N-BOC-O-THP hydroxylamine | 144751-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-BOC-O-THP hydroxylamine
• 英文别名: tert-butyl ((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)carbamate；Carbamic acid, [(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl N-(oxan-2-yloxy)carbamate
• CAS: 144751-62-2
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₄
• 分子量: 217.265
• InChiKey: XXRAKEAXWVZFMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 N-BOC-O-THP hydroxylamine 在 copper(I) oxide 、 potassium carbonate 、 丁烷-2,3-二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以28%的产率得到tert-butyl pyridin-2-yl[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜催化交叉偶联法合成N-吡啶基羟胺

  摘要：

  摘要 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611836
• 作为产物：
  描述：

  O-(四氢-2H-吡喃-2-基)羟基胺 、 叔丁醇 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到N-BOC-O-THP hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  铜催化交叉偶联法合成N-吡啶基羟胺

  摘要：

  摘要 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。 N-吡啶基羟胺衍生物是通过正交官能化的羟胺与碘吡啶的铜催化交叉偶联制备的。可以耐受各种氨基和羟基保护基。总共合成了20个实例，产率为28-90％。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611836

文献信息

• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO2004101537A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds formula (IA) or (IB); wherein W represents HO(C=0)-, HONH(C=0)- or H(C=O)N(OH)-; X represents -O- or -S-; and R1, R2, and R3 are as defined in the description and claims, are inhibitors of matrix metalloproteinases, in particular MMP9 and/or MMP12.

  化合物的结构式（IA）或（IB）；其中，W代表HO(C=0)-，HONH(C=0)-或H(C=0)N(OH)-；X代表-O-或-S-；而R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义的，是基质金属蛋白酶，特别是MMP9和/或MMP12的抑制剂。
• [EN] CARBOLINE AND BETACARBOLINE DERIVATIVES FOR USE AS HDAC ENZYME INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE ET DE BETACARBOLINE INHIBITEURS DE L'ENZYME HDAC
  申请人：CHROMA THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2004113336A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Compounds of formula (IA) and (IB) are inhibitors of histone deacetylase activity and useful for the treatment of, inter alia, cancers: wherein fused rings A1 and A2 are optionally substituted; linker radical R1 represents a radical of formula

  式（IA）和（IB）的化合物是组蛋白去乙酰化酶活性的抑制剂，用于治疗癌症等疾病：其中融合的环A1和A2可以选择性地被取代；连接基团R1代表一个公式的基团。
• Copper-Catalyzed Coupling of Hydroxylamines with Aryl Iodides
  作者：Kerri L. Jones、Achim Porzelle、Adrian Hall、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol7029273

  日期：2008.3.1

  An efficient method for the copper-catalyzed N-arylation of hydroxylamines with aryl iodides is described. A variety of N- and O-functionalized hydroxylamines were transformed in good to excellent yield with a broad range of aryl coupling partners. Methods for the selective deprotection of either the N- or O-substituents for further functionalization are also described.

  描述了一种用于铜胺与芳基碘化物的铜催化的N-芳基化的有效方法。各种N-和O-官能化的羟胺均具有良好的转化率，并具有广泛的芳基偶联配偶体。还描述了选择性脱保护N-或O-取代基以进一步官能化的方法。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Hydroxylamines with Aryl Bromides, Chlorides, and Iodides
  作者：Achim Porzelle、Michael D. Woodrow、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1021/ol8025022

  日期：2009.1.1

  The bis-pyrazole phosphine ligand BippyPhos is effective for the palladium-catalyzed cross-coupling of hydroxylamines with aryl bromides, chlorides, and iodides. Reactions proceed smoothly at 80 °C in toluene in the presence of Cs2CO3 to give synthetically versatile N-arylhydroxylamine products in good to excellent yield.

  双吡唑膦配体BippyPhos对于钯催化的羟胺与芳基溴化物，氯化物和碘化物的交叉偶联有效。在80 C的甲苯中，Cs 2 CO 3的存在下，反应平稳进行，从而以良好至极佳的收率获得了合成用途广泛的N-芳基羟胺产品。
• Useful hydroxylamine derivatives for the synthesis of hydroxamic acids.
  作者：J.M. Altenburger、C. Mioskowski、H. d'Orchymont、D. Schirlin、C. Schalk、C. Tarnus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61187-5

  日期：1992.8

  N-BOC-O-THP and N-BOC-O-TBDMS, two derivatives of hydroxylamine have been synthesized and used for the preparation of hydroxamic acids of biological interest.

  已合成了两种羟胺衍生物N-BOC-O-THP和N-BOC-O-TBDMS，并将其用于制备具有生物学意义的异羟肟酸。