ethyl 2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate | 106211-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate
• 英文别名: ethyl 2,2,6,6-tetramethyl-6-silahept-4-ynoate；ethyl 2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-ynoate；Ethyl 2,2-dimethyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 106211-54-5
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂Si
• 分子量: 226.391
• InChiKey: LAYHOFOBUAFENF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  249.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.908±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2,2-二甲基-5-(三甲基甲硅烷基)-4-戊炔醛
  参考文献：
  名称：

  通过钴介导的无环烯二炔前体的环化，立体选择性地一步组装应变的原油烷骨架。伊路多的全合成

  摘要：

  许多担子菌类倍半萜类化合物表现出相当大的毒性、抗生素和抗肿瘤活性，包括原伊卢丹、伊卢丹、马拉斯曼和斯特嘌呤家族的成员。第一种类型被认为对其余类型起着重要的生物遗传作用。在合成上最具挑战性的protoilludanes 中排名伊鲁多(1)，因为它结合了构建不寻常的有角度和张力的氢环丁丹烷核的任务与控制五个连续立体中心的任务。作者报告了伊鲁多的合成。

  DOI：

  10.1021/ja00001a067
• 作为产物：
  描述：

  异丁酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl 2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化通过炔烃的分子内NH / CH-H环化法获得N稠合的多环吲哚和5-芳基吡咯-2-酮的范围和作用机理

  摘要：

  已经开发了使用炔烃的铜催化分子内NH / CH环合反应。各种稠密官能化的杂环，如吡咯并[1,2- a ]吲哚，吲哚并[1,2 - c ]喹唑啉-2-酮，恶唑并[3,4- a ]吲哚和咪唑[1,5-由于苯胺部分，连接子部分和炔烃部分具有高度模块化的特征，因此以原子和分步经济的方式合成了α ]吲哚。通过简单地改变从二氧化剂叔将过氧化叔丁基（DTBP）转化为2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO），该反应很容易转化为氨氧化途径，该途径从TEMPO夺取一个氧原子以生成5-芳酰基吡咯2个 机理实验表明，乙烯基自由基参与了该反应，而酰胺基自由基引发的自由基级联反应可能是造成这种转变的原因。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000246

文献信息

• Sequential Ru−Pd Catalysis:  A Two-Catalyst One-Pot Protocol for the Synthesis of N- and O-Heterocycles
  作者：Barry M. Trost、Michelle R. Machacek、Brian D. Faulk

  DOI：10.1021/ja060812g

  日期：2006.5.1

  differs between the use of amine versus alcohol nucleophiles. The method also affords heterocyclic products that are synthetically useful intermediates. Through the Z-vinylsilane a variety of stereodefined trisubstituted olefin products can be accessed including several all-carbon motifs. Finally, the utility of these heterocyclic products in total synthesis is demonstrated through concise syntheses

  已经开发出一种原子经济、选择性和高度实用的杂环的两金属一锅合成方法，可以有效地提供对映和非对映纯的 N-和 O-杂环产物。此外，在双金属过程中使用手性催化剂可以形成所有可能的非对映异构体，即使是那些传统上由于热力学而难以通过环化路线获得的非对映异构体。有趣的是，使用胺与醇亲核试剂的对映体区分事件的性质不同。该方法还提供杂环产物，它们是合成有用的中间体。通过 Z-乙烯基硅烷，可以访问各种立体定义的三取代烯烃产品，包括几种全碳基序。最后，
• The Novel Skeletal Rearrangement of Cyclopentanones into Hydroazulenones via a Radical Process and its Application to the Formal Synthesis of Damsinic Acid
  作者：Atsushi Nishida、Irie Miyoshi、Yukie Ogasawara、Shinji Nagumo、Norio Kawahara、Mayumi Nishida、Hiroaki Takayanagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00892-9

  日期：2000.11

  rearrangement of cyclopentanones with pentynyl side chains into hydroazulene compounds via a radical process was developed. The presence of a triethylsilyloxy group at the α-position of the cyclopentanone was found to increase the reactivity. Except for this, there was no limitation of the reaction. The reaction was also applied to synthetic studies of damsinic acid, which was isolated from Ambrosia ambrosioides

  摘要 开发了一种通过自由基过程将具有戊炔基侧链的环戊酮骨架重排成氢化薁化合物的新方法。发现在环戊酮的 α 位存在三乙基甲硅烷氧基会增加反应性。除此之外，反应没有限制。该反应还应用于 damsinic 酸的合成研究，该酸与 damsin 一起从 Ambrosia ambrosioides (Cav.) Payne 中分离出来。
• Two approaches to angularly fused triquinanes via intramolecular Pauson-Khand cyclization
  作者：Neil E. Schore、Mark J. Knudsen

  DOI：10.1021/jo00380a017

  日期：1987.2
• SCHORE N. E.; KNUDSEN M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 569-580
  作者：SCHORE N. E.、 KNUDSEN M. J.

  DOI：——

  日期：——