9-(trimethylsilanyl)-non-8-en-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  福米霉素苷元，福米替尼的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过片段5和6的后期Suzuki交叉偶联，山梨酸酯14的大内酯化以及甲壳素14的大内酯化作用，完成了甲酰胺（2），甲酰胺（1）糖苷配基的全合成。醛3和甲基酮4的Mukaiyama醛醇缩合反应。还描述了一种有效且高度立体选择性的第二代碘乙烯的合成方法6。

  DOI：

  10.1021/ol027569k