1-甲基-4-(2-硝基-1-苯基乙基)苯 | 1882-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-甲基-4-(2-硝基-1-苯基乙基)苯
• 英文名称: 1-methyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-4-(2-nitro-1-phenylethyl)benzene
• CAS: 1882-47-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: LOBGEAACSVHURG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-(2-硝基-1-苯基乙基)苯 在 甲醇 、 镍 作用下， 生成 2-phenyl-2-p-tolyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  与滴滴涕有关的硝基烷烃衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ie50504a060
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基二苯甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 六甲基二硅氮烷 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 1-甲基-4-(2-硝基-1-苯基乙基)苯
  参考文献：
  名称：

  通用性驱动的催化剂开发：用于对映选择性硝基烯烃还原的通用催化剂

  摘要：

  破解选择性-通用性悖论是不对称催化中最紧迫的挑战之一。这一障碍阻碍了新方法立即成功地转化为不同的小分子。这对于治疗开发来说尤其是限制速度，因为可用性和结构多样性往往是成功活动的关键组成部分。在这里，我们描述了通用性驱动的对映选择性催化和多种肽模拟物的制备的结合。单一的新型有机催化剂提供了只有金属和有机催化剂的组合才能匹配的高选择性和底物通用性。在有机催化领域，这一发现打破了 16 年的整体范式，揭示了一种强大的新支架，用于对映选择性还原，其行为表明可以识别硝基乙烯最小亲催化化合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c12436

文献信息

• A nordehydroabietyl amide-containing chiral diene for rhodium-catalysed asymmetric arylation to nitroolefins
  作者：Ruikun Li、Zhongqing Wen、Na Wu

  DOI：10.1039/c6ob02202b

  日期：——

  A highly enantioselective rhodium catalysed asymmetric arylation (RCAA) of nitroolefins with arylboronic acids is presented using a newly developed, C1-symmetric, non-covalent interacted, phellandrene derived, nordehydroabietyl amide-containing chiral diene under mild conditions. Stereoelectronic effects were studied, suggesting an activation of the bound substrate through the secondary amide as a

  在温和条件下，使用一种新开发的，C 1对称，非共价相互作用的水芹菊烯衍生的，含降氢己二酰胺的手性二烯，对硝基烯烃与芳基硼酸进行了高度对映体选择性的铑催化的不对称芳基化（RCAA）。研究了立体电子效应，表明结合的底物通过作为氢键供体的仲酰胺的活化。
• Palladium-Catalyzed Conjugate Addition of Organosiloxanes to α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds and Nitroalkenes
  作者：Scott E. Denmark、Nobuyoshi Amishiro

  DOI：10.1021/jo034763r

  日期：2003.9.1

  aryltrialkoxysilanes to alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds (ketones, aldehydes) and nitroalkenes in the presence of SbCl(3), TBAF, AcOH, and a catalytic amount of Pd(OAc)(2), in CH(3)CN at 60 degrees C, provides the corresponding conjugate addition products in moderate to good yields. The addition of equimolar amounts of SbCl(3) and TBAF is necessary for this reaction to proceed smoothly. The arylpalladium

  在SbCl（3），TBAF，AcOH和催化量的Pd（OAc）（2）存在下，在CH（3）中向α，β-不饱和羰基化合物（酮，醛）和硝基烯烃中添加芳基三烷氧基硅烷60℃下的CN以中等至良好的产率提供了相应的缀合物加成产物。为了使该反应顺利进行，必须添加等摩尔量的SbCl（3）和TBAF。由推定的超配位硅化合物通过金属转移生成的芳基钯络合物被认为是催化活性物质。
• Improved catalytic asymmetric carbon–carbon bond formation using combinations of chiral and achiral monodentate ligands
  作者：Ate Duursma、Diego Peña、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.05.006

  日期：2005.6

  Mixtures of chiral and achiral monodentate phosphoramidite ligands lead to improved enantioselectivity in the rhodium-catalyzed boronic acid addition.

  手性和非手性单齿亚磷酰胺配体的混合物导致铑催化的硼酸添加中对映选择性的提高。
• Synthesis of palladium nanoparticles using triazolium based ionic liquids: A reusable catalyst for addition of arylboronic acids to nitrostyrenes
  作者：Kavya Sundararaju、VijayaKumar Veeraragavan、Ramesh Kumar Chidambaram

  DOI：10.1080/00397911.2018.1533971

  日期：2018.12.2

  Abstract Formation of stable and small-sized palladium nanoparticles of diameter 9.4 nm was accomplished by a simple heating of Pd(OAc)2 in 1-octyl-1,2,4-triazolium trifluoroacetate ionic liquid under standard atmospheric hydrogen pressure. Palladium nanoparticles were characterized by XRD, SEM, TEM, and EDX analysis techniques. The application of an addition reaction of arylboronic acid to nitrostyrenes provided

  摘要 通过在标准大气压氢压下，在 1-octyl-1,2,4-triazolium 三氟乙酸盐离子液体中简单加热 Pd(OAc)2，可形成直径为 9.4 nm 的稳定且小尺寸的钯纳米粒子。通过XRD、SEM、TEM和EDX分析技术表征钯纳米颗粒。芳基硼酸与硝基苯乙烯的加成反应以高产率提供了二芳基取代的产物。这种 Pd-NPs 能够通过简单的倾析程序回收，最多可重复使用四次，而不会对其催化活性产生任何影响。图形概要
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Nitrostyrenes
  作者：Qun He、Fang Xie、Guanghong Fu、Mao Quan、Chaoren Shen、Guoqiang Yang、Ilya D. Gridnev、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00863

  日期：2015.5.1

  A palladium-catalyzed asymmetric addition of arylboronic acids to nitrostyrene is reported. The catalytic system employing iPr-IsoQuinox as a chiral ligand in MeOH solvent under an air atmosphere provides the chiral diarylsubstituted products in high yields with good enantioselectivities. A variety of functionalized nitrostyrenes can be used, and the method tolerates some variation in arylboronic acid

  报道了钯催化的不对称芳基硼酸加成至硝基苯乙烯。在空气气氛下，使用i Pr-IsoQuinox作为MeOH溶剂中的手性配体的催化体系可提供高收率的手性二芳基取代产物，并具有良好的对映选择性。可以使用多种官能化的硝基苯乙烯，并且该方法容许芳基硼酸范围的某些变化。立体化学结果可以用立体化学模型来解释。