2-chloro-4-cyclohexylamino-6-methylpyrimidine | 54093-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4-cyclohexylamino-6-methylpyrimidine
• 英文别名: (2-chloro-6-methyl-pyrimidine-4-yl)-cyclohexylamine；(2-chloro-6-methylpyrimidin-4-yl)cyclohexylamine；2-chloro-N-cyclohexyl-6-methylpyrimidin-4-amine；4-cyclohexylamino-2-chloro-6-methylpyrimidine
• CAS: 54093-09-3
• 化学式: C₁₁H₁₆ClN₃
• mdl: MFCD16767262
• 分子量: 225.721
• InChiKey: FCZIYFITALPIDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-cyclohexylamino-6-methylpyrimidine 在 palladium diacetate 、 四(三苯基膦)钯 N-碘代丁二酰亚胺 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 DMA 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 8-cyclohexyl-2-(ethylamino)-4-methyl-6-(thiophen-2-yl)pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one
  参考文献：
  名称：

  WO2008/124161

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-6-甲基嘧啶 、 环己胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-chloro-4-cyclohexylamino-6-methylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL MODULATORS OF EHMT1 AND EHMT2 AND THERAPEUTIC USE THEREOF
  [FR] NOUVEAUX MODULATEURS DE L'EHMT1 ET DE L'EHMT2 ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  Described herein are novel compounds, compositions and methods for modulating EHMT1 and EHMT2 and treatment of diseases including cancer using such compounds, compositions, and methods.

  公开号：

  WO2023064586A1

文献信息

• Pyrimidine-Based Inhibitors of Dynamin I GTPase Activity: Competitive Inhibition at the Pleckstrin Homology Domain
  作者：Luke R. Odell、Mohammed K. Abdel-Hamid、Timothy A. Hill、Ngoc Chau、Kelly A. Young、Fiona M. Deane、Jennette A. Sakoff、Sofia Andersson、James A. Daniel、Phillip J. Robinson、Adam McCluskey

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01422

  日期：2017.1.12

  dynamin localization to the plasma membrane via the PH domain and implicate this mechanism in the inhibition of CME. We have used a computational approach of binding site identification, docking, and interaction energy calculations to design and synthesize a new library of aminopyrimidine analogues targeting site-2 of the pleckstrin homology (PH) domain. The optimized analogues showed low micromolar inhibition

  大型GTP酶动力蛋白在网格蛋白介导的内吞作用（CME）期间介导膜裂变。据报道，氨基嘧啶化合物可通过PH结构域破坏动力蛋白定位于质膜，并在抑制CME中发挥作用。我们已经使用了结合位点识别，对接和相互作用能计算的一种计算方法来设计和合成靶向pleckstrin同源性（PH）域的site-2的氨基嘧啶类似物的新文库。优化的类似物对动力蛋白I（IC 50 = 10.6±1.3至1.6±0.3μM）和CME（IC 50（CME））的微摩尔抑制作用均较低= 65.9±7.7至3.7±1.1 mM），这使该系列成为尚未报道的更有效的动力和CME抑制剂之一。在基于CME和细胞生长抑制的测定中，获得的数据与动力抑制作用一致。CEREP ExpresS分析鉴定了胆囊收缩素，多巴胺D 2，组胺H 1和H 2，黑皮质素，褪黑激素，毒蕈碱M 1和M 3，神经激肽，阿片样物质KOP和5-羟色胺受体的脱靶作用。
• Identification of Aminopyrimidine Regioisomers via Line Broadening Effects in 1H and 13C NMR Spectroscopy
  作者：James Garner、Tim Hill、Luke Odell、Paul Keller、Jody Morgan、Adam McCluskey

  DOI：10.1071/ch03316

  日期：——

  Primary amines substituted at the 4-position exhibited room-temperature line broadening effects in both 1H and 13C NMR spectroscopy due to the presence of rotamers, but these effects were not observed for substituents in the 2-position. This provided a simple diagnostic tool for the identification of regioisomers, a determination which would otherwise have required two-dimensional experiments.

  作为我们药物化学计划的一部分，合成了取代的单氨基和二氨基嘧啶。由于存在旋转异构体，在 4 位取代的伯胺在 1H 和 13C NMR 光谱中表现出室温谱线展宽效应，但在 2 位取代基没有观察到这些效应。这为识别区域异构体提供了一种简单的诊断工具，否则需要二维实验才能确定。
• [EN] ARYL SUBSTITUTED PYRIMIDINES FOR USE IN INFLUENZA VIRUS INFECTION<br/>[FR] PYRIMIDINES À SUBSTITUTION ARYLE À UTILISER DANS UNE INFECTION PAR LE VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：JANSSEN SCIENCES IRELAND UC

  公开号：WO2017125506A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  The invention relates to compounds having the structure of formula (I) which can be used for the treatment of or against influenza infections.

  这项发明涉及具有式（I）结构的化合物，可用于治疗或预防流感感染。
• Pyridopyrimidinone Inhibitors of PI3Kalpha
  申请人：Baik Tae-Gon

  公开号：US20110237608A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The invention is directed to Compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  本发明涉及式I的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Pyridopyrimidinone inhibitors of pi3kalpha
  申请人：Baik Tae-Gon

  公开号：US20090062274A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  The invention is directed to Compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的化合物及其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及制备和使用这些化合物的方法。