4-methylpenta-2,3-dienoic acid | 60221-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-methylpenta-2,3-dienoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-penta-2,3-diensaeure
• CAS: 60221-74-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: ZGBCNBSYCUDERW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  64.5-65 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpenta-2,3-dienoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-Methyl-penta-2,3-dienoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Brown, Roger F. C.; Coulston, Karen J.; Eastwood, Frank W., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, p. 87 - 101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 生成 4-methylpenta-2,3-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Jones et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 4628,4631

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Three-Component Reaction of Allenoates, Isocyanides, and Carboxylic Acids:  Facile Synthesis of Highly Substituted Acryl Imide Derivatives
  作者：Xian Huang、Feng Sha

  DOI：10.1021/jo702382h

  日期：2008.2.1

  A novel synthesis of highly substituted acryl imide derivatives by the three-component reaction of allenoates, isocyanides, and carboxylic acids was reported, and the intramolecular cyclization reaction of allenoic acids with isocyanides was also described.

  报道了通过烯丙酸酯，异氰酸酯和羧酸的三组分反应新型合成高度取代的丙烯酰亚胺衍生物，并且还描述了烯丙酸与异氰酸酯的分子内环化反应。
• Functionalized α-bromocyclopropylmagnesium bromides: Generation and some reactions
  作者：I. G. Bolesov、V. A. Solov’eva、M. S. Baird

  DOI：10.1134/s1070428013110043

  日期：2013.11

  boxylic acids and their esters) undergo partial hydrodebromination at the treatment with isopropyl magnesium bromide (3–6 mol-equiv) in THF and then in methanol at −60°C affording the corresponding monobromides in 64–95% yields. The addition of nonsolvated magnesium bromide to the reaction mixture results in the considerable reduction of the amount of the Grignard reagent (from 6 to 3 mol-equiv). This

  的功能衍生物，宝石-dibromocyclopropanes（醚和酯宝石dibromocyclopropylmethanol，2,2- dibromocyclopropanecarboxylic酸和它们的酯）采取与异丙基溴化镁的治疗经受局部hydrodebromination（3-6摩尔-当量）的THF，然后在甲醇中在- 60°C时可获得相应的一溴化物，收率为64–95％。向反应混合物中添加非溶剂化的溴化镁会导致格氏试剂的量显着减少（从6摩尔当量降至3摩尔当量）。这允许实现2，2-二溴环丙烷羧酸的部分加氢脱溴。
• Carbonylation of tertiary propargylic alcohols catalyzed by a cationic palladium(II) complex: Synthesis of 2(5H)-Furanones
  作者：Koichi Matsushita、Tsunenori Komori、Shuichi Oi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78211-6

  日期：1994.8

  Tertiary propargylic alcohols reacted with carbon monoxide in the presence of catalytic quantities of a cationic palladium(II) complex, [Pd(CH3CN)2(PPh3)2](BF4)2, to afford 2(5H)-furanones and/or 2,3-dienoic acids, the precursor of the furanones, in good yields under mild conditions.

  在催化量的阳离子钯（II）络合物[Pd（CH 3 CN）2（PPh 3）2 ]（BF 4）2存在下，叔炔丙醇与一氧化碳反应，得到2（5H）-呋喃酮呋喃酮的前体和/或2,3-二烯酸，在温和条件下收率高。
• Controlled carbon–sulphur or carbon–silicon bond cleavage in the reactions of alkyl-lithium reagents with a 1-silyl-1-thioallene
  作者：Alexander J. Bridges、Victor Fedji、Eugene C. Turiwski

  DOI：10.1039/c39830001093

  日期：——

  3-Methyl-1-phenylthio-1-trimethylsilylbuta-1,2-diene (3) reacts with different alkyl-lithium reagents by C–Si or C–S bond cleavage, rather than by Michael addition or metallation; one product, the α-silyl-α-lithioallene (6), is alkylated mainly γ with carbonyl compounds, but is silylated α with Et3SiCl to from the 1,1-bis-silylallene Me2CCC(SiEt3)SiMe3.

  3-甲基-1-苯硫基-1-三甲基甲硅烷基丁二烯-1,2-二烯（3）与不同的烷基锂试剂通过C-Si或C-S键断裂而不是通过迈克尔加成或金属化反应进行反应；一种产物，α-甲硅烷基-α-硫代丙二烯（6），主要是用羰基化合物对γ进行烷基化，但是用Et 3 SiCl甲硅烷基化生成1,1-双甲硅烷基亚丙Me 2 C C C（SiEt 3） SiMe 3。
• Palladium(II)-Catalyzed Highly Stereoselective Sandwich-Type Triple Cyclization Reaction of 1,5-Bisallenes and 2,3-Allenoic Acids
  作者：Xiongdong Lian、Shengming Ma

  DOI：10.1002/chem.201000992

  日期：2010.7.19

  Triple‐decker sandwich: A sandwich‐type triple cyclization of two molecules of 2,3‐allenoic acid and one molecule of 1,5‐bisallene in the presence of a palladium catalyst with excellent stereoselectivity has been developed. The diallyl‐substituted cis products may easily be transformed to fused tetracyclic compounds with a 12‐membered ring (see scheme). Based on the result of optically active 2,3‐allenoic

  三层三明治：在钯催化剂存在下，具有优异的立体选择性的两分子2,3-烯丙酸和一个分子1,5-双烯丙基的三明治型三环化反应已得到开发。二烯丙基取代的顺式产物很容易转化为带有12元环的稠合四环化合物（参见方案）。根据旋光性2,3-烯丙酸的结果，提出了可能的催化循环。