2-cyclohexylacrylaldehyde | 7697-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cyclohexylacrylaldehyde
• 英文别名: alpha-cyclohexylacrolein；2-cyclohexylprop-2-enal；2-cyclohexyl acrolein；cyclohexyl-2 propenal；2-cyclohexylacrolein；2-cyclohexylpropenal；2-Cyclohexylprop-2-en-1-al
• CAS: 7697-61-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: QYQKMQWPSIIZCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylacrylaldehyde 在 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-cyclohexylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肟定向催化不对称硼氢化合成手性叔硼酸酯

  摘要：

  手性硼酸酯是不对称合成中有用的中间体。先前我们已经表明，羰基定向催化不对称硼氢化（CAHB）是一种合成功能化伯和仲手性硼酸酯的有效方法。我们现在报告称，频哪醇硼烷（pinBH）的由肟取代的烷基取代的亚甲基和三取代的烯烃底物的CAHB可提供含肟的手性叔硼酸酯，其收率高达87％，对映体比率高达96：4。通过形成手性二醇和O-取代的羟胺，通过碳-碳偶联反应生成季碳立构中心，以及制备手性的3,4,4-三取代的异恶唑啉，证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1002/anie.201509137
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyclohexylacrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of allylic oxidation with selenium dioxide. Stereospecific oxidation of gem-dimethyl olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00748a028

文献信息

• Stereospecific Ring Expansion of Chiral Vinyl Aziridines
  作者：Matthew Brichacek、Mauricio Navarro Villalobos、Alexandra Plichta、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1021/ol200263g

  日期：2011.3.4

  In this report, it is demonstrated that chiral vinyl aziridines can be stereospecifically ring expanded. This synthetic approach allows controlled access to chiral 2,5-cis- or 2,5-trans-3-pyrroline products from starting materials with the appropriate aziridine geometry. Twenty three ring expansion examples, most of which feature a stereospecific cyclization, are presented.

  在这份报告中，证明了手性乙烯基氮丙啶可以立体有择地扩环。这种合成方法允许从具有适当氮丙啶几何结构的起始材料中受控地获得手性 2,5-顺式- 或 2,5-反式-3- 吡咯啉产物。介绍了二十三个环扩展示例，其中大多数具有立体特异性环化。
• Asymmetric Synthesis of α-Alkylidene-β-hydroxy-γ-butyrolactones via Enantioselective Tandem Michael–Aldol Reaction
  作者：Sung Il Lee、Jin Hee Jang、Geum-Sook Hwang、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/jo302369q

  日期：2013.1.18

  A simple and efficient method for the asymmetric synthesis of α-alkylidene-β-hydroxy-γ-butyrolactones and related natural products was developed on the basis of the catalytic asymmetric tandem Michael–aldol reaction and simple transformations. The synthetic utility of this method was illustrated by the facile synthesis of trisubstituted γ-butyrolactone natural products.

  在催化不对称串联Michael-aldol反应和简单转化的基础上，开发了一种简单高效的不对称合成α-亚烷基-β-羟基-γ-丁内酯和相关天然产物的方法。三取代γ-丁内酯天然产物的简便合成说明了该方法的合成效用。
• 1,1-DISUBSTITUTED ETHYLENE PROCESS
  申请人：OptMed, Inc.

  公开号：US20130197263A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  New and improved processes for the production of 1,1-disubstituted ethylenes.

  生产1,1-二取代乙烯的新改进工艺。
• Catalytic, Enantioselective, and Highly Chemoselective Bromocyclization of Olefinic Dicarbonyl Compounds
  作者：Yi Zhao、Xiaojian Jiang、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1002/anie.201304107

  日期：2013.8.12

  Overriding preferences: An amine–thiocarbamate catalyst can mediate the facile, efficient, and highly enantioselective bromocyclization of olefinic 1,3‐dicarbonyl compounds. In the presence of the bifunctional catalyst, the bromination occurs chemoselectively at the olefinic moiety rather than at the carbon atom in the α‐position to the carbonyl units.

  优先选择：胺-硫代氨基甲酸酯催化剂可介导烯烃1,3-二羰基化合物的简便，高效和高度对映选择性溴环化。在双功能催化剂的存在下，溴化反应是化学选择性地发生在烯烃部分，而不是发生在羰基单元α位的碳原子上。
• Enantioselective 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction between Diazoacetates and α-Substituted Acroleins:  Total Synthesis of Manzacidin A
  作者：Taichi Kano、Takuya Hashimoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ja056851u

  日期：2006.2.1

  A titanium BINOLate catalyzed asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reaction between alpha-substituted acroleins and alkyl diazoacetates has been developed. With this methodology in hand, chiral 2-pyrazolines containing a quaternary stereogenic center were obtained in high to excellent enantioselectivities (up to 95% ee). The synthetic utility of the optically enriched 2-pyrazoline thus obtained was

  BINOLate 钛催化 α-取代的丙烯醛和重氮乙酸烷基酯之间的不对称 1,3-偶极环加成反应已被开发。使用这种方法，以高至极好的对映选择性（高达 95% ee）获得了含有四元立体中心的手性 2-吡唑啉。由此获得的光学富集的 2-吡唑啉的合成效用在 manzacin A 的短合成中得到了证明。