2-(4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)pyridine | 1305196-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-Phenyltriazol-2-yl)pyridine
• CAS: 1305196-66-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: BDPBKSFSOPTXBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)pyridine 、 copper(I) bromide 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-三唑配体体系，用于高效CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  吡啶基-三唑配体系统（包括N 2 -2-吡啶基1,2,3-三唑和N 1 / N 2取代的2-（NH（1,2,3-三唑-4-基）吡啶被发现是CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的优良配体。催化剂负载量低，反应时间短，催化剂易于回收利用，环境温度和开瓶条件使该催化系统非常实用。碘化物阴离子可形成碘桥，与这些配体一起构建稳定的双核Cu（I）配合物，这是实现高催化活性的关键。虽然CuBr和CuCl不适合该配体系统，因为Br和Cl原子的尺寸不合适，无法形成相应的双核Cu（I）配合物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106165
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-1,2,3-三氮唑 、 2-碘吡啶 在 potassium carbonate 、 L-脯氨酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  N-2-芳基1,2,3-三唑类：具有可调光学性质的新型UV /蓝光荧光团

  摘要：

  N-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物（NATs）被开发为一类新的发出UV /蓝光的荧光团。尽管N-1-芳基1,2,3-三唑和N-2-芳基1,2,3-三唑在330 nm激发下均具有很强的光吸收能力，但只有N-2类似物显示出很强的荧光发射在紫外/蓝光范围内，在各种溶剂中均具有较高的效率（量子产率Φ约为0.3-0.5）。观察到了显着的取代基效应，使发射的光学特性可调（最大λ）从350-400 nm范围变化，斯托克斯（Stokes）从38-93 nm范围变化。计算研究以及X射线晶体结构表明了三唑环与N-2位置上的芳基之间有效共轭的重要性。提出了平面分子内电荷转移（PICT）机理，并得到溶剂效应研究的支持。简单衍生得到NAT-修饰的赖氨酸和强UV /蓝色发光二NAT（Φ= 0.76，λ最大= 390），这表明在生物和材料科学的研究这种新的类荧光团的巨大潜力。

  DOI：

  10.1002/chem.201002937
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 、 苄基叠氮 在 copper(l) iodide 、 2-(4-phenyl-2H-1,2,3-triazol-2-yl)pyridine 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 以98%的产率得到2-(1-benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  吡啶基-三唑配体体系，用于高效CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成反应

  摘要：

  吡啶基-三唑配体系统（包括N 2 -2-吡啶基1,2,3-三唑和N 1 / N 2取代的2-（NH（1,2,3-三唑-4-基）吡啶被发现是CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的优良配体。催化剂负载量低，反应时间短，催化剂易于回收利用，环境温度和开瓶条件使该催化系统非常实用。碘化物阴离子可形成碘桥，与这些配体一起构建稳定的双核Cu（I）配合物，这是实现高催化活性的关键。虽然CuBr和CuCl不适合该配体系统，因为Br和Cl原子的尺寸不合适，无法形成相应的双核Cu（I）配合物。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2020.106165

文献信息

• N-2-Aryl-1,2,3-triazoles: A Novel Class of UV/Blue-Light-Emitting Fluorophores with Tunable Optical Properties
  作者：Wuming Yan、Qiaoyi Wang、Quan Lin、Minyong Li、Jeffrey L. Petersen、Xiaodong Shi

  DOI：10.1002/chem.201002937

  日期：2011.4.26

  new class of UV/blue‐light‐emitting fluorophores. Though both N‐1‐aryl‐1,2,3‐triazoles and N‐2‐aryl‐1,2,3‐triazoles gave strong photo absorption under excitation at 330 nm, only the N‐2‐analogous showed strong fluorescence emission in the UV/blue range with high efficiency in various solvents (quantum yield Φ around 0.3–0.5). Significant substituted group effects were observed, allowing tunable optical

  N-2-芳基-1,2,3-三唑衍生物（NATs）被开发为一类新的发出UV /蓝光的荧光团。尽管N-1-芳基1,2,3-三唑和N-2-芳基1,2,3-三唑在330 nm激发下均具有很强的光吸收能力，但只有N-2类似物显示出很强的荧光发射在紫外/蓝光范围内，在各种溶剂中均具有较高的效率（量子产率Φ约为0.3-0.5）。观察到了显着的取代基效应，使发射的光学特性可调（最大λ）从350-400 nm范围变化，斯托克斯（Stokes）从38-93 nm范围变化。计算研究以及X射线晶体结构表明了三唑环与N-2位置上的芳基之间有效共轭的重要性。提出了平面分子内电荷转移（PICT）机理，并得到溶剂效应研究的支持。简单衍生得到NAT-修饰的赖氨酸和强UV /蓝色发光二NAT（Φ= 0.76，λ最大= 390），这表明在生物和材料科学的研究这种新的类荧光团的巨大潜力。
• Pyridinyl-triazole ligand systems for highly efficient CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition
  作者：Lei Zheng、Ye Wang、Xianggao Meng、Yunfeng Chen

  DOI：10.1016/j.catcom.2020.106165

  日期：2021.1

  N1/N2-substituted 2-(NH-1,2,3-triazol-4-yl)pyridines) were found to be superior ligands for CuI-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Low catalyst loadings, short reaction times, facile catalyst recyclability, ambient temperature, and open-flask conditions made this catalytic system very practical. The iodide anions could form iodine bridges to construct stable dinuclear Cu(I) complexes with these

  吡啶基-三唑配体系统（包括N 2 -2-吡啶基1,2,3-三唑和N 1 / N 2取代的2-（NH（1,2,3-三唑-4-基）吡啶被发现是CuI催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应的优良配体。催化剂负载量低，反应时间短，催化剂易于回收利用，环境温度和开瓶条件使该催化系统非常实用。碘化物阴离子可形成碘桥，与这些配体一起构建稳定的双核Cu（I）配合物，这是实现高催化活性的关键。虽然CuBr和CuCl不适合该配体系统，因为Br和Cl原子的尺寸不合适，无法形成相应的双核Cu（I）配合物。