ethyl 3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1104384-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-bromo-2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-3,4-dihydropyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1104384-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₀BrCl₂N₃O₂
• 分子量: 367.029
• InChiKey: HFFHXQHHYMKLSX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 硫酸 、 水 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 2-(3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-5-pyrazolyl)-6,8-dichloro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  1-Substituted Pyridyl-Pyrazolyl Amide Compounds and Uses Thereof

  摘要：

  本发明揭示了一种1-取代吡啶基-吡唑基酰胺化合物及其用途。该化合物具有如通式I所表示的结构，其中每个取代基的定义在说明书中显示。通式I的化合物是新颖的，具有优秀的杀虫和杀菌活性，可用于控制昆虫害和疾病。

  公开号：

  US20110046186A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 ethyl 3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氯虫苯甲酰胺的路线设计与开发：铜催化环合一锅法制备吡唑酰氯

  摘要：

  探索了制备杀虫剂四氯虫苯甲酰胺( 1 ) 的合成策略。使用六步法从 2,3,5-三氯吡啶 ( 2 ) 合成目标化合物1 。获得的 51.7% 的产率大大高于最初七步法的 4.7% 产率。工艺亮点包括铜催化环化 3-chloro-2-hydrazinopyridine ( 3 ) 形成关键中间体 2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylate ( 4 ), one-亚硫酰氯锅法制备吡唑酰氯( 9 )及吡唑酰氯( 9 )与苯甲酰胺( 10 )的偶联反应) 得到没有酸清除剂的目标化合物1 。该工艺是大规模生产四氯虫苯甲酰胺 ( 1 ) 的可靠替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00141

文献信息

• Synthesis, bioactivity, action mode and 3D-QSAR of novel anthranilic diamide derivatives
  作者：Weijie Liu、Jiao Li、Kai He、Fangfang Huang、Yi Ma、Yuxin Li、Qingshan Li、Fengbo Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.05.023

  日期：2019.2

  Abstract To study the pesticide effect, action mode, structure-activity relationships (SARs) of anthranilic diamide insecticide and screen highly active pesticides, novel anthranilic diamide derivatives were synthesized. Bioassays indicated that all of the title compounds displayed 100% mortality against diamondback moth and oriental armyworm at 100 mg/L, among which 12v and 12w showed 100% insecticidal

  摘要为研究邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂的农药作用，作用方式，构效关系以及筛选高活性农药，合成了新型邻氨基苯甲酰胺类衍生物。生物测定法表明，所有标题化合物在100 mg / L时对小菜蛾和东方粘虫均显示100％的死亡率，其中12v和12w在5 mg / L时显示100％的杀虫活性。出乎意料的是，化合物12w的杀虫活性优于商业化的扑热息痛，其对Pyrausta nubilalis（0.1 mg / L）和Cnaphalocrocis Medinalis（2 mg / L）的杀虫活性。3D-QSAR和SARs统计分析表明，R2固定为甲氧基的标题化合物具有较高的活性，可能性最高。
• 一种溴代吡唑羧酸酯类化合物的制备方法
  申请人：沈阳中化农药化工研发有限公司

  公开号：CN114057686A

  公开（公告）日：2022-02-18

  本发明属于有机合成领域，具体地涉及一种溴代吡唑羧酸酯类化合物的制备方法。反应式如下，式中各基团定义见说明书。本发明提供了一种制备苯甲酰胺类杀虫剂关键中间体溴代吡唑羧酸酯类化合物的方法，采用本发明的方法操作简单易行，更加安全可靠，更易于工业化生产。
• 1-substituted pyridyl-pyrazolyl amide compounds and uses thereof
  申请人：Li Bin

  公开号：US08492409B2

  公开（公告）日：2013-07-23

  The present invention discloses a kind of 1-substituted pyridyl-pyrazolyl amide compounds and uses thereof. The compounds have structures as represented by the general formula I, wherein the definitions of each substituent showed in the specification. The compounds of formula I are novel and have excellent insecticidal and fungicidal activities and can be used for controlling insect pest and diseases.

  本发明揭示了一种1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其用途。该化合物的结构如一般式I所示，其中每个取代基的定义在说明书中。公式I的化合物是新颖的，并具有优异的杀虫和杀菌活性，可用于控制昆虫害和疾病。
• 中间体吡唑酸的制备方法及其在制备双酰胺杀虫剂中的应用
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN115304581B

  公开（公告）日：2023-09-26

  本发明属于化学药品原料药的制造技术领域，涉及化学杀虫剂原料药的制造，具体涉及中间体吡唑酸的制备方法及其在制备双酰胺杀虫剂中的应用，制备方法为：包括如下合成路线：#imgabs0#其中，R选自H、卤素，X1为卤素，X2为卤素；氧化过程中，以铜盐、钯盐、银盐、铁盐、钴盐和/或镍盐作为催化剂，以氧气或空气作为氧化剂，进行氧化反应。
• 1-SUBSTITUTED PYRIDYL-PYRAZOLYL AMIDE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Sinochem Corporation

  公开号：EP2295425A1

  公开（公告）日：2011-03-16

  The present invention discoses a kind of 1-substituted pyridyl-pyrazolyl amide compounds and uses thereof. The compounds have structures as represented by the general formula I, wherein the definintions of each substituent showed in the specification. The compounds of formula I are novel and have excellent insecticidal and fungicidal activities and can be used for controlling insect pest and diseases.

  本发明涉及一种 1-取代吡啶基-吡唑酰胺化合物及其用途。这些化合物具有通式 I 所表示的结构，其中各取代基的定义见说明书。式 I 的化合物是新颖的，具有优异的杀虫和杀菌活性，可用于防治昆虫害虫和疾病。