S-trityl glutathione | 27486-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-trityl glutathione
• 英文别名: S-Tritylglutathione；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-1-oxo-3-tritylsulfanylpropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 27486-84-6
• 化学式: C₂₉H₃₁N₃O₆S
• 分子量: 549.648
• InChiKey: WLSQFRDQFMRSMZ-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  859.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trityl glutathione 在 三乙基硅烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 N-(3-azido-4-chlorobenzoyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of N-Acylated Photoactivatable Analogues of Glutathione Bearing an Aryl Azide Moiety

  摘要：

  首次从S-三苯甲基谷胱甘肽出发，合成了带有芳基叠氮基团的N-酰化光活性谷胱甘肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950374
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 谷胱甘肽 在 三氟乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到S-trityl glutathione
  参考文献：
  名称：

  First Synthesis of N-Acylated Photoactivatable Analogues of Glutathione Bearing an Aryl Azide Moiety

  摘要：

  首次从S-三苯甲基谷胱甘肽出发，合成了带有芳基叠氮基团的N-酰化光活性谷胱甘肽类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950374

文献信息

• Dechalcogenative Allylic Selenosulfide and Disulfide Rearrangements:  Complementary Methods for the Formation of Allylic Sulfides in the Absence of Electrophiles. Scope, Limitations, and Application to the Functionalization of Unprotected Peptides in Aqueous Media
  作者：David Crich、Venkataramanan Krishnamurthy、Franck Brebion、Maheswaran Karatholuvhu、Venkataraman Subramanian、Thomas K. Hutton

  DOI：10.1021/ja072969u

  日期：2007.8.1

  Primary allylic selenosulfates (seleno Bunte salts) and selenocyanates transfer the allylic selenide moiety to thiols giving primary allylic selenosulfides, which undergo rearrangement in the presence of PPh3 with the loss of selenium to give allylically rearranged allyl alkyl sulfides. This rearrangement may be conducted with prenyl-type selenosulfides to give isoprenyl alkyl sulfides. Alkyl secondary

  初级烯丙基硒代硫酸盐（硒代本特盐）和硒氰酸盐将烯丙基硒化物部分转移到硫醇上，产生初级烯丙基硒硫化物，在 PPh3 存在下发生重排，失去硒，得到烯丙基重排的烯丙基烷基硫化物。这种重排可以用异戊二烯基型硒硫化物进行，得到异戊二烯基烷基硫化物。烷基仲和叔烯丙基二硫化物，由硫化物从烯丙基杂芳基二硫化物转移到硫醇形成，在室温下在甲醇乙腈中用 PPh3 处理时发生脱硫烯丙基重排。对于橙花油烷基二硫化物，这种重排提供了一种将法呢基链引入硫醇的无亲电方法。两种重排都与蛋白质氨基酸中发现的全部功能兼容，并且证明脱硫重排在水性介质中起作用，能够衍生化未受保护的肽。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌啶处理或简单地通过在甲醇中回流来诱导烯丙基二硫化物重排。在后面这些条件下，该反应也适用于烯丙基芳基二硫化物，以良好的产率提供烯丙基重排的烯丙基芳基硫化物。还表明，在室温下，在没有膦的情况下，可以通过用哌
• The thiol-based reduction of Bi(V) and Sb(V) anti-leishmanial complexes
  作者：Rebekah N. Duffin、Liam J. Stephens、Victoria L. Blair、Lukasz Kedzierski、Philip C. Andrews

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2021.111470

  日期：2021.8

  higher pH (6–7), the complexes behave quite differently towards glutathione. The Bi(V) complex is again reduced rapidly but the Sb(V) complex undergoes slow reduction over 8 h (t1/2 = 54 min.) These results give the first insights into why the highly oxidising Bi(V) complexes display low selectivity in their cytotoxicity towards leishmanial and mammalian cells, while the Sb(V) complexes show good selectivity

