溴氰菊酯 | 52918-63-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 拟除虫菊脂杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 溴氰菊酯
• 中文别名: 凯素灵；(S)-alpha-氰基-3-苯氧苄基-(+)-顺-3-(2,2,二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯；凯安保；增效百虫灵；谷虫净；敌杀死；右旋-顺式-2,2-二甲基-3-(2,2-二溴乙烯基)环丙烷羧酸-(S)-α-氰基-3-苯氧基苄酯；天马；强力安居保；金鹿；保棉丹；(1R)-顺式-2,2-二甲基-3-(2,2-二溴乙烯基)环丙烷羧酸-(S)-a-氰基-3-苯氧基苄酯；98%溴氰菊酯原药
• 英文名称: deltametrin
• 英文别名: (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate；Butoss；[(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,cis)-2,2-dimethyl-3-(2,2 dibromovinyl)cyclopropane-1-carboxylate]；[(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl](1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate；(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl-(1R,3R)-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate；(S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylate；Deltamethrin；[(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1R,3R)-3-(2,2-dibromoethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 52918-63-5
• 化学式: C₂₂H₁₉Br₂NO₃
• 分子量: 505.206
• InChiKey: OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N

物化性质

• 熔点：
  98°C
• 比旋光度：
  +56～+64°(20℃/D)(c=4,C6H6)
• 沸点：
  300°C
• 密度：
  1.5214 (rough estimate)
• 闪点：
  -18 °C
• 溶解度：
  溶于 DMSO（高达 50 mg/ml）
• 最大波长(λmax)：
  278nm(Hexane)(lit.)
• LogP：
  6.200
• 物理描述：
  Solid
• 颜色/状态：
  Crystals
• 气味：
  Odorless
• 蒸汽压力：
  9.3X10-11 mm Hg at 25 °C
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也不存在已知的危险反应。

  对皮肤无刺激作用，但对眼睛有轻微刺激性。动物实验结果显示，该物质并未表现出致癌、致畸或致突变的作用，在二代繁殖试验中也没有发现异常现象。

• 旋光度：
  Specific rotation: +57.4 deg (40 g/L toluene)
• 分解：
  Half life of 2.5 days (pH 9, 25 °C)
• 腐蚀性：
  Non-corrosive to metals
• 碰撞截面：
  206.32 Ų [M+Na]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

敌百虫（1微克）在37°C下与下列小鼠微粒体制剂孵化30分钟；a) 四乙基焦磷酸（TEPP）处理的微粒体（无酯酶和氧化酶活性）；b) 正常微粒体（酯酶活性）；c) TEPP处理的微粒体加上NADPH（氧化酶活性）；d) 正常微粒体加上NADPH（酯酶加氧化酶活性）。敌百虫在氧化酶系统中的代谢速度比在酯酶系统中快。环羟基化的主要位置是4'位，次要位置是5位。转甲基基团是酯羟基化的重要位置，而顺甲基氧化在裂解酸部分的代谢物中是明显的。羟基化的首选位置如下；转二甲基基团，酚组中的4'位，顺二甲基基团等于苯氧基组中的5位。敌百虫裂解成氰醇可能是由于酯酶和氧化酶酶活性，因为在氧化酶系统中裂解产物的量更大。然而，在比上述研究中敌百虫浓度高得多（大约35倍）的情况下，它没有显著水解。敌百虫在小鼠的血液、大脑、肾脏和胃中的酯酶下水解，产生PBald和PBacid。

