9-benzyl-8-hydroxy-adenine | 21266-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-benzyl-8-hydroxy-adenine
• 英文别名: 9-benzyl-8-hydroxyadenine；9-benzyl-8-oxoadenine；6-amino-9-benzyl-7H-purin-8-one
• CAS: 21266-35-3
• 化学式: C₁₂H₁₁N₅O
• 分子量: 241.252
• InChiKey: MCVICBSLLMHLBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醛 、 9-benzyl-8-hydroxy-adenine 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以78%的产率得到9-benzyl-N⁶-ethyl-8-hydroxyadenine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-Substituted 9-Benzyl-8-hydroxypurines with Potential Interferon-Inducing Activity

  摘要：

  为了研究 9-苄基-8-羟基腺嘌呤（1）6-位的结构-活性关系，合成了多种 6-取代的 9-苄基-8-羟基嘌呤，而 9-苄基-8-羟基腺嘌呤是筛选干扰素（IFN）诱导活性的先导化合物。由 5-氨基-1-苄基-4-氰基-2-羟基咪唑（9）制备了 6-未取代、巯基、甲硫基和羟基-9-苄基-8-羟基嘌呤（2-5）。由 5-氨基-4-苄基氨基-6-氯嘧啶（13）合成了 6-甲氧基类似物（6）。通过 1 的烷基化和酰基化，还分别制备了 6-烷基氨基和酰基氨基嘌呤（7 和 8）。由于这些化合物（2-8）没有活性，因此发现 1 的游离氨基是表达 IFN 诱导活性的必要条件。

  DOI：

  10.1248/cpb.51.608
• 作为产物：
  描述：

  9-苄基-8-溴-9H-嘌呤-6-胺 在 盐酸 作用下， 生成 9-benzyl-8-hydroxy-adenine
  参考文献：
  名称：

  Type 2 helper T cell-selective immune response suppressors

  摘要：

  本发明涉及一种选择性抑制T细胞辅助型2型免疫应答的免疫应答调节剂、免疫调节剂和抗过敏剂，分别包括一种以通式(I)表示的嘌呤衍生物作为活性成分：其中R2是氢或烃基，在其中—CH2—不直接与嘌呤骨架结合的部分可能被CO、SO2、O或S取代，而未直接与嘌呤骨架结合的部分可能被N、C-卤或C—CN取代；R6是羟基、氨基或被一个或两个烃基取代的氨基；R8是羟基、巯基、酰氧基或烃基取代的氧羰氧基；以及R9是烃基，在其中—CH2—不直接与嘌呤骨架结合的部分可能被CO、SO2、O或S取代，而未直接与嘌呤骨架结合的部分可能被N、C-卤或C—CN取代；或其互变异构体或嘌呤衍生物或其互变异构体的盐。

  公开号：

  US06376501B1

文献信息

• Efficient synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenine derivatives
  作者：Kosaku Hirota、Kazunori Kazaoka、Itaru Niimoto、Hironao Sajiki

  DOI：10.1039/b300557g

  日期：2003.4.14

  An efficient and general method for the synthesis of 2,9-disubstituted 8-hydroxyadenines, which are expected to have various biological activities, was realized. 5-Amino-4-cyano-2-hydroxyimidazoles (1) were prepared from aminomalononitrile and isocyanates as key intermediates. The condensation of 1a with amidines, imidates, guanidine, urea and thioureas afforded 8-hydroxyadenines (2–6) possessing various substituents at the 2-position. Furthermore, selective alkylation of 2-amino- and 2-hydroxyadenines (4 and 6) successively proceeded to give the corresponding 2-alkylamino- and 2-alkoxyadenines (5 and 7), respectively. 2-Alkylthioadenines (15) were prepared by an analogous reaction of 1a with benzoyl isothiocyanate and subsequent S-alkylation. The imidazoles 1 are most useful intermediates for the synthesis of 8-hydroxyadenine derivatives.

  一种高效且通用的方法被实现，用于合成预期具有多种生物活性的2,9-二取代的8-羟基腺苷。5-氨基-4-氰基-2-羟基咪唑（1）是从氨基丙腈和异氰酸酯作为关键中间体制备的。将1a与氨基脲、咪唑、胍、尿素和硫脲缩合，得到在2位具有各种取代基的8-羟基腺苷（2–6）。此外，对2-氨基和2-羟基腺苷（4和6）进行选择性烷基化，顺利实现，分别得到相应的2-烷基氨基和2-烷氧腺苷（5和7）。2-烷基硫腺苷（15）是通过1a与苯甲酰异硫氰酸酯的类似反应以及随后S-烷基化制备的。咪唑类化合物1是合成8-羟基腺苷衍生物最有用的中间体。
• [EN] 5H-PYRROLO[3,2-d]PYRIMIDINE-2,4-DIAMINO COMPOUNDS AND ANTIBODY CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS 5H-PYRROLO[3,2-D]PYRIMIDINE-2,4-DIAMINO ET CONJUGUÉS D'ANTICORPS ASSOCIÉS
  申请人：SUTRO BIOPHARMA INC

