(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((benzhydryloxy)methyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4’,5’-d]pyran | 81712-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((benzhydryloxy)methyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4’,5’-d]pyran
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-8-(benzhydryloxymethyl)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• CAS: 81712-60-9
• 化学式: C₂₅H₃₀O₆
• 分子量: 426.51
• InChiKey: HEKXYRZUCDSRRI-YDXQKAQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((benzhydryloxy)methyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4’,5’-d]pyran 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  Diphenylmethylation of carbohydrate hydroxyl groups by the reaction with diazo(diphenyl)methane

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)88058-1
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 在 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((benzhydryloxy)methyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4’,5’-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  质子或卡宾转移？重氮烷与醇的暗反应和光反应

  摘要：

  OH 官能化：在这项实验和计算相结合的研究中，报道了二芳基重氮烷与醇的反应。在基态下，直接质子转移控制与酸性 HFIP 的反应性。相反，光激发导致三线态卡宾中间体的形成，该中间体经历醇辅助的系间窜越到溶剂稳定的卡宾，从而导致高产率的光化学OH官能化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202104397

文献信息

• Yb(OTf)3/FeCl3 mediated facile conversion of alcohols, ketals and acid sensitive ethers into diphenylmethyl (DPM) ethers
  作者：G.V.M. Sharma、T. Rajendra Prasad、A.K. Mahalingam

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02108-0

  日期：2001.1

  10 mol% Yb(OTf)3 or FeCl3 have been developed as efficient reagents for the conversion of alcohols into diphenylmethyl (DPM) ethers. Similarly, FeCl3 has also been advantageously utilised to successfully convert ketals and acid sensitive ethers into DPM ethers.

  已开发出10 mol％的Yb（OTf）3或FeCl 3作为将醇转化为二苯甲基（DPM）醚的有效试剂。类似地，FeCl 3也已被有利地用于成功地将缩酮和对酸敏感的醚转化为DPM醚。
• Mild benzhydrylation and tritylation of saccharidic hydroxyls promoted by acid washed molecular sieves
  作者：Matteo Adinolfi、Gaspare Barone、Alfonso Iadonisi、Marialuisa Schiattarella

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00758-5

  日期：2003.5

  Commercially available 4 Angstrom acid washed molecular sieves (AW 300 MS) promote the protection of primary and secondary saccharidic alcohols through a dehydration mechanism and in the absence of any strong protic or Lewis acid. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Diphenylmethylation of carbohydrate hydroxyl groups by the reaction with diazo(diphenyl)methane
  作者：Graham Jackson、Haydn F. Jones、Sigthor Petursson、John M. Webber

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)88058-1

  日期：1982.4
• Proton or Carbene Transfer? On the Dark and Light Reaction of Diazoalkanes with Alcohols
  作者：Claire Empel、Chao Pei、Feifei He、Sripati Jana、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/chem.202104397

  日期：2022.3.10

  O-H Functionalization: In this combined experimental and computational study, the reaction of diaryl diazoalkanes with alcohols is reported. In the ground state, a direct proton transfer governs reactivity with acidic HFIP. On the contrary, photoexcitation leads to formation of a triplet carbene intermediate that undergoes an alcohol-assisted intersystem crossing to a solvent-stabilized carbene that

  OH 官能化：在这项实验和计算相结合的研究中，报道了二芳基重氮烷与醇的反应。在基态下，直接质子转移控制与酸性 HFIP 的反应性。相反，光激发导致三线态卡宾中间体的形成，该中间体经历醇辅助的系间窜越到溶剂稳定的卡宾，从而导致高产率的光化学OH官能化反应。