2-bromo-1,3,4-trimethoxybenzene | 25245-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-bromo-1,3,4-trimethoxybenzene
• 英文别名: 1-bromo-2,3,6-trimethoxybenzene；1-Brom-2,3,6-trimethoxy-benzol
• CAS: 25245-41-4
• 化学式: C₉H₁₁BrO₃
• 分子量: 247.089
• InChiKey: YILXMCZRFFBXFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  278.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1,3,4-trimethoxybenzene 、 1,4-苯二硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到2,2'',3,3'',6,6''-hexamethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  通过定制反应模块使联苯[n]芳烃家族繁荣发展

  摘要：

  这里报道的是通过定制反应模块对联苯[ n ]芳烃形成的综合研究。通过具有不同多甲氧基苯基反应模块的单体与多聚甲醛缩合合成了五种新的大环芳烃和四种低聚物。我们证明了反应模块上甲氧基的数量和位点极大地影响了大环的反应活性、形状和连接方式。此外，单晶结构揭示了大环的三角形和马鞍形构型。该结果为设计新的大环芳烃提供了典型和基本的指导。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.09.096
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 正丁基锂 、 四溴化碳 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 以89.6%的产率得到2-bromo-1,3,4-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2,4-Trimethoxybenzene and Its Selective Functionalization at C-3 by Directed Metalation

  摘要：

  A new and efficient strategy was developed for the preparation of 1,2,4-trimethoxybenzene (3, a powerful attractant of Euglossini bees) and its C-3 derivatives (7a-j), from vanillin (2) in 56% overall yield.

  DOI：

  10.1080/00397910902805598

文献信息

• Process for the preparation of 5-(substituted)-10 methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro- 1H-chromeno [3,4-f] quinolines and derivatives thereof
  申请人：——

  公开号：US20030069427A1

  公开（公告）日：2003-04-10

  The present invention relates to an efficient process for the preparation of 5-(substituted)-10-methoxy-2,2,4-trimethyl-2,5-dihydro-1H-chromeno[3,4-f]quinolines.

  本发明涉及一种高效的方法，用于制备5-（取代基）-10-甲氧基-2,2,4-三甲基-2,5-二氢-1H-色烯[3,4-f]喹啉。
• Convergent synthesis of 2H-chromenes—a formal [3+3] cycloaddition by a one-pot, three-step cascade
  作者：Kathlyn A. Parker、Thomas L. Mindt

  DOI：10.1016/j.tet.2011.09.068

  日期：2011.12

  In cases in which the palladium-catalyzed coupling of a bromoquinone with a vinyl stannane affords a vinyl quinone that enolizes, the resulting ortho-quinone methide undergoes an oxa-6 pi electrocyclization. Enolization is promoted by the presence of a polar additive. The net conversion is a formal [3+3] cycloaddition that gives 2H-chromenes. Because the first two steps of the cascade are catalyzed, the overall conversion is an example of multicatalysis. Yields for the optimized, one-pot protocol are dramatically improved over the conventional stepwise process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Pd(II)-catalyzed bromo- and chlorodecarboxylation of electron-rich arenecarboxylic acids
  作者：Xuefeng Peng、Xiang-Feng Shao、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.135

  日期：2013.6

  A bromo- and chlorodecarboxylation of various aromatic carboxylic acids catalyzed by Pd(II) has been developed in this work. A series of electron-rich arenecarboxylic acids gave the corresponding decarboxylative monohalogenation products under the typical reaction conditions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6673930B2
  申请人：——

  公开号：US6673930B2

  公开（公告）日：2004-01-06
• US9102622B2
  申请人：——

  公开号：US9102622B2

  公开（公告）日：2015-08-11