  公开号：WO2020252043A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present disclosure relates to 5H-Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-diamino compounds, and/or antibody conjugates thereof; and pharmaceutical compositions thereof, methods of producing the conjugates, and methods of using the conjugates and compositions for therapy.

  本公开涉及5H-Pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-二氨基化合物及/或其抗体偶联物；以及其制备的药物组合物，制备偶联物的方法，以及使用偶联物和组合物进行治疗的方法。
• TYPE 2 HELPER T CELL-SELECTIVE IMMUNE RESPONSE SUPPRESSORS
  申请人：Japan Energy Corporation

  公开号：EP1043021A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  The present invention relates to a type 2 helper T cell-selective immune response inhibitor, an immune response regulator and an anti-allergic agent, individually comprising, as an active ingredient, a purine derivative represented by General Formula (I):    wherein R2 is hydrogen or a hydrocarbon group in which -CH2- not directly bound to the purine skeleton may be substituted by CO, SO2, O or S, and C-H not directly bound to the purine skeleton may be substituted by N, C-halogen or C-CN; R6 is hydroxyl, amino or amino which is mono- or di-substituted by a hydrocarbon group(s); R8 is hydroxyl, mercapto, acyloxy or hydrocarbon group-substituting oxycarbonyloxy; and R9 is a hydrocarbon group in which -CH2- not directly bound to the purine skeleton may be substituted by CO, SO2, O or S, and C-H not directly bound to the purine skeleton may be substituted by N, C-halogen or C-CN; or its tautomer or a salt of the purine derivative or the tautomer.

  本发明涉及一种 2 型辅助性 T 细胞选择性免疫应答抑制剂、免疫应答调节剂和抗过敏剂，其活性成分分别包括通式 (I) 所代表的嘌呤衍生物： 其中 R2 是氢或烃基，其中与嘌呤骨架不直接结合的-CH2-可被 CO、SO2、O 或 S 取代，与嘌呤骨架不直接结合的 C-H 可被 N、C-卤素或 C-CN 取代； R6 是羟基、氨基或被烃基单取代或二取代的氨基； R8 是羟基、巯基、酰氧基或被烃基取代的氧羰氧基；以及 R9 是烃基，其中与嘌呤骨架不直接结合的- -可被 CO、SO2、O 或 S 取代，与嘌呤骨架不直接结合的 C-H 可被 N、C-卤素或 C-CN 取代； 或其同系物，或该嘌呤衍生物或其同系物的盐。
• Methods and compositions for inducing an immune response
  申请人：The University of North Carolina at Chapel Hill

  公开号：US11052149B2

  公开（公告）日：2021-07-06

  The present invention provides a composition comprising a) a polyacetal polymer, a polyester polymer and/or a biodegradable polymer; b) a cyclic dinucleotide; and c) an antigen and/or an antibody, as well as methods of using same.

  本发明提供了一种组合物，该组合物包含 a) 聚缩醛聚合物、聚酯聚合物和/或生物可降解聚合物；b) 环二核苷酸；和 c) 抗原和/或抗体，以及使用该组合物的方法。
• Therapeutically triggering an innate immune response in a target tissue
  申请人：Qu Biologies Inc.

  公开号：US11226340B2

  公开（公告）日：2022-01-18

  The invention provides therapeutic compositions that present an artificial repertoire of mammalian pattern recognition receptor (PRR) agonists, so that the pattern of PRR agonists recapitulates a distinct portion of a PRR agonist signature of a mammalian pathogen. The artificial repertoire of PRR agonists may be formulated together in a therapeutic vehicle for combined presentation to an innate immune cell resident in a target tissue in a mammalian host, and the vehicle adapted to deliver the PRR agonists to the target tissue, so as to modulate an immune response.

  本发明提供了一种人工哺乳动物模式识别受体（PRR）激动剂复合物的治疗组合物，从而使PRR激动剂的模式再现了哺乳动物病原体的PRR激动剂特征的独特部分。可将 PRR 激动剂人工复合物一起配制在治疗载体中，以联合呈现给哺乳动物宿主靶组织中的先天免疫细胞，该载体适于将 PRR 激动剂输送到靶组织，从而调节免疫反应。