Deltamethrin (1 ug) was incubated at 37 °C for 30 min with each of the following mouse microsome preparations; a) tetraethyl pyrophosphate (TEPP)-treated microsomes (no esterase and oxidase activity); b) normal microsomes (esterase acivity); c) TEPP-treated microsomes plus NADPH (oxidase activity); and d)normal microsomes plus NADPH (esterase plus oxidase activity). Deltamethrin was more rapidly metabolized under the oxidase system than under the esterase system. The major site of ring hydroxylation was 4'-position and the secondary site was the 5-position. The trans methyl group was an important site of hydroxylation of the esters and cis methyl oxidation was evident in the metabolites of the cleaved acid moiety. The preferred sites of hydroxylation were as follows; trans of dimethyl group, 4'-position in the phenol group, and cis of the dimethyl group was equal to the 5-position in the phenoxy group. Cleavage of deltamethrin to cyanohydrin may result from both esterase and oxidase enzyme activities, since larger amounts of the cleaved products were evident in the oxidase system. ... However, at a much higher (approximately 35-fold) concentration of deltamethrin than that in the above study, it was not detectably hydrolysed. ... Deltamethrin was hydrolysed by esterases in the blood, brain, kidney, and stomach of mice yielding PBald and PBacid.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在一项代谢研究中，将含有放射性碳-14的脱甲基毒死蜱通过口服方式给予哺乳期的奶牛，剂量为每天每千克体重10毫克，连续三天。该物质吸收不良，主要以未改变的脱甲基毒死蜱形式随粪便排出。只有4-6%的给予的放射性碳-14通过尿液排出，0.42-1.62%通过乳汁分泌。各种组织中的放射性碳含量通常非常低，但肝脏、肾脏和脂肪的含量较高。脱甲基毒死蜱的降解是通过酯键的断裂，这一点已经在老鼠和小鼠中报道过。负责酯键断裂的酶位于牛肝匀浆中，主要在微粒体部分，这是通过一项体外研究所观察到的。由酯键断裂产生的代谢物进一步代谢和/或结合，导致大量化合物通过尿液排出。在乳汁中，主要的可识别的放射性标记化合物是脱甲基毒死蜱。

In a metabolic study, (14)C-deltamethrin was administered orally to lactating dairy cows at the rate of 10 mg/kg body weight per day for 3 consecutive days. It was poorly absorbed and mainly eliminated in the feces as unchanged deltamethrin. Only 4-6% of the administered (14)C was eliminated in the urine, and 0.42-1.62% was secreted in the milk. The radiocarbon contents of various tissues were generally very low with the exception of those of the liver, kidney, and fat, which were higher. Deltamethrin degradation occured by cleavage of the ester bond, as already reported in rats and mice. The enzymes responsible for the ester bond cleavage were located in cow liver homogenate, mainly in the microsomal fraction, as seen in an in vitro study. Metabolites resulting from ester bond cleavage further metabolized and/or conjugated, resulting in a large number of compounds excreted in the urine. In the milk, the major identifiable radiolabelled compound was deltamethrin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

拟除虫菊酯类杀虫剂的主要代谢途径在小鼠和 rats 中相似，但也存在一些差异。这些差异包括小鼠粪便中未改变的拟除虫菊酯含量比大鼠粪便中高。在小鼠粪便中，有 4 种单羟基酯代谢物（2'-OH-、4'-OH-、5-OH- 和 trans-OH-拟除虫菊酯）和一种二羟基代谢物（4'-OH-trans-OH- 拟除虫菊酯）未在小鼠尿液中发现。小鼠中的酸基主要代谢物是 Br2CA、trans-OH-Br2CA 及其葡萄糖苷酸和硫酸盐结合物。其中，trans-OH-Br2CA-硫酸盐仅在小鼠中检测到，在大鼠中未发现。与大鼠相比，小鼠形成了更大量的 trans-OH-Br2CA 及其结合物。小鼠中醇基的主要代谢物是尿液中 PBacid 的牛磺酸结合物，在大鼠中未检测到。总的来说，与大鼠相比，小鼠产生的酚类化合物较少。此外，3-苯氧基苯甲醛（PBald）、3-苯氧基苄醇（PBalc）及其葡萄糖苷酸，以及 3-(4-羟基苯氧基)苄醇（4'-OH-PBalc）和 5-羟基-3-苯氧基苯甲酸（5-OH-PBacid）的葡萄糖苷酸在小鼠中发现，但在大鼠中未发现。当小鼠通过 ip 剂量给予 (14) C-拟除虫菊酯，无论是否伴有胡椒基丁醚（PBO）和/或 S,S,S-三丁基磷硫三硫代酸（DEF），得到的代谢物与口服给药相同。然而，DEF 相对于对照组减少了水解产物，而 PBO 减少了氧化产物。

