[(2R,3R,4S)-4-methylsulfonyloxy-1,3-bis(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl] methanesulfonate | 185681-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4S)-4-methylsulfonyloxy-1,3-bis(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 185681-39-4
• 化学式: C₂₂H₂₈O₈S₂
• 分子量: 484.592
• InChiKey: NXRGZDNHIWMJSS-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S)-4-methylsulfonyloxy-1,3-bis(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl] methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2S,3R,4E)-2-azido-1,3-dibenzyloxyoctadeca-4-ene
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和神经酰胺的轻松立体选择性合成

  摘要：

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961219
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 [(2R,3R,4S)-4-methylsulfonyloxy-1,3-bis(phenylmethoxy)hex-5-en-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇和神经酰胺的轻松立体选择性合成

  摘要：

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961219

文献信息

• General and Efficient Syntheses of C₁₈-4,8-Sphingadienines via S_N2‘-Type Homoallylic Coupling Reactions Mediated by Thioether-Stabilized Copper Reagents
  作者：Xiang-Zhu Wang、Yu-Lin Wu、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1021/jo005602f

  日期：2000.12.1

  The stereoselective syntheses of C(18)-4,8-sphingadienines 3 and 4 as analogues of sphingosine 1 are described. The key step in these syntheses involved a novel S(N)2'-type homoallylic coupling reaction between the corresponding thioether-stabilized allylic copper reagents and the allylic mesylate 7. The thioether-stabilized allylic copper reagents were easily prepared and retained the configuration

  描述了作为鞘氨醇1类似物的C（18）-4,8-​​鞘氨二烯3和4的立体选择性合成。这些合成中的关键步骤涉及相应的硫醚稳定的烯丙基铜试剂和甲磺酸甲磺酸酯7之间的新型S（N）2'型均烯丙基偶联反应。硫醚稳定的烯丙基铜试剂易于制备并保留了它们在偶联反应中的双键，因此克服了异构化的问题，该问题通常与在这种应用中使用烯丙基有机金属试剂有关。
• Synthesis of (2S,3R,4E,8E)-9-methyl-4,8-sphingadienine via a novel SN2′ type reaction mediated by a thioether carbanion
  作者：Xiang-Zhu Wang、Yu-Lin Wu、Shende Jiang、Gurdial Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01885-7

  日期：1999.12

  A stereoselective synthesis of sphingadienine 3 as a new analogue of sphingosine has been achieved by a novel copper-catalyzed S(N)2' type homoallylic coupling reaction between an allylic mesylate and a thioether-stabilized allylic carbanion. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Facile Stereoselective Synthesis of Sphingosine and Ceramide
  作者：Yun-Long Li、Yu-Lin Wu

  DOI：10.1002/jlac.199619961219

  日期：1996.12

  Flexible syntheses of sphingosine and ceramide were achieved by using D-xylose as the chiral pool and a CuCN-catalyzed allylic alkylation reaction of a dimesylate 8 for chain elongation with concomitant control of an E configuration of the double bond.

  鞘氨醇和神经酰胺的灵活合成是通过使用D-木糖作为手性库和CuCN催化的二甲苯磺酸酯8的烯丙基烷基化反应进行链延长并同时控制双键的E构型而实现的。