2-(3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-5-pyrazolyl)-6,8-dichloro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 1104384-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-5-pyrazolyl)-6,8-dichloro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-6,8-dichloro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-[5-bromo-2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]-6,8-dichloro-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 1104384-36-2
• 化学式: C₁₆H₅BrCl₄N₄O₂
• 分子量: 506.957
• InChiKey: LIQISLDMXBUWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-5-pyrazolyl)-6,8-dichloro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 、 甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 以42 %的产率得到四氯虫酰胺
  参考文献：
  名称：

  四氯虫苯甲酰胺的路线设计与开发：铜催化环合一锅法制备吡唑酰氯

  摘要：

  探索了制备杀虫剂四氯虫苯甲酰胺( 1 ) 的合成策略。使用六步法从 2,3,5-三氯吡啶 ( 2 ) 合成目标化合物1 。获得的 51.7% 的产率大大高于最初七步法的 4.7% 产率。工艺亮点包括铜催化环化 3-chloro-2-hydrazinopyridine ( 3 ) 形成关键中间体 2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylate ( 4 ), one-亚硫酰氯锅法制备吡唑酰氯( 9 )及吡唑酰氯( 9 )与苯甲酰胺( 10 )的偶联反应) 得到没有酸清除剂的目标化合物1 。该工艺是大规模生产四氯虫苯甲酰胺 ( 1 ) 的可靠替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00141
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-三氯吡啶 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 乙醇 、 戊醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-(3-bromo-1-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-1H-5-pyrazolyl)-6,8-dichloro-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  四氯虫苯甲酰胺的路线设计与开发：铜催化环合一锅法制备吡唑酰氯

  摘要：

  探索了制备杀虫剂四氯虫苯甲酰胺( 1 ) 的合成策略。使用六步法从 2,3,5-三氯吡啶 ( 2 ) 合成目标化合物1 。获得的 51.7% 的产率大大高于最初七步法的 4.7% 产率。工艺亮点包括铜催化环化 3-chloro-2-hydrazinopyridine ( 3 ) 形成关键中间体 2-(3,5-dichloropyridin-2-yl)-5-oxopyrazolidine-3-carboxylate ( 4 ), one-亚硫酰氯锅法制备吡唑酰氯( 9 )及吡唑酰氯( 9 )与苯甲酰胺( 10 )的偶联反应) 得到没有酸清除剂的目标化合物1 。该工艺是大规模生产四氯虫苯甲酰胺 ( 1 ) 的可靠替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00141

文献信息

• O-AMINO BENZONITRILE COMPOUNDS, METHOD FOR PREPARING SAME AND USES THEREOF
  申请人：HANGZHOU UDRAGON CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20140243376A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  It relates to an anthranilonitrile compound, and to the process for preparing the said anthranilonitrile compound, and to its use. The anthranilonitrile compound has a chemical general formula (I). The compound of the general formula (I) has excellent pesticidal activity, can be used to control pests, and has more than 98% of mortality in 3 days to diamondback moth and pink borer.

  这涉及一种蒽酰氰化物化合物，以及制备所述蒽酰氰化物化合物的过程，以及其用途。蒽酰氰化物化合物具有化学通式（I）。通式（I）的化合物具有出色的杀虫活性，可用于控制害虫，在3天内对菜青虫和粉红蛀虫的致死率超过98%。
• 1-Substituted Pyridyl-Pyrazolyl Amide Compounds and Uses Thereof
  申请人：Li Bin

  公开号：US20110046186A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention discoses a kind of 1-substituted pyridyl-pyrazolyl amide compounds and uses thereof. The compounds have structures as represented by the general formula I, wherein the definitions of each substituent showed in the specification. The compounds of formula I are novel and have excellent insecticidal and fungicidal activities and can be used for controlling insect pest and diseases.

  本发明揭示了一种1-取代吡啶基-吡唑基酰胺化合物及其用途。该化合物具有如通式I所表示的结构，其中每个取代基的定义在说明书中显示。通式I的化合物是新颖的，具有优秀的杀虫和杀菌活性，可用于控制昆虫害和疾病。
• 一种四氯虫酰胺晶体及其制备方法
  申请人：沈阳科创化学品有限公司

  公开号：CN105801558A

  公开（公告）日：2016-07-27

  本发明涉及一种四氯虫酰胺晶体及其制备方法，在X射线粉末衍射中，所述四氯虫酰胺晶体在衍射角2θ为7.62°±0.2°、9.19°±0.2°、16.02°±0.2°、16.83°±0.2°、18.13°±0.2°、20.00°±0.2°、20.87°±0.2°、21.49°±0.2°、23.14°±0.2°、25.80°±0.2°、27.05°±0.2°、28.14°±0.2°、29.51°±0.2°、31.80°±0.2°、32.50°±0.2°、35.10°±0.2°、36.58°±0.2°及45.50°±0.2°的位置处显示出特征峰。
• 一种双酰胺类杀虫剂的合成方法
  申请人：山东省农药科学研究院

  公开号：CN113549051B

  公开（公告）日：2022-08-16

  本发明公开了一种双酰胺类杀虫剂的合成方法，涉及有机合成技术领域，所述合成方法以通式(III)所示的吡唑啉羧酸类化合物和通式(II)所示的邻氨基苯甲酰胺类化合物为原料，以甲磺酰氯作为氧化剂和缩合剂一步合成通式(I)所示的双酰胺类杀虫剂。本发明的合成方法以吡唑啉羧酸类化合物和邻氨基苯甲酰胺类化合物为原料，以甲磺酰氯作为氧化剂和缩合剂，在一定的叔胺作用下同时进行偶联反应和氧化反应，在偶联反应过程中，可以同时将吡唑啉环氧化为吡唑环，制备出纯度高、收率高的双酰胺类杀虫剂，成功地替代了传统的采用氧化剂进行的氧化反应，简化了反应步骤，减少了对环境的污染，并增加反应的安全性。
• 1-substituted pyridyl-pyrazolyl amide compounds and uses thereof
  申请人：Li Bin

  公开号：US08492409B2

  公开（公告）日：2013-07-23

  The present invention discloses a kind of 1-substituted pyridyl-pyrazolyl amide compounds and uses thereof. The compounds have structures as represented by the general formula I, wherein the definitions of each substituent showed in the specification. The compounds of formula I are novel and have excellent insecticidal and fungicidal activities and can be used for controlling insect pest and diseases.

  本发明揭示了一种1-取代吡啶基-吡唑酰胺类化合物及其用途。该化合物的结构如一般式I所示，其中每个取代基的定义在说明书中。公式I的化合物是新颖的，并具有优异的杀虫和杀菌活性，可用于控制昆虫害和疾病。