3-O-diphenylmethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 81712-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-diphenylmethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-benzhydryloxy-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 81712-49-4
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: AESFAKWMPBBWFI-DODNOZFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  500.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-diphenylmethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 溶剂黄146 作用下， 反应 60.0h， 以95%的产率得到3-O-diphenylmethyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  Diphenylmethylation of carbohydrate hydroxyl groups by the reaction with diazo(diphenyl)methane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88058-1
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl trichloroacetimidate 、 双丙酮葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到3-O-diphenylmethyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  用二苯甲基和 9-芴基三氯乙酰亚胺保护羟基-对异头立体控制的影响

  摘要：

  使用 O-二苯基甲基 (DPM) 和 O-(9-芴基) (Fl) 三氯乙酰亚胺可以有效保护醇。证明了这些基团与其他化学操作的兼容性。典型受体与 O-吡喃葡萄糖基三氯乙酰亚胺酯作为供体的葡萄糖基化，在 2-O 处具有 DPM 基团，提供 β-吡喃葡萄糖苷，从而证明 DPM 基团在异头立体控制中的嵌合辅助。在吡喃甘露糖苷合成中也观察到这种效应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300323