The major metabolic pathways of deltamethrin in mice were similar to those in rats, though there were some differences. These included the presence of more unchanged deltamethrin in mouse feces than in rat feces. In mouse feces, there were 4 monohydroxy ester metabolites (2'-OH-, 4'-OH-, 5-OH-, and trans-OH-deltamethrin and one dihydroxy metabolite (4'-OH-trans-OH- deltamethrin) that were not found in mouse urine. Major metabolites from the acid moiety in mice were Br2CA, trans-OH-Br2CA, and their glucuronide and sulfate conjugates. Among them, trans-OH-Br2CA-sulfate was detected only in mice, but not in rats. Compared with rats, much larger amounts of trans-OH-Br2CA and its conjugates were formed in mice. A major metabolite of the alcohol moiety in mice was the taurine conjugate of PBacid in the urine, which was not detected in rats. Generally, mice produced smaller amounts of phenolic compounds compared with rats. Also, 3-phenoxybenzaldehyde (PBald), 3-phenoxybenzyl alcohol (PBalc), and its glucuronide, and glucuronides of 3-(4-hydroxyphenoxy)benzyl alcohol (4'-OH-PBalc) and 5-hydroxy-3-penoxybenzoic acid (5-OH-PBacid) were found in mice, but not in rats. When mice were given an ip dose of (14) C-deltamethrin with or without piperonyl butoxide (PBO) and/or S,S,S-tributylphosphorotrithioate (DEF), the same metabolites were obtained as with oral administration. However, DEF decreased the hydrolytic products relative to the controls, while PBO decreased the oxidation products.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

硫酸4'-OH-PB酸占剂量的约50%，以及少量的自由形式（4%）和葡萄糖醛酸形式（2%）。CN组主要转化为硫氰酸盐，以及少量的ITCA。顺式异构体迅速代谢，产生与氯菊酯几乎相同的代谢物，尽管在顺式异构体中发现了5-OH-衍生物，但在反式异构体中没有发现。

Sulfate of 4'-OH-PBacid accounted for about 50% of the dose, together with small amounts of free (4%) and glucuronide forms (2%). The CN group was converted mainly to thiocyanate and, in small amounts, to ITCA. The trans-isomer of deltamethrin was also rapidly metabolized and yielded almost the same metabolties as deltamethrin, though 5-OH-derivative was found in the cis-isomer, but not in the trans-isomer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Deltamethrin 已知的人类代谢物包括 4'-羟基-溴氰菊酯。

Deltamethrin has known human metabolites that include 4'-hydroxy-deltamethrin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

毒理性

• 毒性总结

I型和B型拟除虫菊酯通过延长神经细胞兴奋时钠通道门的开启阶段来发挥其作用。它们似乎与钠通道附近的膜脂质相结合，从而改变通道动力学。这阻止了神经中钠门的关闭，从而延长了膜电位恢复到静息状态的时间。重复的（感觉、运动）神经元放电和延长的负后电位产生的效果与DDT产生的效果非常相似，导致神经系统过度活跃，可能导致瘫痪和/或死亡。拟除虫菊酯的其他作用机制包括对抗γ-氨基丁酸（GABA）介导的抑制作用、调节尼古丁乙酰胆碱能传递、增强去甲肾上腺素的释放以及对钙离子的作用。它们还抑制钙通道和Ca2+、Mg2+-ATP酶。（T10, T18, L857）

Both type I and type II pyrethroids exert their effect by prolonging the open phase of the sodium channel gates when a nerve cell is excited. They appear to bind to the membrane lipid phase in the immediate vicinity of the sodium channel, thus modifying the channel kinetics. This blocks the closing of the sodium gates in the nerves, and thus prolongs the return of the membrane potential to its resting state. The repetitive (sensory, motor) neuronal discharge and a prolonged negative afterpotential produces effects quite similar to those produced by DDT, leading to hyperactivity of the nervous system which can result in paralysis and/or death. Other mechanisms of action of pyrethroids include antagonism of gamma-aminobutyric acid (GABA)-mediated inhibition, modulation of nicotinic cholinergic transmission, enhancement of noradrenaline release, and actions on calcium ions. They also inhibit calium channels and Ca2+, Mg2+-ATPase. (T10, T18, L857)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：不太可能对人类致癌

Cancer Classification: Not Likely to be Carcinogenic to Humans

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：没有来自人类研究的可用数据。对于敌百虫在实验动物中的致癌性，证据不足。总体评估：敌百虫的致癌性对人不可分类（第3组）。

Evaluation: No data were available from studies in humans. There is inadequate evidence for the carcinogenicity of deltamethrin in experimental animals. Overall evaluation: Deltamethrin is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：溴氰菊酯

