1,3,2-Benzodioxaborole, 2-(1E)-1-octenyl- | 147024-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 1,3,2-Benzodioxaborole, 2-(1E)-1-octenyl-
• 英文别名: 2-oct-1-enyl-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 147024-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₉BO₂
• 分子量: 230.115
• InChiKey: WTAGCSJISKIVFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2-Benzodioxaborole, 2-(1E)-1-octenyl- 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (2S,3R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-3-(4-octyl-phenyl)-5-oxo-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Constrained azacyclic analogues of the immunomodulatory agent FTY720 as molecular probes for sphingosine 1-phosphate receptors

  摘要：

  Constrained azacyclic analogues of FTY720 were prepared starting with D- and L-pyroglutamic acids. One enantiomer was shown to be a substrate for sphingosine kinase 2, being phosphorylated 4-fold more efficiently than FTY720. Among the corresponding phosphates, two were found to have unusual specificity in binding to SIP receptors: while being inactive on SIPI and S1P3, they acted as potent agonists on S1P4 and S1P5. The phosphates may be useful to explore the biology and binding site of these receptors. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.10.014
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 儿萘酚硼烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,2-Benzodioxaborole, 2-(1E)-1-octenyl-
  参考文献：
  名称：

  FTY720 (Gilenya) 的立体化学定义的受限类似物的设计、合成和抗白血病活性

  摘要：

  FTY720 由于其对 1-磷酸鞘氨醇受体的影响而起到免疫抑制剂的作用。在远高于免疫抑制所需的剂量下，FTY720 还具有抗肿瘤作用。我们已发表的工作表明，至少 FTY720 的某些抗癌活性与其对 S1P 受体的影响无关，而是由于其诱导营养转运蛋白下调的能力。引发营养转运蛋白损失但缺乏 FTY720 的 S1P 受体相关、剂量限制性毒性的化合物有可能成为有效和选择性的抗肿瘤剂。在这项研究中，一系列对映异构纯和立体化学多样化的O生成吡咯烷的-取代苄基醚并测试其杀死人类白血病细胞的能力。发现羟甲基的​​立体化学是化合物活性的关键决定因素。此外，抗白血病活性不需要该基团的磷酸化。

  DOI：

  10.1021/ml4002425

文献信息

• Acyclic ketene aminal phosphates derived from N,N-diprotected acetamides: stability and cross-couplings
  作者：Alessandro B.C. Simas、Daniel L. de Sales、Karla C. Pais

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.159

  日期：2009.12

  The synthesis of a stable ketene aminal phosphate (α-phosphoryloxy enecarbamate) derived from N,N-diprotected acetamide, bearing two different removable protecting groups, is disclosed. This synthetic intermediate underwent successful palladium-catalyzed cross-coupling reactions to afford functionalized enynes and dienes.

  公开了衍生自带有两个不同的可去除保护基团的由N，N-二保护的乙酰胺衍生的稳定的烯酮缩醛氨基磷酸酯（α-磷酰氧基烯氨基甲酸酯）。该合成中间体成功地进行了钯催化的交叉偶联反应，从而得到官能化的烯炔和二烯。