(2R,3R,4E,8E)-1,3-di-O-benzyl-9-methyl-2-O-methylsulfonyl-7-(phenylthio)-4,8-octadecadiene-1,2,3-triol | 256480-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4E,8E)-1,3-di-O-benzyl-9-methyl-2-O-methylsulfonyl-7-(phenylthio)-4,8-octadecadiene-1,2,3-triol
• 英文别名: [(2R,3R,4E,8E)-9-methyl-1,3-bis(phenylmethoxy)-7-phenylsulfanyloctadeca-4,8-dien-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 256480-13-4
• 化学式: C₄₀H₅₄O₅S₂
• 分子量: 678.998
• InChiKey: HYFPOBKZNFQBFK-PFKWGNJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4E,8E)-1,3-di-O-benzyl-9-methyl-2-O-methylsulfonyl-7-(phenylthio)-4,8-octadecadiene-1,2,3-triol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 sodium azide 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.67h， 生成 (2S,3R,4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadienine
  参考文献：
  名称：

  通过硫醚稳定的铜试剂介导的S（N）2'型同型烯丙基偶联反应，可以合成C（18）-4,8-​​鞘氨二烯酸的一般和有效方法。

  摘要：

  描述了作为鞘氨醇1类似物的C（18）-4,8-​​鞘氨二烯3和4的立体选择性合成。这些合成中的关键步骤涉及相应的硫醚稳定的烯丙基铜试剂和甲磺酸甲磺酸酯7之间的新型S（N）2'型均烯丙基偶联反应。硫醚稳定的烯丙基铜试剂易于制备并保留了它们在偶联反应中的双键，因此克服了异构化的问题，该问题通常与在这种应用中使用烯丙基有机金属试剂有关。

  DOI：

  10.1021/jo005602f
• 作为产物：
  描述：

  苯基硫氰酸酯 在 正丁基锂 、 三丁基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3R,4E,8E)-1,3-di-O-benzyl-9-methyl-2-O-methylsulfonyl-7-(phenylthio)-4,8-octadecadiene-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  通过硫醚稳定的铜试剂介导的S（N）2'型同型烯丙基偶联反应，可以合成C（18）-4,8-​​鞘氨二烯酸的一般和有效方法。

  摘要：

  描述了作为鞘氨醇1类似物的C（18）-4,8-​​鞘氨二烯3和4的立体选择性合成。这些合成中的关键步骤涉及相应的硫醚稳定的烯丙基铜试剂和甲磺酸甲磺酸酯7之间的新型S（N）2'型均烯丙基偶联反应。硫醚稳定的烯丙基铜试剂易于制备并保留了它们在偶联反应中的双键，因此克服了异构化的问题，该问题通常与在这种应用中使用烯丙基有机金属试剂有关。

  DOI：

  10.1021/jo005602f

文献信息

• Synthesis of (2S,3R,4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadienine via a novel SN2′ type reaction mediated by a thioether carbanion
  作者：Xiang-Zhu Wang、Yu-Lin Wu、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01885-7

  日期：1999.12

  A stereoselective synthesis of sphingadienine 3 as a new analogue of sphingosine has been achieved by a novel copper-catalyzed S(N)2' type homoallylic coupling reaction between an allylic mesylate and a thioether-stabilized allylic carbanion. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.