IARC Carcinogenic Agent:Deltamethrin

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

在大鼠中，口服给药后，消除发生在2-4天内。苯环被羟基化，酯键被水解，酸部分以葡萄糖苷酸和甘氨酸结合物形式被消除。

In rats, following oral administration, elimination occurs within 2-4 days. The phenyl ring is hydroxylated, the ester bond hydrolyzed, and the acid moiety is eliminated as the glucuronide and glycine conjugates.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

静脉给药动力学/在一只雌性孟加拉黑山羊/使用0.2 mg/kg的剂量表明，二氯苯醚菊酯的最大血药浓度记录在0.5分钟，随后迅速下降，给药后6分钟检测到最低浓度。得到以下数值：Vdarea 0.148 (+或-0.02) L/kg；t1/2 (a) 0.22 (+或-0.02) 分钟；t1/2 (beta) 2.17 (+或-0.37) 分钟；Kel 1.05 (+或-0.24) /分钟；AUC 4.30(+或-0.45)ug 分钟/mL；ClB 0.05 (+或-0.006) L/kg/分钟；T~B 1.93 (+或-0.58)；fc 0.40(+或-0.05)。给药后10分钟，肝脏保留了最大残留量，心脏、肾上腺、肾脏、脾脏、脂肪和大脑也保留了杀虫剂；30分钟后，肝脏、脂肪、心脏和脾脏保留了残留物，静脉给药60分钟后，骨骼、肝脏和脂肪保留了残留物。二氯苯醚菊酯的口服吸收较差且不一致，大约65%的给药剂量从粪便和胃肠内容物中回收。通过尿液排出的二氯苯醚菊酯较少，仅在口服给药后3天和5天分别回收了0.01%和0.013%的给药剂量。所有组织在3天后保留了残留物；而脂肪、瘤胃、网胃、瓣胃、皱胃、大、小肠和骨骼在口服给药5天后保留了残留物；回收率分别为1.73和0.027。...

Intravenous disposition kinetics /in a female black Bengal goat/ using a dose of 0.2 mg/kg showed that the maximum blood concentration of deltamethrin was recorded at 0.5 min, followed by rapid decline, and a minimum concentration was detected at 6 min after administration. The following values were obtained: Vdarea 0.148 (+ or -0.02) L/kg; t1/2 (a) 0.22 (+ or -0.02) min; t1/2 (beta) 2.17 (+ or -0.37) min; Kel 1.05 (+ or -0.24) /min; AUC 4.30(+ or -0.45)ug min/mL; ClB 0.05 (+ or -0.006) L/kg/min; T~B 1.93 (+ or -0.58); fc 0.40(+ or -0.05). After 10 min, liver retained the maximum residue, and heart, adrenal gland, kidney, spleen, fat and brain also held the insecticide; liver, fat, heart and spleen retained residue after 30 min, and bone, liver and fat retained residue after 60 min of iv administration. Oral absorption of deltamethrin was poor and inconsistent, and approximately 65% of administered dose was recovered from feces and gastrointestinal contents. The excretion of deltamethrin through urine was meager, and only 0.01 and 0.013% of the administered dose was recovered after 3 and 5 days of oral administration respectively. All the tissues retained the residue after 3 days; while fat, rumen, reticulum, omasum, abomasum, large and small intestine and bone retained the residue after 5 days of oral administration; and the percentage recoveries were 1.73 and 0.027 respectively. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

三名年轻的男性志愿者在研究当天早晨前一周进行了全面的医疗检查。他们每人接受了一剂含有3毫克碳14标记的溴氰菊酯，混合在1克葡萄糖中，并首先在10毫升聚乙二醇300中稀释，然后再在150毫升水中稀释。总放射性为1.8 ± 0.9毫贝克勒尔。在5天内间隔取样血液、尿液、唾液和粪便。在试验期间每12小时进行一次临床和生物学检查，并在试验结束后的第一周内再次进行。生物样本中的放射性是用液闪谱仪测量的。临床和生物学检查没有发现任何异常。在试验期间或试验结束后没有出现副作用迹象。血浆中放射性最大值出现在给药后1到2小时之间，并且在48小时内保持在检测限（0.2千贝克勒尔/升）以上。表观消除半衰期在10.0到11.5小时之间。血细胞和唾液的放射性极低。尿液排泄占初始放射性的51-50％；在吸收后的24小时内，有90％的放射性被排出。尿液排泄的表观半衰期为10.0-13.5小时，与血浆数据一致。观察期结束时粪便排泄占剂量的10-26％。在96小时后，粪便加尿液的总排泄量约为初始剂量的64-77％。

