2-(4-甲基苯基)-3,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 | 2515-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-3,5-二苯基-3,4-二氢吡唑
• 英文名称: 3,5-diphenyl-1-p-tolyl-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: 1-(p-Methylphenyl)-3,5-diphenyl-Δ²-pyrazolin；4-(3,5-Diphenyl-Δ²-pyrazolin-1-yl)-toluol；1-p-Tolyl-3,5-diphenyl-Δ²-pyrazolin；3,5-Diphenyl-1-p-tolyl-Δ²-pyrazolin；1-(p-Tolyl)-3,5-diphenyl-2-pyrazolin；3,5-Diphenyl-1-p-tolyl-pyrazolin-(2)；2-(4-Methylphenyl)-3,5-diphenyl-3,4-dihydropyrazole
• CAS: 2515-55-1
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: DTHOIRQMEIZRRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-3,5-二苯基-3,4-二氢吡唑 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 120.0h， 以72%的产率得到3,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的无金属氧化芳构化

  摘要：

  开发了在无金属条件下可见光介导的1,3,5-三取代吡唑啉的氧化反应。通过用可见光/阳光照射将各种取代的吡唑啉氧化为吡唑。提出了通过光介导的氧化过程进行的合理机制形成具有富电子C-3位和缺乏电子C-5位的中间体。通过紫外可见光谱研究了芳基取代基引起的电子效应与氧化速率之间的相关性。该相关性研究支持了所提出的机制。在3-苯基上的吸电子取代基和在5-苯基上的电子释放取代基提高了氧化速率。相反，在3-苯基上的给电子取代基和在5-苯基上的吸电子取代基降低了该速率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.07.023
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(3,5-diphenyl-2-pyrazolin-1-yl)phenyl>-4,5-benzo-1,3-dithiole 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ORLOV, V. D.;VAKULA, V. N.;GELLA, I. M., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1983, N 2, 274-275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TBHP/Cu(OAc)₂ mediated oxidation of pyrazolines: A convenient method for the preparation of pyrazoles
  作者：Sai Teja Kolla、Ramya Somanaboina、China Raju Bhimapaka

  DOI：10.1080/00397911.2021.1885716

  日期：2021.5.3

  Abstract An efficient and simple oxidative protocol has been developed for the preparation of pyrazoles from pyrazolines mediated by TBHP/Cu(OAc)2 at room temperature. The present protocol has been successfully applied for the preparation of various pyrazole compounds from heterocyclic pyrazolines.

  摘要 已经开发出一种有效且简单的氧化方案，用于在室温下从由TBHP / Cu（OAc）2介导的吡唑啉制备吡唑。本方案已成功地用于从杂环吡唑啉制备各种吡唑化合物。
• Electrochemically enabled oxidative aromatization of pyrazolines
  作者：Silja Hofmann、Martin Linden、Julian Neuner、Felix N. Weber、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1039/d3ob00671a

  日期：——

  Pyrazoles are a very important structural motif widely found in pharmaceuticals and agrochemicals. An electrochemically enabled approach for the sustainable synthesis of pyrazoles via oxidative aromatization of pyrazolines is presented. Inexpensive sodium chloride is employed in a dual role as a redox mediator and supporting electrolyte in a biphasic system (aqueous/organic). The method is applicable

  吡唑是一种非常重要的结构基序，广泛存在于药物和农用化学品中。提出了一种通过吡唑啉的氧化芳构化可持续合成吡唑的电化学方法。廉价的氯化钠在双相系统（水/有机）中用作氧化还原介质和支持电解质的双重作用。该方法适用范围广，可以使用碳基电极在最简单的电解装置中进行。因此，该方法允许简单的后处理策略，例如提取和结晶，从而能够在技术相关的规模上应用这种绿色合成路线。多克规模电解的演示不会降低产量，这一点得到了强调。
• Akbari, Ali; Mirjalili, Bibi Fatemeh, Revue Roumaine de Chimie, 2016, vol. 61, # 2, p. 119 - 123
  作者：Akbari, Ali、Mirjalili, Bibi Fatemeh

  DOI：——

  日期：——
• New method for the synthesis of alkyl-substituted 1-phenyl-2-pyrazolines
  作者：V. D. Orlov、V. N. Vakula、I. M. Gella

  DOI：10.1007/bf00506449

  日期：1983.2
• Free-radical scavenging and α-glucosidase inhibitory activities of pyrazoline and pyrazole heterocyclic compounds
  作者：Ramya, S.、Raju, B. China、Anusha, K.、Tiwari, A. K.

  DOI：10.56042/ijc.v61i4.62559

  日期：——