2-(4-甲基苯基)-2-苯基乙腈 | 6974-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-2-苯基乙腈
• 英文名称: phenyl(p-tolyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-phenyl-2-(p-tolyl)acetonitrile；(4-Methylphenyl)(phenyl)acetonitrile；2-(4-methylphenyl)-2-phenylacetonitrile
• CAS: 6974-49-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: UQHKVXGCTXUYFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-2-苯基乙腈 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以90%的产率得到4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Oxidative decyanation of benzyl and benzhydryl cyanides. A simplified procedure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00170a044
• 作为产物：
  描述：

  phenyl-p-tolyl-acetic acid amide 在 五氯化磷 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)-2-苯基乙腈
  参考文献：
  名称：

  Neure, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1889, vol. 250, p. 143,147

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of A Novel Class of Dithiocarbamic Acid Esters as Anticancer Agent
  作者：Xueling Hou、Zemei Ge、Tingmin Wang、Wei Guo、Jun Wu、Jingrong Cui、Chingsan Lai、Runtao Li

  DOI：10.1002/ardp.201000259

  日期：2011.5

  Based on a novel lead compound 4‐methylpiperazine‐1‐carbodithioic acid 3‐cyano‐3,3‐diphenylpropyl ester 1, the systematic structural modification was carried out. All the synthesized compounds were evaluated for their in‐vitro anticancer activities on four to six different cell lines at three different concentrations. Most of the tested compounds could selectively inhibit the growth of HL‐60 and Bel‐7402

  以新型先导化合物4-甲基哌嗪-1-碳二硫代酸3-氰基-3,3-二苯丙酯1为基础，进行了系统结构修饰。所有合成的化合物都在三种不同浓度下对四到六种不同细胞系的体外抗癌活性进行了评估。大多数被测化合物在中等浓度下都能选择性抑制HL-60和Bel-7402细胞系的生长。选择四种化合物（3f、3g、3n和5）进行IC50测试，结果显示三种化合物（3g、3n和5）对HL-60的活性几乎与化合物1相同或略弱和三种化合物（3f、3g 和 3n）对 Bel-7402 的效力比化合物 1 高 2 倍以上。用移植的肝细胞癌 22 作为体内测试模型评估了 3n HCl 的体内功效。研究发现，3n·HCl能显着抑制肿瘤的生长，且该作用呈剂量依赖性。同时，与化合物1·HCl相比，化合物3n·HCl表现出较低的毒性，其体重减轻很小。这些结果证实，化合物 3n·HCl 比先导化合物 1·HCl 更有效。初步结构-活性关系表明：
• I2/Li2CO3-promoted cyanation of diarylalcohols through a dual activation process
  作者：Liangzhen Hu、Muhammad Ijaz Hussain、Qingfu Deng、Qing Liu、Yangyang Feng、Xiaohui Zhang、Yan Xiong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.11.069

  日期：2019.1

  One-step base promoted strategy for cyanation of α,α-diaryl alcohols has been developed under mild and transition metal-free conditions. This method provides a straightforward and facile way towards the synthesis of β,γ-unsaturated nitriles and α-phenylnitiriles from α-vinyl carbinols and α,α-diaryl methanols, respectively, up to 99% yield. Moreover, various azides and ethers could also be accessed

  在温和且无过渡金属的条件下，已经开发出了一步法促进α，α-二芳基醇氰化的策略。该方法为直接从α-乙烯基甲醇和α，α-二芳基甲醇合成β，γ-不饱和腈和α－苯基腈提供了一种直接而又简便的方法，产率高达99％。此外，在标准反应条件下，还可从它们各自的亲核试剂中获得各种叠氮化物和醚。
• Phenyl-substituted Normethadones: Synthesis and Pharmacology
  作者：T K N Mbela、J H Poupaert、J Cumps、C Moussebois、A Haemers、M Borloo、P Dumont

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1995.tb05786.x

  日期：2011.4.12

  Phenyl-substituted normethadone derivatives were synthesized and their affinity (IC50) for opioid receptors was determined by displacement of the specific binding sites of [3H]sufentanyl on rat brain preparations. Substitution resulted in a decrease of affinity in-vitro. These results suggest that normethadone-like compounds may interact with the P subsite of the mu-opioid receptor and that the P subsite

  合成了苯基取代的去甲美沙酮衍生物，并通过在大鼠脑制剂中置换[3H]舒芬太尼的特异性结合位点，确定了它们对阿片样物质受体的亲和力（IC50）。替代导致体外亲和力降低。这些结果表明，去甲美沙酮样化合物可与μ阿片受体的P亚位相互作用，并且该P亚位具有严格定义的腔体形状，尺寸严格。
• The Concise Synthesis of Unsymmetric Triarylacetonitriles via Pd-Catalyzed Sequential Arylation: A New Synthetic Approach to Tri- and Tetraarylmethanes
  作者：Masakazu Nambo、Muhammad Yar、Joel D. Smith、Cathleen M. Crudden

  DOI：10.1021/ol503213z

  日期：2015.1.2

  The selective synthesis of multiarylated acetonitriles via sequential palladium-catalyzed arylations of chloroacetonitrile is reported. The three aryl groups are installed via a Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross coupling reaction followed by back-to-back C–H arylations to afford triarylacetonitriles in three steps with no over-arylation at any step. The triarylacetonitrile products can be converted

  据报道，通过连续的钯催化的氯乙腈的芳基化反应，可以选择性合成多芳基化的乙腈。这三个芳基是通过Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应安装的，然后是背靠背的C-H芳基化反应，分三步提供三芳基乙腈，任何一步均不发生过度芳基化。三芳基乙腈产物可以转化为高度官能化的物质，包括四芳基甲烷。这种新策略可从简单易得的起始原料中快速获得各种不对称的三芳基和四芳基甲烷衍生物。
• 3-(Imidazol-4-yl)-2-phenylpropanenitriles
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US04281141A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  3-(Imidazol-4-yl)-2-phenylpropanenitriles are useful for control of powdery mildew of cultivated plants.

  3-(咪唑-4-基)-2-苯基丙腈对于控制栽培植物的白粉病是有用的。