(N-diphenylmethyl)butylamine | 20799-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (N-diphenylmethyl)butylamine
• 英文别名: N-benzhydrylbutan-1-amine
• CAS: 20799-93-3
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• mdl: MFCD11142557
• 分子量: 239.36
• InChiKey: KPGLUYRIYDVUIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  151-155 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.294
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N-diphenylmethyl)butylamine 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 α-phenylbenzylidene-n-butylamine
  参考文献：
  名称：

  二苯甲胺：合成伯胺的有效胺化剂

  摘要：

  醛、酮、烷基甲苯对磺酸盐和卤化物被转化为相应的伯胺，二苯甲基胺作为一种有价值的氨合成子，收率中等至极好。

  DOI：

  10.3184/174751918x15232662638058
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 以 异丙醇 为溶剂， 生成 (N-diphenylmethyl)butylamine
  参考文献：
  名称：

  Fischer,M., Chemische Berichte, 1967, vol. 100, p. 3599 - 3608

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible-Light-Mediated Umpolung Reactivity of Imines: Ketimine Reductions with Cy₂NMe and Water
  作者：Rui Wang、Mengyue Ma、Xu Gong、Grace B. Panetti、Xinyuan Fan、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00778

  日期：2018.4.20

  carbanionic reactivity of imines mediated by photoredox catalysis is demonstrated. The umpolung imine reactivity is exemplified by proton abstraction from water as a key step in the reduction of benzophenone ketimines to amines (up to 98% yield). Deuterium is introduced into amines efficiently using D2O as an inexpensive deuterium source (≥95% D ratio). The mechanism of this unusual transformation

  证明了由光氧化还原催化介导的亚胺的新型碳负离子反应性。可以通过从水中提取质子作为将苯甲酮酮亚胺还原为胺的关键步骤（高达98％的收率）来说明umpolung亚胺的反应性。使用D 2 O作为廉价的氘源（≥95％D比）将氘有效地引入胺中。探讨了这种异常转变的机制。
• Synthesis of Amides and Lactams in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Xiao Yin Mak、Rocco P. Ciccolini、Julia M. Robinson、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo9021875

  日期：2009.12.18

  ethoxy alkynes are performed at 120−130 °C, whereas tert-butoxy derivatives undergo the retro-ene reaction at 90 °C. With the exception of primary, unbranched amines, potential side reactions involving addition of the amines to carbon dioxide are not competitive with the desired C−N bond-forming reaction. The amide synthesis is applicable to the preparation of β-hydroxy and β-amino amide derivatives

  超临界二氧化碳可用作常规有机溶剂的环保替代品，用于合成多种羧酸酰胺。通过炔基醚的逆向烯反应将胺加至就地生成的乙烯酮中，可提供高收率的酰胺，在许多情况下，乙烯或异丁烯是反应的唯一副产物。与乙氧基炔烃反应在120-130℃下进行，而叔-丁氧基衍生物在90°C下进行逆烯反应。除伯，直链胺外，涉及将胺添加到二氧化碳中的潜在副反应与所需的CN键形成反应没有竞争性。酰胺合成可用于制备β-羟基和β-氨基酰胺衍生物，以及带有分离的碳-碳双键的酰胺。旨在开发该方法的分子内变体以提供大内酰胺的初步实验表明，CO 2 /共溶剂混合物的应用可能为合成大环化合物提供优势。
• Polymer-Supported Hantzsch 1,4-Dihydropyridine Ester: An Efficient Biomimetic Hydrogen Source for the Reduction of Ketimines and Electron-Withdrawing Group Conjugated Olefins
  作者：Jun Che、Yulin Lam

  DOI：10.1002/adsc.201000093

  日期：——

  A polymer‐supported Hantzsch 1,4‐dihydropyridine ester was observed to be a useful selective reducing agent for the reduction of ketimines and electron‐withdrawing conjugated olefins. The rate of the reduction of electron‐withdrawing conjugated olefins is dependent on the nature of the conjugated substituents and could be enhanced by microwave irradiation. The reduction of (Z)‐α‐cyano‐β‐bromomethylcinnamates

  观察到聚合物支持的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯是用于还原酮亚胺和吸电子共轭烯烃的有用的选择性还原剂。吸电子共轭烯烃的还原速率取决于共轭取代基的性质，可以通过微波辐射来提高。发现使用聚合物负载的Hantzsch 1,4-二氢吡啶酯将（Z）-α-氰基-β-溴甲基肉桂酸酯还原为环丙烷衍生物可以立体选择性地进行且收率很高。
• Reaction of diphenylcarbene with amines and the question of triplet-singlet equilibration
  作者：A. S. Nazran、David Griller

  DOI：10.1021/ja00302a002

  日期：1985.8

  Photolyse de l'α-diazo diphenylmethane conduisant au diphenylcarbene. Reaction de celui-ci avec la butylamine et la t-butylamine. Donnees cinetiques, mecanisme

  Photolyse de l'α-重氮二苯甲烷导管 au diphenylcarbene。反应 de celui-ci avec la 丁胺和叔丁胺。Donnees cinetiques, mecanisme
• Two Isostructural URJC-4 Materials: From Hydrogen Physisorption to Heterogeneous Reductive Amination through Hydrogen Molecule Activation at Low Pressure
  作者：Helena Montes-Andrés、Pedro Leo、Antonio Muñoz、Antonio Rodríguez-Diéguez、Gisela Orcajo、Duane Choquesillo-Lazarte、Carmen Martos、Fernando Martínez、Juan A. Botas、Guillermo Calleja

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c02127

  日期：2020.11.2

  the c axis. Initially, they were fully characterized and tested in hydrogen (H2) adsorption at different conditions of temperature and pressure. The physisorption capacities of both materials surpassed the gravimetric H2 uptake shown by most MOF materials under the same conditions. On the basis of the outstanding adsorption properties, the Ni-URJC-4 material was used as a catalyst in a one-pot reductive

  在这里，两个新颖的等结构金属-有机骨架（MOF）M-URJC-4（M = Co，Ni； URJC =“雷伊·胡安·卡洛斯大学”）具有开放的金属位点，永久的微观沉积，大的表面积和孔体积。发达。这些新颖的MOF具有多面体形态，在单斜P 2 1 / c空间群中结晶，表现出沿c轴具有微孔通道的三维结构。最初，它们在不同温度和压力条件下的氢（H 2）吸附中得到了充分表征和测试。两种材料的物理吸附能力都超过了重量H 2在相同条件下，大多数MOF材料显示出的吸收能力。基于出色的吸附性能，在使用各种羰基化合物和伯胺的一锅还原胺化反应中，将Ni-URJC-4材料用作催化剂。通过亚胺的形成提出了一种获得仲胺的可能的化学途径，并取得了显着的性能。这项工作证明了M-URJC-4材料在还原胺化反应中用作H 2吸附剂和催化剂的双重能力，可以在低压下活化分子H 2来还原C═N双键并提供参考结构特征用于工业应用的新型通用异质材料的设计。