(2S,3R,4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadienine | 160226-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3R,4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadienine
• 英文别名: (4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadienine；4E,8E-9-methylsphingadienine；9-methyl-4,8-sphingadienine；(2S,3R,4E,8E)-2-amino-9-methyloctadeca-4,8-diene-1,3-diol
• CAS: 160226-28-8
• 化学式: C₁₉H₃₇NO₂
• 分子量: 311.508
• InChiKey: QCUHPIBMMDIRKL-JWBJMZHVSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadienine 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3R,4E,8E)-N-trifluoroacetyl-1-O-trityl-9-methyl-4,8-sphingadienine
  参考文献：
  名称：

  Abe, Tatsuichirou; Mori, Kenji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 9, p. 1671 - 1674

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-甲基乙烯)环氧乙烷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 三丁基膦 、 sodium 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 正己烷 、 氨 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.17h， 生成 (2S,3R,4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadienine
  参考文献：
  名称：

  通过硫醚稳定的铜试剂介导的S（N）2'型同型烯丙基偶联反应，可以合成C（18）-4,8-​​鞘氨二烯酸的一般和有效方法。

  摘要：

  描述了作为鞘氨醇1类似物的C（18）-4,8-​​鞘氨二烯3和4的立体选择性合成。这些合成中的关键步骤涉及相应的硫醚稳定的烯丙基铜试剂和甲磺酸甲磺酸酯7之间的新型S（N）2'型均烯丙基偶联反应。硫醚稳定的烯丙基铜试剂易于制备并保留了它们在偶联反应中的双键，因此克服了异构化的问题，该问题通常与在这种应用中使用烯丙基有机金属试剂有关。

  DOI：

  10.1021/jo005602f

文献信息

• Synthesis of (4,8,2,3,2')--2' -hydroxyhexadecanoyl-9-methyl-4,8-sphingadiemine, the ceramide portion of the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete , and its (2,3)-isomer
  作者：Kenji Mori、Yuji Funaki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96632-3

  日期：1985.1
• Synthesis of (2s,3r,4e,8e)-n-(2′r)-2′-hydroxyhexadecanoyl-9-methyl-4,8-sphingadienine, the ceramide portion of the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete schizophyllum commune
  作者：Kenji Mori、Yuji Funaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81586-0

  日期：——
• Mori, Kenji; Uenishi, Keiji, Liebigs Annalen, 1996, # 1, p. 1 - 6
  作者：Mori, Kenji、Uenishi, Keiji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of (2S,3R,4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadienine via a novel SN2′ type reaction mediated by a thioether carbanion
  作者：Xiang-Zhu Wang、Yu-Lin Wu、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01885-7

  日期：1999.12

  A stereoselective synthesis of sphingadienine 3 as a new analogue of sphingosine has been achieved by a novel copper-catalyzed S(N)2' type homoallylic coupling reaction between an allylic mesylate and a thioether-stabilized allylic carbanion. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Highly efficient preparation of sphingoid bases from glucosylceramides by chemoenzymatic method
  作者：Siddabasave Gowda B. Gowda、Seigo Usuki、Mostafa A.S. Hammam、Yuta Murai、Yasuyuki Igarashi、Kenji Monde

  DOI：10.1194/jlr.d065268

  日期：2016.2

  Sphingoid base derivatives have attracted increasing attention as promising chemotherapeutic candidates against lifestyle diseases such as diabetes and cancer. Natural sphingoid bases can be a potential resource instead of those derived by time-consuming total organic synthesis. In particular, glucosylceramides (GlcCers) in food plants are enriched sources of sphingoid bases, differing from those of animals. Several chemical methodologies to transform GlcCers to sphingoid bases have already investigated; however, these conventional methods using acid or alkaline hydrolysis are not efficient due to poor reaction yield, producing complex by-products and resulting in separation problems. In this study, an extremely efficient and practical chemoenzymatic transformation method has been developed using microwave-enhanced butanolysis of GlcCers and a large amount of readily available almond beta-glucosidase for its deglycosylation reaction of lysoGlcCers. The method is superior to conventional acid/base hydrolysis methods in its rapidity and its reaction cleanness (no isomerization, no rearrangement) with excellent overall yield.