Three young male human volunteers underwent a complete medical check-up one week prior to the morning of the study. Each of them received a single dose of 3 mg of (14)C deltamethrin mixed in 1 g glucose and diluted first in 10 mL polyethylene glycol300 and again in 150 mL water. Total radioactivity was 1.8 + or - 0.9 mBq. Samples of blood, urine, saliva, and feces were taken at intervals over 5 days. Clinical and biological examinations were performed every 12 hr during the trial and one week after its termination. Radioactivity in the biological samples was measured with a liquid scintillation spectrometer. The clinical and biological checks did not detect any abnormal findings. There were no signs of side effects ... either during or after the trial period. The maximum plasma radioactivity appeared between 1 and 2 hr after administration of the product, and remained over the detection limit (0.2 KBq/L) during the 48 hr. The apparent elimination half-life was between 10.0 and 11.5 hr. The radioactivity of blood cells, as well as the saliva, was extremely low. Urinary excretion was 51-50% of the initial radioactivity; 90% of this radioactivity was excreted during the 24 hr following absorption. The apparent half-life of urinary excretion was 10.0-13.5 hr, which is consistent with the plasma data. Fecal elimination at the end of the observation period represented 10-26% of the dose. The total fecal plus urine elimination was around 64-77% of the initial dose after 96 hr.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在喂养研究中，将二氢菊酯每天两次给予哺乳期的奶牛，以2或10毫克/千克饮食的比率添加到它们每日饲料的一部分，连续28天。2毫克/千克饮食的水平是在最近处理的牧场上发现的残留水平，而10毫克/千克饮食是这一水平的五倍。牛奶中的二氢菊酯残留量与剂量有关，似乎在治疗开始后7到9天达到一个平台期。在高剂量二氢菊酯摄入量为10毫克/千克饮食时，牛奶中的二氢菊酯残留量约为0.025毫克/升。在最后一次给药后1、4和9天测量了组织中的二氢菊酯残留量。在10毫克/千克饮食摄入量下，肝脏(<0.005毫克/千克)、肾脏(<0.002毫克/千克)和肌肉(0.002-0.014毫克/千克)中发现了非常少量的二氢菊酯残留。脂肪中的残留物约为0.04毫克/千克和0.2毫克/千克，分别对应于2毫克/千克和10毫克/千克的摄入量。牛奶中二氢菊酯的减少非常迅速（估计半衰期约为1天）；而在脂肪（肾和皮下）中的半衰期为7-9天。Br2CA（3-(2,2-二溴乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸）和PB酸（3-苯氧基苯甲酸）是唯一在处理过的奶牛的牛奶和组织中检测到的代谢物。在所有情况下，它们的含量都低于0.0235毫克/升和0.034毫克/升。这两种代谢物也以前在大鼠和小鼠中被识别为二氢菊酯的主要降解产物。

In a feeding study, deltamethrin was administered twice daily to lactating dairy cows in portions of their daily feed at the rate of 2 or 10 mg/kg diet for 28 consecutive days. The level of 2 mg/kg diet was the residue level found in a recently treated pasture, whereas 10 mg/kg diet was five times this level. Deltamethrin residues in the milk were dose-dependent and appeared to reach a plateau between 7 and 9 days after the start of treatment. At the high deltamethrin intake of 10 mg/kg diet, the deltamethrin residue in milk was about 0.025 mg/L. Deltamethrin residues in tissues were measured 1, 4, and 9 days after the last dose. At the 10 mg/kg diet intake, very small amounts of deltamethrin residues were found in the liver (<0.005 mg/kg), kidney )<0.002 mg/kg), and muscle (0.002-0.014 mg/kg). Residues in fat were about 0.04 mg/kg and 0.2 mg/kg for the 2 and 10 mg/kg intake, respectively. Depletion of deltamethrin in milk was very rapid (estimated half-life was about 1 day); while in fat (renal and subcutaneous) the half-life was 7-9 days. Br2CA (3-(2,2-dibromovinyl)-2,2-dimethylcyclopro-panecarboxylic acid) and PBacid (3-phenoxybenzoic acid) were the only metabolites detected in the milk and tissues of treated cows. In all cases, they were found at trace levels of < 0.0235 mg/L and < 0.034 mg/L, respectively. These two metabolites were also previously identified in rats and mice as the major degradation products of deltamethrin.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  6.1(a)
• 危险品标志：
  T,N
• 安全说明：
  S24,S28,S36/37/39,S38,S45,S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53,R23/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2926909035
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1(a)
• 危险标志：
  GHS06,GHS09
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• 危险性描述：
  H300,H312,H331,H410
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P301 + P310 + P330,P302 + P352 + P312,P304 + P340 + P312,P403 + P233
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	敌杀死；溴氰菊酯
化学品英文名称：	Decamethrin；Decis
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	52918-63-5
分子式：	C 22 H 19 Br 2 NO 3
分子量：	505.24

