caproic acid 1-pentylamide | 5129-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: caproic acid 1-pentylamide
• 英文别名: N-pentylcaproamide；N-pentylhexanamide；N-pentyl-hexanamide；N-Pentyl-hexanamid；Hexansaeure-pentylamid；N-Pentyl-caproamide
• CAS: 5129-75-9
• 化学式: C₁₁H₂₃NO
• mdl: MFCD03363918
• 分子量: 185.31
• InChiKey: SYXMMWUINGKUMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.857±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  caproic acid 1-pentylamide 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1-戊基-1-己胺
  参考文献：
  名称：

  Cerny, Mirko, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1980, vol. 45, # 8, p. 2215 - 2218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  戊腈 在 氨 、 钴 、 xylene 作用下， 125.0 ℃ 、17.16 MPa 条件下， 生成 caproic acid 1-pentylamide
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of the Photoöxidation of Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01521a021

文献信息

• Manganese-Catalyzed Direct Conversion of Ester to Amide with Liberation of H₂
  作者：Akash Mondal、Murugan Subaramanian、Avanashiappan Nandakumar、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01305

  日期：2018.6.1

  A simple and efficient Mn-catalyzed acylation of amines is achieved using both acyl and alkoxy functions of unactivated esters with the liberation of molecular hydrogen as a sole byproduct. The present protocol provides an atom-economical and sustainable route for the synthesis of amides from esters by employing an earth-abundant manganese salt and inexpensive phosphine-free tridentate ligand.

  使用未活化的酯的酰基和烷氧基官能团，同时释放分子氢作为唯一的副产物，可实现胺的简单有效的Mn催化酰化反应。本方案提供了一种原子经济且可持续的途径，可通过使用富含地球的锰盐和廉价的不含膦的三齿配体从酯合成酰胺。
• Rhodium-Catalyzed Beckmann Rearrangement
  作者：Mieko Arisawa、Masahiko Yamaguchi

  DOI：10.1021/ol006951z

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] Beckmann rearrangement of oxime is catalyzed by [RhCl(cod)]2, trifluoromethanesulfonic acid, and tris(p-tolyl)phosphine in refluxing dichloroethane, giving the corresponding amide in good yield. Product/acid ratios of 10:20 can be attained in the reaction of benzophenone oximes.

  [RhCl（cod）] 2，三氟甲磺酸和三（对甲苯基）膦在回流的二氯乙烷中催化肟的贝克曼重排，从而以高收率得到相应的酰胺。在二苯甲酮肟的反应中可以达到10:20的产物/酸比率。
• Simple RuCl3-Catalyzed Amide Synthesis from Alcohols and Amines
  作者：Subhash Chandra Ghosh、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/ejoc.201000362

  日期：2010.8

  3 , an N-heterocyclic carbene (NHC), and pyridine, was developed. Of the screened NHC precursors, a less bulky one gave better yields for modestly sterically hindered substrates. In a search for the true catalytic intermediates, Grubbs catalysts were found to be active for the amidation of alcohols under basic conditions, suggesting that an Ru complex supported by an NHC ligand can catalyze the reaction

  开发了一种用于从胺和醇直接合成酰胺的催化剂，该催化剂由经济上有吸引力且易于获得的 RuCl 3 、N-杂环卡宾 (NHC) 和吡啶原位生成。在筛选出的 NHC 前体中，体积较小的前体对适度空间位阻的底物具有更好的产率。在寻找真正的催化中间体时，发现 Grubbs 催化剂在碱性条件下对醇的酰胺化具有活性，这表明由 NHC 配体负载的 Ru 配合物可以催化反应。
• [EN] PROCESS OF FORMING AN AMIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'UN AMIDE
  申请人：UNIV NANYANG TECH

  公开号：WO2011034506A1

  公开（公告）日：2011-03-24

  A process is provided for the synthesis of an amide. A primary or secondary amine and a primary alcohol, with the amine and the alcohol being either moieties of different reactants or moieties of the same molecule, are contacted in the presence of a Ruthenium (II) catalyst. The Ruthenium (II) catalyst is free of a phosphine ligand. The process is also carried out in the absence of a phosphine. Providing the Ruthenium (II) catalyst includes providing an N-heterocyclic carbene.

  提供了一种合成酰胺的过程。在铑(II)催化剂的存在下，将一种初级或次级胺和一种初级醇接触，其中胺和醇可以是不同反应物的基团，也可以是同一分子的基团。铑(II)催化剂不含膦配体。该过程还在缺乏膦的情况下进行。提供铑(II)催化剂包括提供N-杂环卡宾。
• Direct Amide Synthesis from Either Alcohols or Aldehydes with Amines: Activity of Ru(II) Hydride and Ru(0) Complexes
  作者：Senthilkumar Muthaiah、Subhash Chandra Ghosh、Joo-Eun Jee、Cheng Chen、Jian Zhang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/jo100254g

  日期：2010.5.7

  An in situ generated catalyst from readily available RuH2(PPh3)4, an N-heterocyclic carbene (NHC) precursor, NaH, and acetonitrile was developed. The catalyst showed high activity for the amide synthesis directly from either alcohols or aldehydes with amines. When a mixture of an alcohol and an aldehyde was reacted with an amine, both of the corresponding amides were obtained with good yields. Homogeneous

  从易于获得的RuH 2（PPh 3）4，N-杂环卡宾（NHC）前体，NaH和乙腈开发了一种原位生成的催化剂。该催化剂对由醇或醛与胺直接合成酰胺显示出很高的活性。当醇和醛的混合物与胺反应时，以良好的产率获得了两种相应的酰胺。均匀钌（0）配合物，例如（η 4 -1,5-环辛二烯）（η 6 -1,3,5-辛三烯）钌的[Ru（COD）（COT）]和Ru 3（CO）12也很活跃在醇或醛的酰胺化作用下借助于原位生成的NHC配体。