2-chloro-5-(thiophen-2-yl)pyridine | 753029-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(thiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-Chloro-5-thiophen-2-ylpyridine
• CAS: 753029-37-7
• 化学式: C₉H₆ClNS
• 分子量: 195.672
• InChiKey: UUBLKIWPDWTFON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-(thiophen-2-yl)pyridine 在 palladium hydroxide - carbon 哌啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 5-[4-{2-[methyl-(5-thiophen-2-yl-pyridin-2-yl)amino]ethoxy}benzyl]thiazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  含2,4-噻唑烷二酮的新型取代吡啶和嘌呤的合成及生物活性。

  摘要：

  从其相应的吡啶和嘌呤设计并合成了一系列含有2，4-噻唑烷二酮的取代的吡啶和嘌呤。评估了这些合成的化合物（条目号6a-d，12a-e，18a-d，23a-c）在体外对3T3-L1细胞中甘油三酸酯蓄积的影响以及在遗传性糖尿病KKA中的降血糖和降血脂活性y）体内小鼠。根据它们的生物学活性，5-（4- [2- [N-甲基-（5-苯基-吡啶-2-基）氨基]乙氧基]苄基）噻唑烷-2,4-二烯（6d）为被选为进一步药理研究的候选人。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.03.001
• 作为产物：
  描述：

  2-三丁基甲锡烷基噻吩 生成 2-chloro-5-(thiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonamide derivative and process for preparing thereof

  摘要：

  一种苯磺酰胺衍生物的化学式[I]的中文翻译如下：##STR1##其中环A和环B可以相同或不同，每个都是取代或未取代的苯环，Q是一个单键或化学式的基团：--O--，--S--，--SO--，--SO.sub.2--或--CH2--，Y是化学式的基团：--O--，--S--或--NH--，Alk是较低的烷基烃基或较低的烯烃基，Z是一个单键或化学式的基团：--O--或--NH--，R是取代或未取代的芳香杂环或芳基，R.sup.1是氢原子，三氟甲基基团，取代或未取代的较低烷基基团，取代或未取代的较低烯基基团，单-或双-较低烷基氨基基团，取代或未取代的较低烷基硫基团，取代或未取代的较低烷氧基团，取代或未取代的较低炔基基团，芳香杂环基团，取代或未取代的脂环基团或芳基，但当Z是一个单键时，R是取代或未取代的芳香杂环基团，或其药学上可接受的盐，以及制备这些化合物的方法，这些化合物具有内皮素拮抗活性，并可用于预防或治疗由内皮素引起的各种疾病。

  公开号：

  US05589478A1

文献信息

• Nonsymmetrical Bis-Azine Biaryls from Chloroazines: A Strategy Using Phosphorus Ligand-Coupling
  作者：Benjamin T. Boyle、Michael C. Hilton、Andrew McNally

  DOI：10.1021/jacs.9b08504

  日期：2019.9.25

  in demand as these compounds have multiple applications in the chemical sciences and are challenging targets for metal-catalyzed cross-coupling reactions. Most approaches focus on developing new reagents as the formal nucleophilic coupling partner that can function in metal-catalyzed processes. We present an alternative approach using pyridine and diazine phosphines as nucleophilic partners and chloroazines

  需要独特的方法来合成双嗪联芳基化合物，因为这些化合物在化学科学中有多种应用，并且是金属催化交叉偶联反应的挑战性目标。大多数方法侧重于开发新试剂，作为可以在金属催化过程中发挥作用的正式亲核偶联伙伴。我们提出了一种替代方法，使用吡啶和二嗪膦作为亲核伙伴和氯嗪，其中杂联芳键是通过串联 SNAr-磷配体偶联序列形成的。杂芳基膦由氯嗪制备并且是长期稳定的固体。使用这种策略可以从丰富的氯嗪中形成一系列双嗪联芳基化合物，这对于使用传统方法来说是具有挑战性的。
• Murahashi Cross‐Coupling at −78 °C: A One‐Pot Procedure for Sequential C−C/C−C, C−C/C−N, and C−C/C−S Cross‐Coupling of Bromo‐Chloro‐Arenes
  作者：Narayan Sinha、Dorus Heijnen、Ben L. Feringa、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201901678

  日期：2019.7.11

  The coupling of organolithium reagents, including strongly hindered examples, at cryogenic temperatures (as low as −78 °C) has been achieved with high‐reactivity Pd‐NHC catalysts. A temperature‐dependent chemoselectivity trigger has been developed for the selective coupling of aryl bromides in the presence of chlorides. Building on this, a one‐pot, sequential coupling strategy is presented for the

  使用高反应性的Pd-NHC催化剂可以在低温（低至-78°C）下偶联有机锂试剂（包括受阻实例）。已开发出一种温度依赖性的化学选择性触发器，用于在氯化物存在下选择性偶联芳基溴化物。在此基础上，提出了一种用于快速构建高级构建基块的单锅顺序耦合策略。重要的是，已经实现了将烷基锂化合物一次性添加到Pd交叉偶联反应中，从而无需通过注射泵缓慢添加。
• End-Capping Groups for Small-Molecule Organic Semiconducting Materials: Synthetic Investigation and Photovoltaic Applications through Direct C-H (Hetero)arylation
  作者：Te-Jui Lu、Po-Han Lin、Kun-Mu Lee、Ching-Yuan Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201601257

  日期：2017.1.3

  A Pd-catalyzed C–H (hetero)arylation methodology has been optimized for the efficient synthesis of various useful end-capping groups that are widely applied in small-molecule optoelectronic materials. We report herein the synthesis of a broad scope of target molecules ranging from donor-type through acceptor-type to hybrid-type end-capping groups. To demonstrate their application in dye-sensitized

  Pd催化的C-H（杂）芳基化方法已被优化用于有效合成广泛应用于小分子光电材料的各种有用的封端基团。我们在此报告了范围广泛的目标分子的合成，范围从供体型到受体型到混合型封端基团。为了证明它们在染料敏化太阳能电池中的应用，我们设计了两种新的 D-A-π-A' 型有机敏化剂（CYL-3 和 CYL-4），它们是通过连续 C -H 芳基化使用容易获得的封端基团。基于 CYL-3 和 CYL-4 的器件的 Voc 值为 0.67–0.71 V，Jsc 值为 10.07–11.63 mA cm–2，FF 值为 70.6–72.9 %，对应的总功率转换效率为 4.76– 6.02%。
• US5589478A
  申请人：——

  公开号：US5589478A

  公开（公告）日：1996-12-31
• US5728706A
  申请人：——

  公开号：US5728706A

  公开（公告）日：1998-03-17