7-chloro-2-pyridin-2-ylindole | 901178-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-2-pyridin-2-ylindole
• 英文别名: 7-chloro-2-pyridin-2-yl-1H-indole
• CAS: 901178-17-4
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: IBNYFKKGFORDIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-2-pyridin-2-ylindole 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.17h， 以43%的产率得到7-chloro-2-(pyridin-2-yl)-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚对吡啶并[2,3- a ]-，吡啶并[4,3- a ]-和噻吩并[2,3- a ]-咔唑的光化学电环化：设计，合成，DNA结合和抗肿瘤细胞毒性

  摘要：

  在DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的戊烯退火的咔唑。作为铅结构，考虑了插入的四环体系吡啶并[2,3- a ]-和吡啶并[4,3- a ]-咔唑，在一种情况下考虑了噻吩并[2,3- a ]-咔唑。将二烷基氨基酰胺链引入平面发色体系，目的是产生较小的凹槽结合性能。通过NCI抗肿瘤筛选检查了某些化合物的细胞毒性。此外，进行了生物物理和生化研究，以便获得有关此新系列分子的DNA结合特性和对DNA相关功能酶的抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.026
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-[2-(2-chlorophenyl)hydrazono]ethyl)pyridine 在 PPA 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到7-chloro-2-pyridin-2-ylindole
  参考文献：
  名称：

  3-乙烯基吲哚对吡啶并[2,3- a ]-，吡啶并[4,3- a ]-和噻吩并[2,3- a ]-咔唑的光化学电环化：设计，合成，DNA结合和抗肿瘤细胞毒性

  摘要：

  在DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的戊烯退火的咔唑。作为铅结构，考虑了插入的四环体系吡啶并[2,3- a ]-和吡啶并[4,3- a ]-咔唑，在一种情况下考虑了噻吩并[2,3- a ]-咔唑。将二烷基氨基酰胺链引入平面发色体系，目的是产生较小的凹槽结合性能。通过NCI抗肿瘤筛选检查了某些化合物的细胞毒性。此外，进行了生物物理和生化研究，以便获得有关此新系列分子的DNA结合特性和对DNA相关功能酶的抑制作用的一些信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.03.026

文献信息

• [1,2]-Aryl migration in the synthesis of substituted indoles: scope, mechanism, and high throughput experimentation
  作者：Tao Pei、David M. Tellers、Eric C. Streckfuss、Cheng-yi Chen、Ian W. Davies

  DOI：10.1016/j.tet.2008.11.026

  日期：2009.4

  A mild regioselective synthesis of substituted indoles from readily accessible 1-(2-aminophenyl)-2-chloroethanones is described. Addition of a range of carbon nucleophiles to α-chloro acetophenones 1 generates 2-substituted indoles 2 in moderate to excellent yields. A reaction mechanism involving a [1,2]-aryl migration is proposed. This useful transformation is further examined using high throughput

  描述了从容易获得的1-（2-氨基苯基）-2-氯乙炔轻度区域选择性合成取代的吲哚的方法。在α-氯苯乙酮1中加入一定范围的碳亲核试剂，可以中等至极好的收率生成2-取代的吲哚2。提出了一种涉及[1,2]-芳基迁移的反应机理。使用高通量实验将进一步检查这种有用的转换。
• Olefin Hydroarylation Catalyzed by (pyridyl-indolate)Pt(II) Complexes: Catalytic Efficiencies and Mechanistic Aspects
  作者：Benjamin A. Suslick、Allegra L. Liberman-Martin、Truman C. Wambach、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/acscatal.7b01560

  日期：2017.7.7

  A series of Pt(II) complexes of the type (N–N)PtPh(SR2) (N–N = 2,2′-pyridyl-indolate) were prepared, and their performance as catalysts for the hydroarylation of olefins was assessed. Evidence that the catalysis is homogeneous and is Pt-mediated is provided by control experiments with added hindered base (2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine) and Hg(0). Two potential catalytic intermediates, (tBuPyInd)PtPh(C2H4)

  制备了一系列（N–N）PtPh（SR 2）（N–N = 2,2'-吡啶基-吲哚酸酯）类型的Pt（II）配合物，并评估了它们作为烯烃加氢芳基化反应的催化剂的性能。 。对照实验提供了添加受阻碱（2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶）和Hg（0）的证据，证明了催化是均相的并且是Pt介导的。两种潜在的催化中间体（t BuPyInd）PtPh（C 2 H 4）和（t BuPyInd）Pt（CH 2 CH 2 Ph）（C 2 H 4），合成，并探索其催化功效。此外，还确定了分解和失活途径，包括通过β-氢化物消除和配体还原性脱金属形成苯乙烯。
• Expanding the [1,2]-Aryl Migration to the Synthesis of Substituted Indoles
  作者：Tao Pei、Cheng-yi Chen、Peter G. Dormer、Ian W. Davies

  DOI：10.1002/anie.200705804

  日期：2008.5.19
• Photochemical electrocyclisation of 3-vinylindoles to pyrido[2,3-a]-, pyrido[4,3-a]- and thieno[2,3-a]-carbazoles: Design, synthesis, DNA binding and antitumor cell cytotoxicity
  作者：Thomas Lemster、Ulf Pindur、Gaelle Lenglet、Sabine Depauw、Christelle Dassi、Marie-Hélène David-Cordonnier

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.03.026

  日期：2009.8

  In the context of the design and synthesis of DNA ligands, some new hetarene annelated carbazoles were synthesized. As lead structure the intercalating tetracyclic systems pyrido[2,3-a]- and pyrido[4,3-a]-carbazoles and in one case a thieno[2,3-a]-carbazole were taken into account. A dialkyl amino amidic chain was introduced to the planar chromophoric system with the intent to generate minor groove

  在DNA配体的设计和合成过程中，合成了一些新的戊烯退火的咔唑。作为铅结构，考虑了插入的四环体系吡啶并[2,3- a ]-和吡啶并[4,3- a ]-咔唑，在一种情况下考虑了噻吩并[2,3- a ]-咔唑。将二烷基氨基酰胺链引入平面发色体系，目的是产生较小的凹槽结合性能。通过NCI抗肿瘤筛选检查了某些化合物的细胞毒性。此外，进行了生物物理和生化研究，以便获得有关此新系列分子的DNA结合特性和对DNA相关功能酶的抑制作用的一些信息。