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：敌杀死；溴氰菊酯

有害物成分 含量 CAS No. 敌杀死 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第6．1类 毒害品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	本品属中等毒类。皮肤接触可引起刺激症状，出现红色丘疹。急性中毒时，轻者有头痛、头晕、恶心、呕吐、食欲不振、乏力，重者还可出现肌束颤动和抽搐。
环境危害：	对环境有危害。
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	立即脱去污染的衣着，用肥皂水及流动清水彻底冲洗污染的皮肤、头发、指甲等。就医。
眼睛接触：	提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	饮足量温水，催吐。用清水或2％～5％碳酸氢钠溶液洗胃。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。其粉体与空气可形成爆炸性混合物, 当达到一定浓度时, 遇火星会发生爆炸。受高热分解放出有毒的气体。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢、氰化氢。
灭火方法及灭火剂：	泡沫、干粉、砂土。
消防员的个体防护：	消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：
自燃温度(℃)：
爆炸下限[%(V/V)]：
爆炸上限[%(V/V)]：
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

隔离泄漏污染区，周围设警告标志，建议应急处理人员戴自给式呼吸器，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，用洁净的铲子收集于干燥净洁有盖的容器中，运至废物处理场所。用水刷洗泄漏污染区，经稀释的污水放入废水系统。如大量泄漏，收集回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。防止粉尘释放到车间空气中。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、碱类接触。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。防止阳光直射。包装密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：0．03mg／m3(皮)前苏联MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制
监测方法：
工程控制：	严加密闭，提供充分的局部排风。
呼吸系统防护：	空气中粉尘浓度超标时，必须佩戴自吸过滤式防尘口罩。紧急事态抢救或撤离时，应该佩戴空气呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防毒物渗透工作服。
手防护：	戴橡胶手套。
其他防护：	工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后，淋浴更衣。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	纯品为白色晶体，原药为白色无气味的粉末。
pH：
熔点(℃)：	98～101
沸点(℃)：
相对密度(水=1)：
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	2×(10-9)／25℃
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：
引燃温度(℃)：
爆炸上限%(V/V)：
爆炸下限%(V/V)：
分子式：	C 22 H 19 Br 2 NO 3
分子量：	505.24
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	难溶于水，溶于多数有机溶剂。
主要用途：	用于防治水稻、棉花的害虫及卫生用杀虫剂。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物、溴化氢、氰化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：9360μg/kg(大鼠经口)；＞800 mg/kg(大鼠经皮)；20 mg/kg(小鼠经口) LC50：785mg/m3，2小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	用石灰浆清洗倒空的容器。塑料容器要彻底冲洗，不能重复使用。在规定场所掩埋空容器。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	61904
UN编号：	2588
包装标志：
包装类别：	Ⅲ
包装方法：	塑料袋或二层牛皮纸袋外全开口或中开口钢桶；两层塑料袋或一层塑料袋外麻袋、塑料编织袋、乳胶布袋；塑料袋外复合塑料编织袋（聚丙烯三合一袋、聚乙烯三合一袋、聚丙烯二合一袋、聚乙烯二合一袋）；塑料袋或二层牛皮纸袋外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶、复合塑料瓶或铝瓶外普通木箱；塑料瓶、两层塑料袋或两层牛皮纸袋（内或外套以塑料袋）外瓦楞纸箱。
运输注意事项：	铁路运输时包装所用的麻袋、塑料编织袋、复合塑料编织袋的强度应符合国家标准要求。运输前应先检查包装容器是否完整、密封，运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与酸类、氧化剂、食品及食品添加剂混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第6.1 类毒害品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	5
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

