3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[3]thienyl-propionic acid ethyl ester | 35022-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[3]thienyl-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-Hydroxy-2,2-dimethyl-3-[3]thienyl-propionsaeure-aethylester；Ethyl 3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-thiophen-3-ylpropanoate
• CAS: 35022-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃S
• 分子量: 228.312
• InChiKey: ZNDWUGCCUVFOOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 2-溴-2-甲基丙酸乙酯 在 二氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cobalt(III) acetylacetonate 、 iron(II) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以81%的产率得到3-hydroxy-2,2-dimethyl-3-[3]thienyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  双金属协同催化α-卤代酯与醛或酮的光诱导还原Reformatsky反应

  摘要：

  描述了协同双金属催化的光诱导还原 Reformatsky 反应。这种方法使得这种古老的反应能够在环境友好的条件下进行，无需化学计量的金属。使用该方案可以以中等到高产率有效地制备多种合成有用的 β-羟基酯。

  DOI：

  10.1039/d3cc04671k

文献信息

• Scope and mechanism of the electrochemical Reformatsky reaction of α-haloesters on a graphite powder cathode in aqueous anolyte
  作者：Carlos A. de Souza、Marcelo Navarro、Lothar W. Bieber、Madalena C.C. Areias

  DOI：10.1016/j.electacta.2014.03.118

  日期：2014.6

  carbonyl compounds were submitted to electrochemical coupling on a graphite powder cathode using aqueous anolyte free of organic solvents. Preparative yields of coupling products could be obtained with ethyl 2-bromoisobutyrate and aromatic aldehydes. Ethyl 2-bromopropionate was much less efficient. Extensive variation of applied potential, electrolyte composition, stoichiometry, catalyst, leaving halogen

  使用不含有机溶剂的水性阳极电解液，将六种α-卤代酸酯和十八种羰基化合物在石墨粉末阴极上进行电化学偶联。用2-溴异丁酸乙酯和芳族醛可以制得偶合产物。2-溴丙酸乙酯的效率低得多。施加的电势，电解质组成，化学计量，催化剂，在羰基化合物上留下卤素和活化取代基的广泛变化导致了这样的结论，即在大多数情况下，反应机理是通过卤化物还原产生的自由基中间体进行的。氯乙酸乙酯仅产生痕量的偶联产物，最可能是通过碳负离子机理产生的。
• Carbonyl Derivatives of Thiophene. I. The Reformatsky Reaction with α-Bromoesters
  作者：Robert D. Schuetz、Wm. H. Houff

  DOI：10.1021/ja01612a036

  日期：1955.4