1-(1H-benzotriazol-1-yl-methyl)-1H-indole | 124337-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1H-benzotriazol-1-yl-methyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(1H-Indol-1-ylmethyl)-1H-1,2,3-benzotriazole；1-(indol-1-ylmethyl)benzotriazole
• CAS: 124337-33-3
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄
• 分子量: 248.287
• InChiKey: CHXGJWXOGQXSBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  482.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1H-benzotriazol-1-yl-methyl)-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 水 作用下， 反应 13.08h， 生成 1-(Benzotriazol-1-yl)-1-(indol-1-yl)-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Drewniak-Deyrup, Malgorzata; Lan, Xiangfu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 829 - 836

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 1-(1H-benzotriazol-1-yl-methyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型2-Aryl-3-azolyl-1-indolyl-propan-2-ols的合成，优化，抗真菌活性，选择性和CYP51结合

  摘要：

  通过用吲哚骨架取代其两个三唑部分之一，设计了一系列2-芳基-3-偶氮基-1-吲哚基-丙烷-2-醇作为氟康唑（FLC）的新类似物。然后开发了两种不同的化学方法。第一个步骤分七个步骤，涉及关键中间体1-（1H-苯并三唑-1-基）甲基-1H-吲哚的合成，以及咪唑或1H-1,2,4-三唑的环氧乙烷的最终打开。第二种途径仅需三个步骤即可接近目标化合物，这次是吲哚和类似物使环开环。测试了二十种唑衍生物对白色念珠菌和其他念珠菌的抵抗力。最佳抗念珠菌化合物的对映体2-（2,4-二氯苯基）-3-（1H-吲哚-1-基）-1-（1H-1,2,4-三唑-1-基）-通过X射线衍射分析丙-2-醇（8g）以确定其绝对构型。发现具有（S）绝对构型的（-）-8g对映异构体（在白色念珠菌CA98001上的最低抑菌浓度（MIC）= IC80 = 0.000256 µg / mL）。相反，发现（+）-8g对映异构体具有R绝对构型（白色念珠菌CA98001的MIC

  DOI：

  10.3390/ph13080186

文献信息

• Antifungal and/or antiparasitic pharmaceutical composition and novel indole derivatives as active principle of such a composition
  申请人：——

  公开号：US20040067998A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to novel indole derivatives, their method of preparation and their pharmacological activity as antimycotic and/or antiparasitic compounds.

  这项发明涉及新型吲哚衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌和/或抗寄生虫化合物的药理活性。
• A new route to N-substituted heterocycles
  作者：Alan R. Katritzky、Hengyuan Lang、Xiangfu Lan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80382-3

  日期：1993.4

  -carbazole, and -benzimidazole, and analogs substituted in the methylene group are converted by lithium aluminum hydride, or by Grignard reagents, or in two cases by organozinc reagents, into the N-substituted heterocycles in good yields.

  N-（苯并三唑-1-基甲基）-吲哚，吡咯，-咔唑和-苯并咪唑以及在亚甲基中取代的类似物通过氢化铝锂，格氏试剂或两种情况下的有机锌试剂转化为N-取代的杂环具有良好的收率。
• SYNTHESIS AND EVALUATION OF HEPATOPROTECTIVE ACTIVITY OF SOME NEW MANNICH BASES BEARING BENZTRIAZOLE MOIETY
  作者：AIYALU RAJASEKARAN、MUTHUSAMY PERIYASAMY

  DOI：10.4067/s0717-97072010000300021

  日期：——

  A series of benztriazoles bearing Mannich bases (2 -10) were synthesized from benztriazole by aminomethylation with formaldehyde and various substituted secondary amines. Titled compounds were synthesized by Mannich reaction and they were characterized by IR and 1HNMR spectroscopy. All these Mannich bases were screened for hepatoprotective activity on carbon tetrachloride induced liver damage in rats

  由苯并三唑与甲醛和各种取代的仲胺进行氨甲基化反应，由苯并三唑合成了一系列带有曼尼希碱的苯并三唑（2 -10）。通过Mannich反应合成标题化合物，并通过IR和1HNMR光谱对其进行表征。筛选所有这些曼尼希碱对四氯化碳诱导的大鼠肝损伤的肝保护活性。只有化合物4（250 mg / kg）可以有效保护动物免受四氯化碳诱导的肝毒性。化合物4 N-吗啉基甲基苯并三唑显示出与标准药物水飞蓟素相当的显着活性。
• Katritzky, Alan R.; Wang, Junquan; Henderson, Scott A., Heterocycles, 1998, vol. 48, # 8, p. 1567 - 1574
  作者：Katritzky, Alan R.、Wang, Junquan、Henderson, Scott A.

  DOI：——

  日期：——
• Base-catalyzed Rearrangement of a-Benzotriazolyl Alkoxide Anions: Synthesis of One-Carbon Homologateda-Substituted Alkyl Ketones
  作者：Alan R. Katritzky、Zhongxing Zhang、Hengyuan Lang、Linghong Xie

  DOI：10.3987/com-96-s(n)1

  日期：——