拟除虫菊酯类杀虫剂 溴氰菊酯简介

溴氰菊酯又名凯素灵、敌杀死、扑虫净，是当代最高效的拟除虫菊酯类杀虫剂之一。其药效比氯菊酯高一个数量级，用量仅为7.5～15g/hm²，但对蠕类无效。对家蝇的毒力比天然除虫菊素高约1000倍。溴氰菊酯性质稳定，持效期长。

应用

溴氰菊酯是一种杀虫活性高、杀虫谱广、药效迅速、对作物安全的拟除虫菊酯类杀虫剂。以触杀和胃毒作用为主，兼有一定的驱避和拒食作用，无内吸和熏蒸作用。主要用于防治棉蚜、棉铃虫等多种作物害虫，有效防治棉花、烟草、果树、蔬菜等作物上的害虫。

使用方法

• 防治棉花红铃虫、棉铃虫及叶跳虫：25mg/L浓度喷雾。
• 对棉蚜、蓟马：15mg/L浓度喷雾。
• 防治菜青虫、小菜蛾、斜纹夜蛾用2.5%乳油2000～3000倍液喷雾。
• 防治茶尺蠖、茶毛虫用2.5%乳油2500～3000倍液喷雾。

此外，溴氰菊酯还可用于防治水稻三化螟、稻蓟马、稻纵卷叶螟、大豆食心虫、柑橘潜叶蛾、梨小食心虫、桃小食心虫、甘蔗螟虫及卫生害虫等。使用时应避免高温天气。

生产方法

溴氰菊酯分子中有3个不对称碳原子，有8个异构体，其中只有最高活性的异构体有效。法国罗素-尤克福公司采用以下工艺路线合成：

1. 二溴菊酸与亚硫酰氯反应生成二溴菊酰氯。
2. α-氰基间苯氧基苯甲醇通过加成反应制得。
3. 在吡啶存在下，二溴菊酰氯与α-氰基间苯氧基苯甲醇作用得溴氰菊酯。

另一种方法是将二溴菊酸用氯化亚砜进行酰氯化，生成二溴菊酰氯，然后再与α-氰基-3-苯氧苄醇反应。原料消耗定额：二溴菊酸640kg/t、α-氰基-3-苯氧苄醇460kg/t。

化学性质

• 原药为白色粉末，无味。
• 在水中溶解度10mg/L；能溶于丙酮、环己酮、苯、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、二噁烷等多种有机溶剂。
• 100℃时放置24h无明显分解，高于190℃有明显分解。对光稳定，在酸性溶液中稳定，碱性溶液中不稳定。

物理性质

• 熔点：原药（98%）m.p.98～101℃；纯品m.p.101～102℃。
• 旋光度：[α]D+61 o
• 蒸气压：1.999×10⁻⁶Pa (25℃)

类别与毒性分级

溴氰菊酯属于高效拟除虫菊酯类杀虫剂，用于急性毒性分类为剧毒。具体数据如下：

• 口服-大鼠 LD₅₀: 9.36 毫克/公斤
• 口服-小鼠 LD₅₀: 20 毫克/公斤

安全存储与运输

• 库房应通风低温干燥。
• 须与食品原料分开储运。

灭火剂

使用干粉、泡沫或砂土灭火。避免燃烧产生有毒氮氧化物和溴化物气体。

注意事项

在高温天气下应减少使用，以免药效降低。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴氰菊酯 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  II型合成拟除虫菊酯免疫测定方法的发展。1.半抗原的设计及其在异源和同源分析中的应用。

  摘要：

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体

  DOI：

  10.1021/jf970438r
• 作为产物：
  描述：

  紫外线吸收剂 UV-326 生成 溴氰菊酯
  参考文献：
  名称：

  USE OF BIOCIDES AS FLAME RETARDANTS

  摘要：

  本发明涉及将生物杀菌剂用作阻燃剂的使用。

  公开号：

  US20150274932A1

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。
• Thieno-pyrimidine compounds having fungicidal activity
  申请人：Brewster Kirkland William

  公开号：US20070093498A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The present invention relates to thieno[2,3-d]-pyrimidine compounds having fungicidal activity.

  本发明涉及具有杀真菌活性的噻吩[2,3-d]-嘧啶化合物。

表征谱图