2-(4-甲基苯基)-2-苯基乙酸甲酯 | 5359-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-2-苯基乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-phenyl-2-(p-tolyl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(4-methylphenyl)-2-phenylacetate
• CAS: 5359-49-9
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: SLHUVOQYDHUKNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  146 °C
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-chlorophenyl)-2-diazoacetate 在 三苯基膦氯金 、 5%-palladium/activated carbon 、 sodium formate 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.07h， 生成 2-(4-甲基苯基)-2-苯基乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Gold-catalyzed para-selective C–H bond alkylation of benzene derivatives with donor/acceptor-substituted diazo compounds

  摘要：

  一种利用金(i)催化的级联C-H官能化反应已经开发，可将带有电子吸引基团的α-芳基α-重氮酯与未活化芳烃发生反应。

  DOI：

  10.1039/c7cc05649d

文献信息

• Room Temperature Coupling of Aryldiazoacetates with Boronic Acids Enhanced by Blue Light Irradiation
  作者：Amanda F. Silva、Marco A. S. Afonso、Rodrigo A. Cormanich、Igor D. Jurberg

  DOI：10.1002/chem.201905812

  日期：2020.5.4

  visible-light-promoted photochemical protocol is reported for the coupling of aryldiazoacetates with boronic acids. This photochemical reaction shows great enhancement compared to the same protocol performed in the absence of light. Except for a few cases, the room temperature coupling in the dark (thermal process) generally does not work. When it does, it is likely to also involve free carbenes as key intermediates

  据报道可见光促进的光化学方案用于芳基重氮乙酸酯与硼酸的偶联。与没有光照的相同方案相比，这种光化学反应显示出极大的增强。除少数情况外，在黑暗（热过程）中的室温耦合通常不起作用。如果这样做的话，很可能还涉及到游离卡宾作为关键中间体。可替代地，光化学反应显示出广泛的范围，可以在空气中进行并且耐受各种各样的官能团。反应进化监测，DFT计算和控制实验已用于评估这种复杂机制的主要方面。具有生物活性的分子阿迪芬，苯那西嗪和阿普生已经被制备为合成应用的实例。
• Thianthrenation-Enabled α-Arylation of Carbonyl Compounds with Arenes
  作者：Xiao-Xue Nie、Yu-Hao Huang、Peng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02913

  日期：2020.10.2

  The Pd-catalyzed α-arylation of carbonyl compounds with simple arenes enabled by site-selective thianthrenation has been demonstrated. This one-pot process using thianthrenium salts as the traceless arylating reagents features mild conditions and a broad substrate scope. In addition, this protocol could also tolerate the heterocyclic carbonyl compounds and complex bioactive molecules, which is appealing

  已经证明了Pd催化的具有简单芳烃的羰基化合物的α-芳基化，可以通过位点选择性的thththrenation实现。使用th盐作为无痕芳基化试剂的一锅法工艺具有温和的条件和广泛的底物范围。另外，该方案还可以耐受杂环羰基化合物和复杂的生物活性分子，这对药物化学具有吸引力。
• 環状アミン誘導体及びその医薬用途
  申请人：東レ株式会社

  公开号：JP2015124178A

  公开（公告）日：2015-07-06

  【課題】ＲＯＲγアンタゴニスト活性を有する新規な化合物を提供すること、及び、ＲＯＲγアンタゴニスト活性によるＲＯＲγの機能抑制作用に基づく自己免疫疾患及びアレルギー性疾患に対する治療剤又は予防剤を提供すること。【解決手段】本発明は、下記に代表される環状アミン誘導体又はその薬理学的に許容される塩を提供する。【選択図】なし

  提供具有RORγ拮抗活性的新化合物，并基于RORγ拮抗活性对RORγ的功能抑制作用，提供用于治疗自身免疫疾病和过敏性疾病的药物或预防剂。本发明提供代表性的环状胺衍生物或其药理学上可接受的盐。【选择图】无
• Stereoselective Ketone Rearrangements with Hypervalent Iodine Reagents
  作者：Florence Malmedy、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/chem.201603022

  日期：2016.11.2

  The first stereoselective version of an iodine(III)‐mediated rearrangement of arylketones in the presence of orthoesters is described. The reaction products, α‐arylated esters, are very useful intermediates in the synthesis of bioactive compounds such as ibuprofen. With chiral lactic acid‐based iodine(III) reagents product selectivities of up to 73 % ee have been achieved.

  描述了在原酸酯存在下碘（III）介导的芳基酮重排的第一个立体选择性形式。反应产物α-芳基化酯是生物活性化合物（如布洛芬）合成中非常有用的中间体。使用基于手性乳酸的碘（III）试剂，产品选择性高达73％  ee。
• RhI-Catalyzed Stille-Type Coupling of Diazoesters with Aryl Trimethylstannanes
  作者：Zhen Liu、Ying Xia、Sheng Feng、Shuai Wang、Di Qiu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1071/ch15218

  日期：——

  A RhI-catalyzed cross-coupling of diazoester with arylstannane was developed. This reaction represents the first Stille-type coupling that uses a diazo compound as the coupling partner. The reaction is operationally simple and can be carried out under mild conditions, thus providing an alternative approach for the synthesis of α-aryl esters. RhI–carbene migratory insertion process is suggested to be involved as the key step in this Stille-type coupling.

  研究人员开发了一种 RhI 催化的重氮酯与芳基锡烷的交叉偶联反应。该反应是首个使用重氮化合物作为偶联剂的 Stille 型偶联反应。该反应操作简单，可在温和的条件下进行，从而为 α 芳基酯的合成提供了另一种方法。据推测，RhI-羰基迁移插入过程是这一斯蒂尔型偶联反应的关键步骤。