  包括锥虫硫酮和谷胱甘肽在内的低分子量硫醇在利什曼原虫物种的细胞生长、维持和减少氧化应激中发挥重要作用。特别是，寄生虫特异性锥虫硫酮已被确定为新的抗利什曼原虫药物的主要目标。先前对基于 Sb(V) 的一线抗利什曼病药物葡甲胺锑酸盐与谷胱甘肽相互作用的研究表明，还原途径可能是其有效和选择性的原因。一组新的有机金属配合物，通式为 [MAr 3 (O 2 CR) 2]（M = Sb 或 Bi）已被证明具有作为新的选择性候选药物的潜力。然而，它们对关键硫醇谷胱甘肽和锥虫硫酮的行为仍然很大程度上未知。使用 NMR 光谱和质谱，我们检测了类似的 Sb(V) 和 Bi(V) 有机金属配合物 [SbPh 3 (O 2 CCH 2 (C 6 H 4 CH 3 )) 2 ] S1和 [BiPh 3 (O 2 CCH 2 (C 6 H 4 CH 3 )) 2 ] B1, 与锥虫硫酮和 L-谷胱甘肽的三氟乙酸 (TFA)
• Exploring the Formation Pathways of Donor−Acceptor Catenanes in Aqueous Dynamic Combinatorial Libraries
  作者：Fabien B. L. Cougnon、Ho Yu Au-Yeung、G. Dan Pantoş、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/ja111407m

  日期：2011.3.9

  The discovery through dynamic combinatorial chemistry (DCC) of a new generation of donor-acceptor [2]catenanes highlights the power of DCC to access unprecedented structures. While conventional thinking has limited the scope of donor-acceptor catenanes to strictly alternating stacks of donor (D) and acceptor (A) aromatic units, DCC is demonstrated in this paper to give access to unusual DAAD, DADD

  通过动态组合化学 (DCC) 发现的新一代供体-受体 [2] 链烷突显了 DCC 获得前所未有结构的能力。虽然传统思维将供体-受体链环的范围限制为严格交替的供体 (D) 和受体 (A) 芳族单元堆叠，但本文证明了 DCC 可以访问不寻常的 DAAD、DADD 和 ADAA 堆叠。这些链中的每一个都有特定的结构要求，可以控制它们的形成。在这些结果的基础上，并在观察到链环代表反应途径中的动力学瓶颈的基础上，我们提出了一种解释和预测所形成结构的机制。此外，
• Chain-like assembly of gold nanoparticles on artificial DNA templates via ‘click chemistry’
  作者：Monika Fischler、Alla Sologubenko、Joachim Mayer、Guido Clever、Glenn Burley、Johannes Gierlich、Thomas Carell、Ulrich Simon

  DOI：10.1039/b715602b

  日期：——

  We present a new type of azide-functionalized gold nanoparticle and their coupling to an alkyne-modified DNA duplex using the copper(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition (‘click chemistry’), resulting in a chain-like assembly of nanoparticles on the DNA template.

  我们介绍了一种新型叠氮化物功能化金纳米粒子，并利用铜（I）催化的Huisgen环加成（"click chemistry"）将其与炔烃修饰的DNA双链偶联，从而在DNA模板上形成链状的纳米粒子组装。
• Chemoselective Protection of Glutathione in the Preparation of Bioconjugates: The Case of Trypanothione Disulfide
  作者：Antonia I. Antoniou、Dionissia A. Pepe、Donatella Aiello、Carlo Siciliano、Constantinos M. Athanassopoulos

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00300

  日期：2016.5.20

  involving the chemical modification of the commercially available glutathione (GSH). The synthetic value of this building block in the facile preparation of GSH bioconjugates in a satisfying overall yield was exemplified by the case of trypanothione disulfide (TS2), a GSH-spermidine bioconjugate, involved in the antioxidative stress protection system of parasitic protozoa, such as trypanosoma and leishmania

  描述了化学选择保护的N，S-二三苯甲基谷胱甘肽单甲酯的新颖合成途径，涉及对可商购的谷胱甘肽（GSH）进行化学修饰。该结构单元在以令人满意的总收率方便地制备GSH生物共轭物中的合成价值，以GSH-亚精胺生物共轭双硫醚（TS 2）参与寄生原生动物的抗氧化应激保护系统为例。作为锥虫和利什曼原虫的寄生虫。