2,2-二甲基-5-(三甲基甲硅烷基)-4-戊炔醛 | 106211-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2,2-二甲基-5-(三甲基甲硅烷基)-4-戊炔醛
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl)-4-pentynal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(trimethylsilyl) pent-4-ynal；2,2-Dimethyl-5-trimethylsilylpent-4-ynal
• CAS: 106211-57-8
• 化学式: C₁₀H₁₈OSi
• 分子量: 182.338
• InChiKey: QJNUKLWUSFIQSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-5-(三甲基甲硅烷基)-4-戊炔醛 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium acetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (1R,3aR,5aS,6R,8aR)-6-(4-Methoxy-benzyloxy)-1,7,7-trimethyl-octahydro-cyclopenta[c]pentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Highly stereo- and regiocontrolled cyclopentannulation via allylphosphonate conjugate addition and hydroboration-oxidation-elimination. Synthesis of pentalenic acid with virtually complete stereo- and regiocontrol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00019a051
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊炔-1-醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,2-二甲基-5-(三甲基甲硅烷基)-4-戊炔醛
  参考文献：
  名称：

  通过Au或Cu催化剂的[4 + 2]环加成反应合成[6,6，m]-三环化合物

  摘要：

  我们通过金或铜催化剂通过分子内[4 + 2]环加成反应合成了[6,6,6]-和[6,6,7]-三环化合物。通过八种二炔和四种芳香族部分之间的偶联反应来制备用于环化的底物。我们已经成功合成了11种三环化合物。

  DOI：

  10.1055/a-1479-6005

文献信息

• Novel Protoilludane Lead Structure for Veterinary Antibiotics: Total Synthesis of Pasteurestins A and B and Assignment of Their Configurations
  作者：Marion Kögl、Lothar Brecker、Ralf Warrass、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/ejoc.200800074

  日期：2008.6

  bovine respiratory disease. These properties qualified 1 and 2 as potential lead structures for new veterinary antibiotics; however, neither the absolute nor the relative configurations had been determined, nor were the compounds available any longer. We thus developed total syntheses of 1 and 2 and clarified their structures and their biological profiles. Key steps were two [2+2+2] CpCo(CO)2-mediated

  在最近的一项专利中公开了两种新的原油烷倍半萜类化合物，称为巴氏杀菌素 A 和 B（1 和 2）。据报道，这些化合物对某些溶血性曼海姆氏菌菌株表现出强烈的选择性活性，这些菌株是牛呼吸道疾病的病原体。这些特性使 1 和 2 成为新兽用抗生素的潜在先导结构；然而，既没有确定绝对构型也没有确定相对构型，化合物也不再可用。因此，我们开发了 1 和 2 的全合成，并阐明了它们的结构和生物学特征。关键步骤是两种合成中的两个 [2+2+2] CpCo(CO)2 介导的 Vollhardt 环加成，以及 2 合成中锡介导的不对称 Reformatsky 型缩合反应，产物分布随温度变化。
• Stereoselective, one-step assembly of the strained protoilludane framework by cobalt-mediated cyclization of an acyclic enediyne precursor. A total synthesis of illudol
  作者：Erik P. Johnson、K. Peter C. Vollhardt

  DOI：10.1021/ja00001a067

  日期：1991.1

  with respect to the remainder. Among the synthetically most challenging protoilludanes ranks illudol (1), because it combines the task of constructing the unusual angular and strained hydrocyclobutaindane nucleus with that of controlling five contiguous stereocenters. The authors report the synthesis of illudol.

  许多担子菌类倍半萜类化合物表现出相当大的毒性、抗生素和抗肿瘤活性，包括原伊卢丹、伊卢丹、马拉斯曼和斯特嘌呤家族的成员。第一种类型被认为对其余类型起着重要的生物遗传作用。在合成上最具挑战性的protoilludanes 中排名伊鲁多(1)，因为它结合了构建不寻常的有角度和张力的氢环丁丹烷核的任务与控制五个连续立体中心的任务。作者报告了伊鲁多的合成。
• Two approaches to angularly fused triquinanes via intramolecular Pauson-Khand cyclization
  作者：Neil E. Schore、Mark J. Knudsen

  DOI：10.1021/jo00380a017

  日期：1987.2
• JOHNSON, ERIK P.;VOLLHARDT, K. PETER C., J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N, C. 381-382
  作者：JOHNSON, ERIK P.、VOLLHARDT, K. PETER C.

  DOI：——

  日期：——
• SCHORE N. E.; KNUDSEN M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 569-580
  作者：SCHORE N. E.、 KNUDSEN M. J.

  DOI：——

  日期：——