2-Undecyn-4-ol | 127623-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-Undecyn-4-ol
• 英文别名: Undec-2-yn-4-ol
• CAS: 127623-85-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: LBDOPYOWIZKEMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Undecyn-4-ol 在 Lindlar's catalyst 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (E)-4-<(1-methyldec-2-enyl)sulfinyl>morpholine
  参考文献：
  名称：

  在取代的烯丙基N，N-二烷基酰胺基亚砜的[2,3]-σ重排中的非对映选择性。[（1'）S *，（S）S * ]-（2'E）-4-[[3'-（4''-溴苯基）-1'-甲基-2'-丙烯基的X射线分子结构[亚磺酰基]-吗啉

  摘要：

  通过与三个N，N-二烷基酰胺基亚磺酰氯2（在氮原子上具有代表性的R基团）反应，一些取代的仲E或Z烯丙基醇（1a-h）已转化为相应的非对映异构烯丙基亚磺酰胺（3 + -3'av），其比例已通过1 H NMR光谱测定。已经观察到五例完全非对映选择性[2,3]-σ重排的情况。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82318-8
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 1-丙炔溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Undecyn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  手性阴离子介导的无环烯基醇的不对称Heck-Matsuda反应

  摘要：

  由于与反应性和选择性控制有关的困难，无环内烯烃是不对称Heck型反应中一类具有挑战性的底物。利用无环烯基醇，通过手性阴离子相转移策略发展了不对称的Heck-Matsuda反应。可以高水平的对映选择性获得各种手性酮。催化量的二甲基亚砜（DMSO）作为添加剂对于抑制氢化钯介导的副反应至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00152

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of Z-disubstituted olefin by O-assisted Still-Wittig rearrangement
  作者：Kazushige Fujii、Osamu Hara、Yoko Fujita、Youji Sakagami

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02183-3

  日期：1996.1

  In the Still-Wittig rearrangement, stannylated methyl (E)-allylic ethers having an aliphatic side chain (1a-c) exhibited the usual similar stereoselectivity, although the poor stereoselectivity was remarkably improved by the assistance of an alkoxy moiety on the alkenyl chain. A stannylated methyl (Z)-allylic ether bearing an alkoxy moiety on the alkenyl chain (1e) also showed a high E selectivity

  在Still-Wittig重排中，具有脂族侧链（1a-c）的苯乙烯基甲基（E）-烯丙基醚表现出通常相似的立体选择性，尽管不良的立体选择性通过烯基链上的烷氧基部分得到了显着改善。如先前报道的，在烯基链（1e）上带有烷氧基部分的甲氧基化甲基（Z）-烯丙基醚也显示出高的E选择性。
• Stereochemical course of the [2,3]-sigmatropic rearrangement of substituted propargyl n,n-dialkylamidosulfoxylates. X-ray molecular structure of [S*, (S)R*]-4-[(1,4,4-trimethyl-1,2-pentadienyl)sulfinyl]-morpholine.
  作者：Jean-Bernard Baudin、Itka Bkouche-Waksman、Sylvestre A. Julia、Claudine Pascard、Yuan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86400-0

  日期：1991.1

  By the reaction with three N,N-dialkylanidosulfenyl chlorides 2 bearing representative sizes for the R group on the nitrogen atom, several substituted secondary propargylic alcohols (la-f) have been converted into the corresponding pairs of diastereoisomeric allenic sulfinamides 3a-n and 3′a-j,l.m. Their ratios have been determined by 1H NMR spectroscopy and were found to depend essentially on the

  通过与在氮原子上的R基团具有代表性尺寸的三个N，N-二烷基氨基亚磺酰氯2反应，已将几种取代的仲炔丙醇（Ia-f）转化为相应的非对映异构烯丙亚磺酰胺3a-n和3 'aj，lm。它们的比率已经通过1 H NMR光谱法确定，并且发现其比率基本上取决于起始材料的R 1和R 2基团的大小。一种纯非对映异构体3m的立体化学已通过单晶X射线分析确定。
• Diastereo- and enantioselective synthesis of allenylcarbinols through SE2' addition of transient nonracemic propargylic stannanes to aldehydes.
  作者：James A. Marshall、Richard H. Yu、Jolyon F. Perkins

  DOI：10.1021/jo00122a040

  日期：1995.9

  The nonracemic allenylstannane 1c was prepared by S(N)2' displacement of mesylate 8 with Bu(3)-SnLi-CuBr . SMe(2). Treatment of this stannane with BuSnCl(3) followed by addition of isobutyraldehyde at -40 degrees C afforded the syn allenylcarbinol 4c in nearly 80% yield, The nonracemic aldehydes (S)- and (R)-16 were similarly converted to the adducts 17 and 18 in high yield with good to excellent diastereoselectivity. Best results were obtained when hexane was employed as the solvent, A reaction pathway is proposed to account for the steric preference of these additions, The allenylcarbinols were converted stereospecifically to the cis-2,5-dihydrofurans 23-25 upon treatment with catalytic AgNO3 in acetone.
• Substituted 4-(1′,2′-alkadienesulphinyl)-morpholines; preparation and hydrolytic desulphinylation into the corresponding alkynes
  作者：Jean-Bernard Baudin、Sylvestre A. Julia、Yuan Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80555-4

  日期：1989.1
• Diastereoselectivity in the [2,3]-sigmatropic rearrangement of substituted allylic N,N-dialkylamidosulfoxylates. X-ray molecular structure of [(1′) S*, (S)S*]-(2′E)-4-[[3′-(4″-bromophenyl)-1′-methyl-2′-propenyl]sulfinyl]-morpholine
  作者：Jean-Bernard Baudin、Itka Bkouche-Waksman、Georges Hareau、Sylvestre A. Julia、Robert Lorne、Claudine Pascard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82318-8

  日期：1991.8

  By the reaction with three N,N-dialkylamidosulfenyl chlorides 2 bearing representative sizes for the R groups on the nitrogen atom, several substituted secondary E or Z allylic alcohols (1a-h) have been converted into the corresponding pairs of diastereoisomeric allylic sulfinamides (3+-3′a-v), whose ratios have been determined by 1H NMR spectroscopy. Five cases of entirely diastereoselective [2,3]-sigmatropic

  通过与三个N，N-二烷基酰胺基亚磺酰氯2（在氮原子上具有代表性的R基团）反应，一些取代的仲E或Z烯丙基醇（1a-h）已转化为相应的非对映异构烯丙基亚磺酰胺（3 + -3'av），其比例已通过1 H NMR光谱测定。已经观察到五例完全非对映选择性[2,3]-σ重排的情况。