4-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-1-(4-methoxybenzyl)-2-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazole-4-carbonitrile
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄O₂
• 分子量: 244.253
• InChiKey: WBQWVGJKURKLHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲脒盐酸盐 、 4-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile 以 乙二醇甲醚 为溶剂， 以83%的产率得到8-hydroxy-9-(4-methoxybenzyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenine derivatives

  摘要：

  一种高效且通用的方法被实现，用于合成预期具有多种生物活性的2,9-二取代的8-羟基腺苷。5-氨基-4-氰基-2-羟基咪唑（1）是从氨基丙腈和异氰酸酯作为关键中间体制备的。将1a与氨基脲、咪唑、胍、尿素和硫脲缩合，得到在2位具有各种取代基的8-羟基腺苷（2–6）。此外，对2-氨基和2-羟基腺苷（4和6）进行选择性烷基化，顺利实现，分别得到相应的2-烷基氨基和2-烷氧腺苷（5和7）。2-烷基硫腺苷（15）是通过1a与苯甲酰异硫氰酸酯的类似反应以及随后S-烷基化制备的。咪唑类化合物1是合成8-羟基腺苷衍生物最有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/b300557g
• 作为产物：
  描述：

  对苯二磺酸氨基丙二酰丁氰 、 4-甲氧苄基异氰酸酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-amino-3-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2-oxo-1H-imidazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenine derivatives

  摘要：

  一种高效且通用的方法被实现，用于合成预期具有多种生物活性的2,9-二取代的8-羟基腺苷。5-氨基-4-氰基-2-羟基咪唑（1）是从氨基丙腈和异氰酸酯作为关键中间体制备的。将1a与氨基脲、咪唑、胍、尿素和硫脲缩合，得到在2位具有各种取代基的8-羟基腺苷（2–6）。此外，对2-氨基和2-羟基腺苷（4和6）进行选择性烷基化，顺利实现，分别得到相应的2-烷基氨基和2-烷氧腺苷（5和7）。2-烷基硫腺苷（15）是通过1a与苯甲酰异硫氰酸酯的类似反应以及随后S-烷基化制备的。咪唑类化合物1是合成8-羟基腺苷衍生物最有用的中间体。

  DOI：

  10.1039/b300557g

文献信息

• [EN] NOVEL SULFONIMIDOYLPURINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS SULFONIMIDOYLPURINONE ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'INFECTION VIRALE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016180695A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R 1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如本文所述，以及它们的前药或药用可接受的盐、对映体或二对映体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• [EN] NOVEL CYCLICSULFONIMIDOYLPURINONE COMPOUNDS AND DERIVATIVES FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF VIRUS INFECTION<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS CYCLICSULFONIMIDOYLPURINONE ET DÉRIVÉS POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE D'INFECTION VIRALE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018078149A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 and n are as described herein, or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）的化合物，其中R1、R2、R3和n如本文所述，或其药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括该化合物的组合物和使用该化合物的方法。
• Sulfonimidoylpurinone compounds
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US10399983B2

  公开（公告）日：2019-09-03

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Sulfonimidoylpurinone compounds and methods of treatment using the same
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US11242345B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present invention relates to compounds of formula (I), wherein R1, R2 and R3 are as described herein, and their prodrugs or pharmaceutically acceptable salt, enantiomer or diastereomer thereof, and compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  本发明涉及式（I）化合物、 其中 R1、R2 和 R3 如本文所述，及其原药或药学上可接受的盐、对映体或非对映异构体，以及包括这些化合物的组合物和使用这些化合物的方法。
• Novel and Efficient Synthesis of 8-Oxoadenine Derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Kazunori Kazaoka、Itaru Niimoto、Hironao Sajiki

  DOI：10.3987/com-01-9356

  日期：——

  A novel synthetic method of 8-oxoadenine derivatives (3 and 4) is reported. This widely applicable synthetic method was realized through the use of 5-aminlo-4-cyano-2-oxoimidazole derivatives (2) as the key intermediates. A variety of substituents were successfully introduced to the 2- and 9-position of the 8-oxoadenine nucleus.